N-甲基哌啶(CAS:626-67-5),英文名 N-Methylpiperidine,又称 1-甲基哌啶、N-甲基六氢吡啶,是一种重要的 哌啶衍生物 和 有机合成中间体。其分子式为 C₆H₁₃N,分子量 99.17,属于叔胺类化合物。凭借较强的碱性和良好的溶解性能,N-甲基哌啶在医药、农药、精细化工、新材料及电子化学品等领域具有广泛应用。
| 项目 | 参数 |
|---|---|
| 中文名称 | N-甲基哌啶、1-甲基哌啶 |
| 英文名称 | N-Methylpiperidine |
| CAS号 | 626-67-5 |
| 分子式 | C₆H₁₃N |
| 分子量 | 99.17 |
| 外观 | 无色至微黄色透明液体 |
| 气味 | 类似胺类的刺激性气味 |
| 沸点 | 约106–107℃ |
| 熔点 | 约-50℃ |
| 密度 | 约0.816 g/mL(25℃) |
| 折射率 | 约1.437(20℃) |
| 闪点 | 约3℃(闭杯) |
| 溶解性 | 可溶于水、乙醇、乙醚等常见溶剂 |
| 碱性 | pKa约10.1(共轭酸),为较强叔胺碱 |
从表中可以看出,N-甲基哌啶(CAS:626-67-5) 具有低闪点、易挥发、蒸气比空气重等特点,属于 易燃液体。其分子中的叔胺氮原子赋予其良好的碱性和亲核性,容易与酸成盐,也容易与卤代烃发生季铵化反应,生成各类 季铵盐。
工业上通常以 哌啶 为起始原料,通过甲基化反应制备 N-甲基哌啶。常见路线包括:
哌啶与甲醛/甲酸经还原甲基化反应;
哌啶与甲醇在催化剂作用下进行催化甲基化;
哌啶与硫酸二甲酯等甲基化试剂反应。
这些方法可以制备高纯度的 1-甲基哌啶,满足下游 医药中间体、农药中间体 以及电子级精细化学品对质量的要求。
N-甲基哌啶 是重要的 有机合成中间体,广泛用于构建含哌啶环的复杂分子。由于哌啶环是药物设计中常见的药效团,N-甲基哌啶 可以通过官能化、锂化、氧化、季铵化等反应引入多种活性结构,用于制备镇痛药、抗组胺药、抗精神病药等含哌啶骨架的药物分子。
在医药工业中,N-甲基哌啶(CAS:626-67-5) 是合成多种药物的关键 医药中间体。其哌啶环和N-甲基结构可以调节分子的脂溶性、碱性和代谢稳定性,因此在先导化合物优化和药物合成路线设计中具有重要价值。通过N-甲基哌啶衍生物进一步官能化,可合成具有抗肿瘤、抗病毒、中枢神经活性等作用的候选药物。
N-甲基哌啶 也用作 农药中间体,参与合成哌啶类杀虫剂、除草剂和杀菌剂。其叔胺结构能够改善农药分子的渗透性和生物活性,帮助提升药效。
作为典型的叔胺,N-甲基哌啶 具有较强的碱性,常用作 碱性催化剂 和 缚酸剂。在酰化、酯化、磺酰化、消除、缩合、卤代烃消除等有机反应中,它能够有效中和反应生成的酸,推动反应正向进行。与三乙胺、吡啶等常见缚酸剂相比,N-甲基哌啶 的位阻和碱性适中,在某些反应体系中表现出更好的选择性。
此外,在聚氨酯、环氧树脂等聚合体系中,N-甲基哌啶 也可以作为叔胺类催化剂或促进剂,调节固化速率。
N-甲基哌啶 与卤代烷反应可以生成 N-甲基-N-烷基哌啶季铵盐。这类 季铵盐 是重要的 相转移催化剂,广泛用于液-液两相反应和固-液两相反应,能够显著提高反应速率和收率。同时,该类季铵盐还可用于制备杀菌剂、抗静电剂、表面活性剂和缓蚀剂。
以 N-甲基哌啶 为原料,通过季铵化和阴离子交换,可以制备哌啶类 离子液体。这类离子液体具有热稳定性好、电化学窗口宽、蒸气压低等优点,被用作锂电池电解质、超级电容器电解液、绿色溶剂以及电沉积介质,是新能源材料领域的重要研究方向。
N-甲基哌啶 对多种有机物和树脂具有良好的溶解能力,可作为碱性极性溶剂用于有机合成、萃取分离和高分子材料加工。在一些需要弱碱性环境的反应中,它能够同时发挥溶剂和碱的双重作用。
在电子化学品领域,N-甲基哌啶 可作为电镀添加剂中间体、pH调节剂和缓蚀剂组分。此外,其叔胺结构可逆吸收酸性气体,因此在二氧化碳捕集、酸性气体脱除等方面也具有一定的应用潜力。
N-甲基哌啶(CAS:626-67-5) 属于 易燃液体,闪点约3℃,其蒸气与空气混合可形成爆炸性混合物。该品对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,吞咽或吸入可能有害。
操作和储存时应注意:
在通风橱中操作,佩戴防护眼镜、防渗透手套和防护服;
远离火源、热源和静电,使用防爆电器设备;
密闭包装,储存于阴凉、通风的库房,避免温度过高;
与氧化剂、酸类分开存放,防止发生剧烈反应;
一旦泄漏,用惰性吸附材料收集,避免流入下水道。
Q1:N-甲基哌啶的CAS号是什么?
A:N-甲基哌啶 的CAS号为 626-67-5,英文名 N-Methylpiperidine,别名 1-甲基哌啶。
Q2:N-甲基哌啶的沸点和闪点是多少?
A:N-甲基哌啶 的沸点约为106–107℃,闪点约为3℃(闭杯),属于低闪点易燃液体。
Q3:N-甲基哌啶主要有哪些用途?
A:它主要用作 有机合成中间体、碱性催化剂、缚酸剂、季铵盐 及 离子液体 前体,应用于医药、农药、新材料、电子化学品等领域。
Q4:N-甲基哌啶是危险化学品吗?
A:是的,N-甲基哌啶(CAS:626-67-5) 为易燃液体,具有刺激性,需按危险化学品规范储存和运输。
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