摘要：2,4-二甲基苯胺-6-磺酸（CAS：88-22-2）是一种重要的芳香族磺酸类有机中间体，常温下为白色至淡黄色结晶粉末。该化合物在染料工业中作为关键的重氮组分广泛应用于偶氮染料和颜料的合成，同时在医药、聚合物、传感器及半导体等领域也具有多重应用价值。本文从基本信息、理化特性、应用领域、合成工艺及安全事项等方面对该化合物进行系统介绍。
中文名称：2,4-二甲基苯胺-6-磺酸
英文名称：2,4-Dimethylaniline-6-sulfonic acid
CAS号：88-22-2
EINECS号：201-811-4
分子式：C₈H₁₁NO₃S
分子量：201.24 g/mol
精确质量：201.046
MDL号：MFCD00035770
PubChem CID：66608
常见别名：间二甲基苯胺-6-磺酸、2-氨基-3,5-二甲基苯磺酸、间二甲苯胺-6-磺酸、m-Xylidine-6-sulfonic Acid、2-Amino-3,5-dimethylbenzenesulfonic Acid
IUPAC名称：2-amino-3,5-dimethylbenzene-1-sulfonic acid
SMILES：CC1=CC(=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)N)C
InChIKey：CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N
2,4-二甲基苯胺-6-磺酸常温下为白色至淡黄色结晶粉末，属于固体形态。其晶体结构赋予了该化合物较好的稳定性，便于储存和运输。
| 参数 | 数值 |
|---|---|
| 熔点 | 146–149 °C |
| 密度 | 1.368 ± 0.06 g/cm³（预测值） |
| 折射率 | 1.595 |
| 闪点 | 未明确 |
| LogP | 0.814（25°C） |
| 水溶解性 | 3.049 g/L（25°C） |
| 酸度系数 | pKa = -1.28 ± 0.50（预测值） |
2,4-二甲基苯胺-6-磺酸的分子结构中包含三个关键官能团：氨基（-NH₂）、磺酸基（-SO₃H）以及两个甲基（-CH₃）。其中，氨基位于苯环的1位，磺酸基位于6位（即2-氨基-3,5-二甲基苯磺酸的命名方式）。
从计算化学数据来看：摩尔折射率为49.96，摩尔体积为147.0 cm³/mol，表面张力为57.4 dyne/cm，极化率为19.80 × 10⁻²⁴ cm³。该分子含有2个氢键供体和4个氢键受体，拓扑分子极性表面积为88.8 Ų。
由于磺酸基的存在，该化合物具有较强的酸性，能与多种金属离子形成盐类。氨基赋予了该化合物进行重氮化反应的能力，这是其在染料合成中作为关键中间体的化学基础。该化合物对光和热稳定性较好。
2,4-二甲基苯胺-6-磺酸最核心的工业应用是作为染料中间体。它属于芳香胺磺酸类化合物，可作为关键的重氮组分用于偶氮染料和颜料的合成。其分子中的伯氨基能够转化为重氮盐，进而与各种偶联组分反应生成色泽丰富的偶氮染料。该化合物可用于合成多种颜料和染料，例如氨基甲酸红等品种。磺酸基的引入能够赋予最终染料分子水溶性，这对于纺织染色（酸性染料）和喷墨墨水等应用至关重要。
在医药领域，2,4-二甲基苯胺-6-磺酸可作为医药中间体使用，用于合成含有磺酰胺结构的药物分子。磺酰胺基团是利尿剂、抗菌药物等治疗药物中常见的药效团，这使得该化合物在药物研发中具有潜在价值。该化合物被归类于医药中间体中的杂环化合物中间体及胺类产品类别。
在聚合物领域，该化合物可用于合成各种高分子材料，作为功能性单体或改性剂参与聚合反应，赋予聚合物特定的化学和物理性能。
该化合物在传感器领域可用作电化学传感器的敏感材料。在半导体领域，其可作为蚀刻剂使用，在电子制造工艺中发挥作用。
2,4-二甲基苯胺-6-磺酸的工业生产主要通过磺化反应实现，即以2,4-二甲基苯胺为起始原料，与硫酸（或发烟硫酸）在高温条件下反应。磺化反应需要在高温和催化剂（如三氧化硫）的作用下进行，以提高反应的选择性和产率。反应完成后，通过加入适量水进行稀释，再经结晶、过滤、干燥等后处理步骤获得成品。
根据GHS分类，2,4-二甲基苯胺-6-磺酸的主要危害包括：
危险品标志：Xn（有害）
风险术语：R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤）、R22（吞食有害）
安全术语：S26（不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见）、S36/37/39（穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具）
危险品运输编号：UN3077
危险等级：9
操作时应穿戴防护眼镜、实验服和手套等个人防护装备，在通风橱中进行操作以减少吸入和皮肤接触的风险。储存条件方面，建议在 2–8°C 下密封保存于阴凉干燥处，室温条件下也可储存。若不慎泄漏，应立即清理并用大量水冲洗受影响区域。
2,4-二甲基苯胺-6-磺酸作为精细化工中间体，在国内外均有商业化供应。产品通常以纯度≥97%（HPLC） 的标准供应，包装规格从5g至500g不等，也可根据客户需求提供定制合成服务。主要供应商包括TCI（梯希爱）、毕得医药、Sigma-Aldrich等化学试剂公司，以及多家国内精细化工企业。该化合物属于危险化学品管理范畴，购买时需具备相应的危险化学品经营或使用许可资质。
2,4-二甲基苯胺-6-磺酸（英文：2,4-Dimethylaniline-6-sulfonic acid，CAS：88-22-2）是一种芳香族磺酸类有机中间体，分子式为 C₈H₁₁NO₃S，分子量 201.24 g/mol。它同时含有氨基和磺酸基，常用于染料中间体、医药中间体及精细化工领域。
它的核心用途是作为染料中间体和重氮组分，用于合成偶氮染料和颜料。此外，它还可用于医药中间体、聚合物材料、传感器敏感材料以及半导体蚀刻剂等领域。其中，磺酸基可赋予染料一定水溶性，氨基可进行重氮化反应，这是其染料应用的关键。
微溶于水。25°C时水溶解性约为 3.049 g/L，溶液呈酸性。由于含有磺酸基，它比普通芳香胺具有更好的亲水性，但整体溶解性仍有限，通常需根据具体应用选择溶剂或成盐方式。
工业上主要通过磺化反应制备：以2,4-二甲基苯胺为原料，与硫酸或发烟硫酸在高温和催化剂条件下反应，再经稀释、结晶、过滤、干燥得到成品。该工艺属于典型芳香族磺化工艺。
有。根据GHS分类，它属于有害化学品，主要危害包括：吞食有害（H302）、经皮有害（H312）、眼刺激（H319）、皮肤刺激（H315）、对水生环境长期有害（H412）。操作时应佩戴防护眼镜、手套、实验服，并在通风橱中进行。
建议在 2–8°C 下密封保存于阴凉、干燥、避光处，室温条件下也可短期储存。应远离强氧化剂、强碱和食品化学品，保持容器密封，防止吸潮和污染。
是。它属于危险化学品管理范畴，危险品运输编号为 UN3077，危险等级为 9。购买和使用通常需要具备相应危险化学品经营或使用资质。
2,4-二甲基苯胺是母体芳香胺，CAS号为 95-68-1；而2,4-二甲基苯胺-6-磺酸是在其苯环上引入磺酸基后的衍生物，CAS号为 88-22-2。引入磺酸基后，化合物的酸性增强、水溶性改善，更适合作为染料中间体和重氮组分。
商业化产品通常以 纯度≥97%（HPLC） 供应，常见包装规格包括 5g、25g、100g、500g，也可根据客户需求提供定制合成和大包装。主要供应商包括TCI、毕得医药、Sigma-Aldrich及国内精细化工企业。
一般不可以。它主要作为工业中间体使用，属于危险化学品，不直接用于食品、化妆品或药品成品。若用于医药或特定精细化工领域，需符合相应法规和纯度要求。
因为它具有伯氨基，可转化为重氮盐，再与偶联组分反应生成偶氮染料；同时磺酸基能提高染料的水溶性和染色性能。因此，它是合成多种酸性染料、偶氮颜料的重要重氮组分。
预测 pKa = -1.28 ± 0.50，表明磺酸基具有强酸性；LogP = 0.814（25°C），说明其亲脂性较低，偏向亲水。这些参数对其在染料、医药和分离纯化中的应用有重要参考价值。
总结：
2,4-二甲基苯胺-6-磺酸（CAS：88-22-2）是一种兼具氨基和磺酸基双官能团的芳香族有机中间体，在染料合成中作为重氮组分发挥着核心作用，同时在医药、聚合物、传感器和半导体等高新技术领域展现出多元化的应用潜力。其磺化合成工艺成熟，产品纯度高，是精细化工领域不可或缺的基础原料之一。
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