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2-氨基苯酚-4-磺酰胺(CAS:98-32-8)的特性和应用

发布时间:2026-09-11 13:54浏览次数:times

摘要:2-氨基苯酚-4-磺酰胺(CAS:98-32-8),又称3-氨基-4-羟基苯磺酰胺,是一种重要的芳香族磺酰胺类有机中间体。该化合物在染料工业中作为活性染料与中性染料的关键重氮组分,同时在医药研发中用于合成生长抑素受体拮抗剂及碳酸酐酶抑制剂,此外还应用于农药制造分析化学试剂皮革处理等领域。本文将系统梳理其基本信息、核心应用领域及常见问题,为化工、医药及染料行业的研发与采购人员提供全面参考。

基本信息

项目内容
中文名称2-氨基苯酚-4-磺酰胺
英文名称2-Aminophenol-4-sulfonamide
CAS号98-32-8
分子式C₆H₈N₂O₃S
分子量188.20
EINECS号202-657-0
别名3-氨基-4-羟基苯磺酰胺、2-氨基-4-磺酰胺基苯酚、4-羟基间氨基苯磺酰胺
外观灰白色至浅棕色粉末或羽毛状结晶
熔点199–201 °C
密度1.6±0.1 g/cm³
溶解性微溶于水,易溶于酸、碱溶液及甲醇
储存条件避光、室温、惰性气体保护,阴凉干燥通风处

应用领域全面解析

一、染料工业:核心应用领域

2-氨基苯酚-4-磺酰胺在染料工业中占据核心地位,是活性染料中间体中性染料重氮组分的关键原料。其分子结构中的氨基可进行重氮化反应,酚羟基和磺酰胺基则赋予染料分子特定的水溶性和色泽性能,使其成为合成多种有机染料的理想砌块。

在活性染料中的应用:该化合物广泛用于合成苯基偶氮染料和偕染料。作为重氮组分,其与各类偶合组分(如萘酚衍生物、吡唑啉酮类)进行偶氮偶合反应,可制备出一系列色泽鲜艳、色牢度优良的活性染料,广泛服务于纺织印染行业

在中性染料中的应用:该化合物是中性染料的重要重氮组分,典型代表如中性深黄GRL的生产。以2-氨基苯酚-4-磺酰胺重氮化后,与特定偶合组分反应,再经金属络合处理,可获得适用于羊毛、丝绸和聚酰胺纤维染色的1:2金属络合染料

在酸性染料中的应用:该化合物还是合成酸性茜素紫N(Acid Alizarin Violet N) 类偶氮染料的必需前体。这类染料在蛋白质纤维染色中表现优异,具有较好的耐光性和耐洗性。

二、医药工业:高价值中间体

2-氨基苯酚-4-磺酰胺在医药合成中展现出重要的应用价值,主要得益于其磺酰胺基团能够与多种生物靶点产生特异性相互作用。

生长抑素受体拮抗剂合成:该化合物是合成生长抑素受体亚型5(SST5R)拮抗剂的关键试剂。生长抑素受体在神经内分泌肿瘤、肢端肥大症等疾病中发挥重要调控作用,以该化合物为骨架开发的拮抗剂可用于相关疾病的靶向治疗研究。此外,它还可用于合成生长抑素受体亚型3(SSTR3)拮抗剂,SSTR3是多种癌症和神经系统疾病的潜在靶点,其拮抗剂能够阻断Gi/o蛋白偶联的信号通路,抑制腺苷酸环化酶活性,从而调控cAMP水平。

碳酸酐酶抑制剂开发碳酸酐酶(CA) 是一类含锌金属酶,参与pH调节、CO₂转运和离子交换等关键生理过程,其活性失调与青光眼、癫痫及多种癌症密切相关。芳香族磺酰胺是经典的CA抑制剂类型,其磺酰胺氮原子能够与酶活性位点的锌离子配位,从而阻断催化活性。2-氨基苯酚-4-磺酰胺作为多功能起始试剂,可用于合成一系列选择性碳酸酐酶抑制剂,其衍生物已被证实对多种人碳酸酐酶亚型(hCA)具有强效抑制活性。

抗菌与抗真菌药物中间体:该化合物可用作合成抗菌药物、抗病毒药物的中间体。值得关注的是,它还可以作为艾沙康唑硫酸酯(Isavuconazonium Sulfate) ——一种广谱抗真菌药物的合成中间体,在抗感染药物开发中具有明确的工业价值。

其他药理活性探索:研究还表明,该化合物的衍生物具有镇痛和抗炎等潜在药理活性,其结构可修饰性强,为新型治疗药物的开发提供了灵活的分子平台。

三、农药工业

2-氨基苯酚-4-磺酰胺在农药制造领域也有明确应用,主要作为除草剂杀虫剂合成中的关键中间体,用于构建具有特定生物活性的磺酰胺类农药分子。其结构中的氨基和酚羟基为进一步衍生化提供了多个反应位点,可灵活调整农药分子的脂水分配系数和靶标亲和力。

四、分析化学

在分析化学领域,2-氨基苯酚-4-磺酰胺可作为比色法测定中的显色剂使用。其氨基和酚羟基在特定条件下能够与待测物质发生显色反应,适用于某些金属离子或有机胺类化合物的定性定量分析。

五、其他工业应用

除上述主要领域外,2-氨基苯酚-4-磺酰胺还应用于皮革处理(作为鞣剂或助剂组分)和橡胶助剂等领域,体现了其作为多功能精细化工中间体的广泛适用性。

常见问题(FAQ)

Q1:2-氨基苯酚-4-磺酰胺的主要用途是什么?

A:该化合物的核心用途有两个:一是作为活性染料中间体和中性染料重氮组分,服务于纺织印染行业;二是作为医药中间体,用于合成生长抑素受体拮抗剂、碳酸酐酶抑制剂及抗真菌药物等。

Q2:该化合物在医药领域有哪些具体的应用方向?

A:主要包括四个方向:(1)生长抑素受体亚型5(SST5R)拮抗剂的合成试剂;(2)碳酸酐酶(CA)抑制剂开发的起始原料,其磺酰胺基团可与酶活性中心的锌离子配位;(3)抗菌、抗病毒药物的合成中间体;(4)艾沙康唑硫酸酯等抗真菌药物的合成砌块。

Q3:2-氨基苯酚-4-磺酰胺在染料工业中的具体作用是什么?

A:在染料工业中,它主要充当重氮组分。通过重氮化反应生成重氮盐后,与偶合组分(如萘酚、吡唑啉酮等)进行偶氮偶合,合成各类活性染料、中性染料和酸性染料。典型产品包括中性深黄GRL和酸性茜素紫N类染料。

Q4:该产品的安全操作和储存条件是什么?

A2-氨基苯酚-4-磺酰胺属有毒化学品,接触可引起皮肤刺激(H315)严重眼刺激(H319) ,操作时需佩戴防护手套、护目镜和防尘口罩,在密闭或通风良好的环境中进行。储存应满足以下条件:避光、室温、惰性气体(氮气或氩气)保护,存放于阴凉干燥通风处,远离氧化剂和食品原料,密封保存保质期约12个月。

Q5:该化合物有哪些别名和英文名称?

A:常见中文别名包括3-氨基-4-羟基苯磺酰胺2-氨基-4-磺酰胺基苯酚4-羟基间氨基苯磺酰胺;英文名称包括 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonamide4-Hydroxymetanilamide2-Amino-1-phenol-4-sulfonamide 等。

Q6:该产品在市场上的供应情况如何?

A2-氨基苯酚-4-磺酰胺作为成熟的精细化工中间体,在全球范围内有稳定的供应商网络。常规产品纯度规格为97%–98%(HPLC或滴定法),包装规格涵盖克级至公斤级、25kg纸板桶等,可根据研发或生产需求灵活采购。


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