2-氨基对苯二甲酸二甲酯（CAS：5372-81-6）的特性和应用

摘要

2-氨基对苯二甲酸二甲酯（英文名：Dimethyl 2-aminoterephthalate，CAS：5372-81-6）是一种含有氨基和双甲氧羰基的双官能团芳香族化合物。其独特的分子结构使其在医药中间体、荧光染料、金属有机框架材料（MOFs）、共价有机框架材料（COFs）以及功能高分子等领域具有重要应用价值。本文将从基本信息、物理化学特性、主要应用、典型下游反应、安全与储存等维度进行系统解析，便于研发、采购及行业情报人员快速获取关键信息。

一、2-氨基对苯二甲酸二甲酯基本信息

二、物理化学特性

1. 结构特性

2-氨基对苯二甲酸二甲酯的苯环上同时含有：

• 1,4-位两个甲氧羰基（-COOCH₃）

• 2-位一个氨基（-NH₂）

这种“供电子基团 + 吸电子酯基”的推拉电子结构，使其具备良好的共轭效应和配位潜力。氨基处于酯基邻位，可与邻位羰基形成分子内氢键，对化合物的光谱性质、反应活性及结晶行为产生一定影响。

2. 化学性质

• 氨基反应活性：可发生酰化、磺酰化、席夫碱缩合、重氮化、亲电取代等反应。

• 酯基反应活性：可在酸或碱条件下水解生成2-氨基对苯二甲酸（NH2-BDC），后者是MOF材料中极为重要的有机配体。

• 稳定性：常规条件下稳定，但氨基易氧化变色，建议避光密封保存。

3. 光学与配位特性

该化合物及其水解产物2-氨基对苯二甲酸具有较好的紫外吸收和荧光前体潜力。水解后的NH2-BDC可与Zr、Zn、Cu、Al等金属离子形成稳定的金属有机框架（MOFs），在气体吸附、催化、荧光传感等领域表现突出。

三、主要应用领域

1. 医药中间体

2-氨基对苯二甲酸二甲酯是合成多种活性药物分子和候选化合物的重要中间体。其氨基可作为修饰位点引入药效团，酯基可进一步水解或衍生化，用于构建：

• 含苯并杂环结构的抗肿瘤、抗病毒候选化合物

• 喹唑啉酮类、酰胺类活性分子

• 激酶抑制剂相关骨架片段

在药物化学中，该结构常被用作芳环功能化砌块，通过偶联、环化、还原等反应拓展分子库。

2. MOFs / COFs 材料配体前体

2-氨基对苯二甲酸二甲酯是制备氨基功能化金属有机框架的关键前体。其水解产物2-氨基对苯二甲酸（NH2-BDC）广泛用于合成：

• UiO-66-NH₂

• MIL-53-NH₂

• MIL-101-NH₂

• IRMOF-3 等

这些NH2-MOFs材料在以下领域有重要研究价值：

• CO₂捕获与气体分离

• 多相催化

• 荧光传感与检测

• 药物递送载体

• 质子传导材料

3. 荧光染料与光学材料

由于氨基与酯基形成D-π-A共轭体系，2-氨基对苯二甲酸二甲酯可作为合成荧光染料、荧光增白剂、光致发光聚合物的中间体。其衍生物可用于：

• OLED发光材料

• 生物荧光探针

• 化学传感器

• 非线性光学材料

4. 高分子与功能材料

该化合物可作为共聚单体或封端剂参与缩聚反应，制备：

• 聚酯酰胺

• 聚酰亚胺

• 聚氨酯

• 功能性聚酯

其氨基活性位点可用于后续接枝、交联、表面修饰，赋予材料特定的亲疏水性、生物相容性或荧光特性。

5. 有机合成砌块

2-氨基对苯二甲酸二甲酯还可通过以下反应构建复杂分子：

• 重氮化-碘代/溴代得到卤代对苯二甲酸二甲酯，用于Suzuki、Sonogashira等偶联反应

• 酰化/磺酰化制备酰胺、磺酰胺类化合物

• 还原胺化引入烷基链

• 水解得到2-氨基对苯二甲酸

四、典型下游反应

五、安全与储存建议

• 操作防护：建议在通风橱中操作，佩戴防尘口罩、护目镜和防护手套，避免吸入粉尘或接触皮肤。

• 储存条件：避光、密封、阴凉干燥处保存，避免与强氧化剂、强酸、强碱共储。

• 稳定性：长期暴露于光照或潮湿环境中可能导致氨基氧化变色或酯基水解，影响纯度。

六、常见问题FAQ

Q1：2-氨基对苯二甲酸二甲酯的CAS号是多少？
A：其CAS号为5372-81-6，英文名Dimethyl 2-aminoterephthalate。

Q2：2-氨基对苯二甲酸二甲酯溶于水吗？
A：微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、DMSO、乙酸乙酯等常见有机溶剂。

Q3：2-氨基对苯二甲酸二甲酯和2-氨基对苯二甲酸有什么区别？
A：前者是后者的二甲酯化形式，两个羧基被甲酯保护；水解后可得到2-氨基对苯二甲酸（NH2-BDC），后者是MOF合成中常用的有机配体。

Q4：2-氨基对苯二甲酸二甲酯的主要用途有哪些？
A：主要用于医药中间体、荧光染料中间体、MOF/COF配体前体、功能高分子单体及有机合成砌块。

Q5：2-氨基对苯二甲酸二甲酯如何储存？
A：建议避光、密封、阴凉干燥储存，避免与强酸、强碱及强氧化剂接触。