1,5-二氨基萘(CAS号:2243-62-1),又称1,5-萘二胺,是一种重要的芳香族二胺类有机化合物。凭借其独特的萘环刚性结构和双氨基反应活性,它在染料中间体、高性能聚氨酯、环氧固化剂及精细化工领域具有不可替代的地位。
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 1,5-二氨基萘 / 1,5-萘二胺 |
| 英文名称 | 1,5-Diaminonaphthalene |
| CAS号 | 2243-62-1 |
| 分子式 | C₁₀H₁₀N₂ |
| 分子量 | 158.20 |
| 外观 | 淡紫色至灰棕色结晶粉末 |
| 熔点 | 约 185–187 ℃ |
| 沸点 | 约 380 ℃(常压) |
| 溶解性 | 溶于乙醇、乙醚、氯仿,微溶于水 |
| 结构特点 | 萘环1,5位各含一个氨基(-NH₂),分子对称、刚性强 |
由于萘环赋予的高耐热性和双官能团反应活性,1,5-二氨基萘成为合成高附加值精细化学品的理想原料。
1,5-二氨基萘是经典的染料中间体,广泛用于合成偶氮染料、酸性染料、分散染料和有机颜料。其萘环结构可增强染料的色牢度、耐光性和耐迁移性,特别适合深色系及高性能工业染料的制备。
1,5-二氨基萘是合成1,5-萘二异氰酸酯(NDI)的关键原料。NDI型聚氨酯弹性体具有:
优异的耐热性
突出的耐磨性
优秀的耐油、耐溶剂性
高回弹与动态力学性能
因此,NDI基聚氨酯被用于高端密封件、胶辊、纺织机械配件、汽车减震部件等领域。作为上游单体,1,5-二氨基萘的需求与高性能聚氨酯市场紧密相关。
作为芳香族二胺,1,5-二氨基萘可作为环氧树脂的耐高温固化剂。固化物具备:
高玻璃化转变温度(Tg)
低热膨胀系数
良好的机械强度与耐化学品性
适用于电子封装材料、高性能涂料、碳纤维复合材料等要求苛刻的场景。
1,5-二氨基萘的氨基可参与缩合、重氮化、酰胺化等反应,用于构建含萘环的活性分子骨架。在医药中间体和农药中间体合成中,它可作为功能性砌块,用于研发新型治疗药物或农用化学品。
感光材料:用于部分光刻胶、感光树脂的合成。
荧光探针:萘环是常见荧光发色团,二氨基衍生物可用于设计化学传感器。
导电聚合物:可作为单体参与特种导电高分子或功能膜的制备。
高性能纤维与树脂:提升材料耐温等级和机械性能。
1,5-二氨基萘属于芳香胺类化合物,使用时需注意:
毒性:对皮肤、黏膜有刺激性,可能引起过敏反应;长期接触需警惕潜在致癌风险。
操作防护:佩戴防尘口罩、防护手套、护目镜,在通风橱或局部排风下操作。
储存条件:避光、阴凉、干燥,远离氧化剂和酸类;密封包装防止吸潮和氧化变色。
废弃物处理:按危险化学品相关法规处置,禁止直接排入环境。
| 类别 | 相关关键词 |
|---|---|
| 产品名 | 1,5-二氨基萘,1,5-萘二胺,1,5-Diaminonaphthalene |
| CAS | 2243-62-1,1,5-萘二胺 CAS |
| 应用 | 染料中间体,NDI原料,环氧固化剂,医药中间体 |
| 下游 | 高性能聚氨酯,萘二异氰酸酯,耐高温环氧,偶氮染料 |
| 行业 | 精细化工,新材料,聚氨酯弹性体,功能树脂 |
Q1:1,5-二氨基萘的CAS号是多少?
A:1,5-二氨基萘的CAS号为 2243-62-1。
Q2:1,5-二氨基萘的主要用途是什么?
A:主要用于合成1,5-萘二异氰酸酯(NDI)、染料中间体、环氧固化剂及医药农药中间体。
Q3:1,5-二氨基萘与1,8-二氨基萘有何区别?
A:两者为同分异构体,氨基取代位置不同。1,5-位对称性强,更利于制备高刚性NDI;1,8-位多用于其他特殊染料或配体合成。
Q4:1,5-二氨基萘是否溶于水?
A:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
Q5:操作1,5-二氨基萘需要注意什么?
A:需通风、佩戴防护装备,避免皮肤接触和吸入粉尘,按危险化学品储运。
1,5-二氨基萘(CAS:2243-62-1) 作为一种关键芳香族二胺,凭借其独特的萘环刚性结构与双氨基反应活性,在高性能聚氨酯、染料中间体、耐高温环氧固化剂等高端领域持续发挥核心作用。对于从事精细化工、新材料及聚氨酯行业的企业与研发人员而言,系统掌握其特性与安全应用,有助于优化工艺、提升产品附加值。
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