2-氨基-1,4-苯二磺酸(CAS 98-44-2),又称苯胺-2,5-二磺酸或2,5-二磺酸苯胺,是一种重要的芳香族磺酸类精细化工中间体。其分子结构中的氨基与双磺酸基赋予该化合物独特的反应活性与优异的水溶性,使其在活性染料合成、医药中间体、荧光增白剂、废水处理及分析化学等多个领域具有广泛而不可替代的应用价值。其中,染料中间体是其最核心、用量最大的应用方向,主要用于制造直接耐晒蓝RGL、活性翠蓝KGL、活性嫩黄和活性橙等染料品种。本文系统梳理该化合物的基本信息与全面应用领域,供研发、采购及行业研究人员参考。
中文名称:2-氨基-1,4-苯二磺酸
英文名称:2-Amino-1,4-benzenedisulfonic acid
CAS号:98-44-2
EINECS号:202-669-6
分子式:C₆H₇NO₆S₂
分子量:253.25 g/mol
常见别名:苯胺-2,5-二磺酸;苯胺-2,5-双磺酸;2,5-二磺酸苯胺;2-氨基对苯二磺酸;Aniline-2,5-disulfonic acid
外观性状:黄色结晶或白色至淡黄色结晶粉末
溶解性:易溶于水和乙醇
熔点:>300 °C
密度:约 1.8 g/cm³
危险类别:Xi(刺激性物质);风险术语 R36/37/38(对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用)
主要产品形式:游离酸(98-44-2)及单钠盐(CAS 24605-36-5),后者因水溶性更优而更常用于工业反应体系
合成路线:由间氨基苯磺酸经发烟硫酸磺化、稀释、活性炭脱色、食盐盐析制得
2-氨基-1,4-苯二磺酸是染料工业中用量最大的染料中间体之一。其分子中的氨基可参与重氮化与偶合反应,双磺酸基则显著提升染料分子的水溶性和色光鲜艳度,因此被广泛用于合成多种高性能染料。
主要染料品种包括:
直接耐晒蓝RGL:用于棉、粘胶纤维的染色,具有优异的耐光色牢度。
活性翠蓝KGL:一氯均三嗪型活性染料,适用于纤维素纤维的浸染与轧染。
活性嫩黄系列:用于棉织物的染色与印花,色泽明亮。
活性橙系列:具有良好的匀染性和提升力。
黑色双偶氮染料:在专利文献中亦有记载以该化合物为原料合成黑色双偶氮染料的应用。
荧光增白剂:其单钠盐可用于制造纸张和纺织品的荧光增白剂。
该化合物在医药工业中同样占据重要地位,被列为医药中间体级别的精细化学品,用于多种药物的合成路线。其磺酸基结构可改善药物分子的水溶性和生物利用度,氨基则可作为进一步结构修饰的反应位点。此外,相关研究还涉及该化合物的分子对接评价与光谱学研究,探索其在溶剂中的电子性质与生物分子相互作用潜力。
单钠盐形式的2-氨基-1,4-苯二磺酸是合成荧光增白剂的重要原料,尤其用于造纸工业中纸张荧光增白剂的生产,可显著提升纸张的白度与视觉品质。此外,该化合物还可作为激光照相材料和电子显示材料的原料使用。
2-氨基-1,4-苯二磺酸及其衍生物在废水处理中具有特定的应用价值。其分子中的磺酸基可与多种金属离子形成络合物,这一性质使其能够用于重金属离子的捕获与去除。同时,该化合物本身作为芳香族磺酸类中间体,其生产废水的处理也受到行业关注——此类废水通常呈强酸性(pH 1~3),硫酸根浓度高,COD在8000~20000 mg/L之间,色度深,需采用专用工艺进行达标处理。
该化合物能够与金属离子形成稳定的络合物,这一特性使其在分析化学中可用作比色分析试剂和络合滴定试剂。其在分析化学领域的应用还包括作为化学反应的试剂参与多种定量与定性分析流程。
在聚合物工业中,2-氨基-1,4-苯二磺酸可用于特种纤维的生产以及水溶性聚合物的合成。其磺酸基团引入聚合物主链后可赋予材料亲水性和离子交换能力。此外,该化合物还被用作聚氨酯树脂的稳定剂以及传感器的电化学敏感材料。
在半导体工业中,该化合物可作为清洗剂组分使用,用于去除电子元器件表面的特定污染物。其高纯度和可控的离子特性使其在电子级化学品的配制中具有应用潜力。
Q1:2-氨基-1,4-苯二磺酸(CAS 98-44-2)的主要用途是什么?
A1:最主要用途是作为染料中间体,用于制造直接耐晒蓝RGL、活性翠蓝KGL、活性嫩黄、活性橙等活性染料和直接染料。此外还广泛用于医药中间体、荧光增白剂、废水处理剂及分析试剂等领域。
Q2:该化合物与“苯胺-2,5-二磺酸”是同一种物质吗?
A2:是的。“苯胺-2,5-二磺酸”“2,5-二磺酸苯胺”“2-氨基对苯二磺酸”均为同一化合物(CAS 98-44-2)的别名。
Q3:游离酸与单钠盐有什么区别,应如何选择?
A3:游离酸(98-44-2)和单钠盐(24605-36-5)在化学本质上相同,但单钠盐的水溶性更优,在需要水相反应的染料合成和医药合成中更常被优先选用。
Q4:该化合物在染料合成中的核心作用是什么?
A4:其分子中的氨基可参与重氮化与偶合反应,构建偶氮染料发色体系;双磺酸基则大幅提升染料的水溶性、匀染性和色光鲜艳度,是活性染料分子设计中不可或缺的结构单元。
Q5:该化合物是否具有危险性?
A5:属于刺激性物质(Xi),风险术语R36/37/38,对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。操作时应佩戴防护用具,避免吸入或皮肤接触。大鼠经口LD₅₀为7760 mg/kg,属低急性毒性范畴。
Q6:2-氨基-1,4-苯二磺酸在废水处理中如何发挥作用?
A6:其磺酸基可与废水中的重金属离子形成络合物,从而实现金属离子的捕获与分离。同时,该化合物作为芳香族磺酸中间体,其生产废水的达标处理也需采用专门工艺。
地址: 备案号:沪ICP备19030451号 网站地图