邻硝基氯化苯（o-Chloronitrobenzene，简称ONCB），CAS号88-73-3，化学式C₆H₄ClNO₂，是一种淡黄色结晶性有机化合物，属于6.1类毒性危险品（UN 1578）。作为重要的有机合成中间体，邻硝基氯化苯广泛应用于农药（多菌灵、克百威、甲基托布津等杀菌剂与杀虫剂）、染料（黄色基GC、橙色基GR等偶氮染料中间体）、橡胶助剂（促进剂M、DM）、医药（可乐定、苯并三唑类药物中间体）、香料（香草醛）、紫外线吸收剂（苯并三氮唑类）等领域。全球年产量超过10万吨，中国是全球最大的生产国。本文以工具书风格系统梳理其应用领域、合成路线、安全信息及常见问题。
中文名称：邻硝基氯化苯
英文名称：1-Chloro-2-nitrobenzene / o-Chloronitrobenzene
别名：2-硝基氯苯、邻氯硝基苯、1-氯-2-硝基苯、2-氯硝基苯
CAS号：88-73-3
EINECS号：201-854-9
化学式：C₆H₄ClNO₂
分子量：157.55 g/mol
外观：淡黄色针状结晶或熔铸体
熔点：31–33 ℃
沸点：245–247 ℃
密度：1.348 g/cm³（25 ℃）
闪点：127 ℃
溶解性：不溶于水（25 ℃时约441 mg/L），易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂
危险品分类：6.1类毒性物质，UN编号1578
危险性符号：T（有毒）
急性毒性：LD₅₀ 288 mg/kg（大鼠经口）
邻硝基氯化苯为淡黄色针状结晶，具有刺激性气味，分子结构中含有氯原子和硝基两个活性反应位点，使其成为衍生多种精细化学品的理想起始原料。该化合物在碱性条件下可发生水解反应，受高热分解释放有毒的氮氧化物和氯化物气体。在常温下稳定，但需避光、密封保存，库房应保持通风低温干燥，与氧化剂、食品添加剂分开存放。
邻硝基氯化苯是农药合成中最重要的中间体之一，下游衍生产品覆盖面广、用量大。其主要农药应用包括：
（1）克百威（Carbofuran） 。克百威是一种广谱氨基甲酸酯类杀虫剂，邻硝基氯化苯是其核心合成原料。克百威对水稻螟虫、棉花蚜虫等害虫具有高效杀灭作用，是全球用量最大的杀虫剂品种之一。
（2）多菌灵（Carbendazim） 。多菌灵是一种广谱苯并咪唑类杀菌剂，邻硝基氯化苯通过还原生成邻苯二胺，再由邻苯二胺与氰氨基甲酸甲酯缩合制得多菌灵。多菌灵广泛用于防治农作物真菌病害。
（3）甲基托布津与托布津。这两种内吸性杀菌剂同样以邻苯二胺为关键中间体，由邻硝基氯化苯衍生而来，广泛用于果蔬和粮食作物的病害防治。
（4）除草剂与杀虫剂原料。邻硝基氯化苯还可用于合成多种除草剂和杀虫剂产品，在农药中间体产业链中具有承上启下的关键地位。
在邻硝基氯化苯的下游消费结构中，邻苯二胺方向占比约39%，主要服务于农药和染料合成。
邻硝基氯化苯在染料工业中的应用历史悠久，是合成多种染料中间体的关键原料：
（1）黄色基GC。黄色基GC是一种重要的冰染染料色基，由邻硝基氯化苯经还原、重氮化等步骤制得，用于棉织物的染色和印花。
（2）橙色基GR。与黄色基GC类似，橙色基GR也是一种冰染染料色基，广泛应用于纺织品染色领域。
（3）偶氮染料中间体。邻硝基氯化苯经还原生成邻氯苯胺后，可用于合成多种偶氮染料。偶氮染料是纺织品、油墨、塑料等行业中用量最大的合成染料类别。
（4）硫化染料。邻硝基氯化苯也是制备硫化染料的重要中间体，硫化染料因成本低廉、耐洗牢度好而在纤维素纤维染色中占有重要地位。
邻硝基氯化苯是橡胶助剂领域的基础原料：
（1）橡胶促进剂M（2-巯基苯并噻唑） 。促进剂M是最重要的橡胶硫化促进剂之一，由邻硝基氯化苯经多步反应制得，广泛用于轮胎、胶管、胶带等橡胶制品的生产。
（2）橡胶促进剂DM（二硫化二苯并噻唑） 。促进剂DM是促进剂M的二聚体，属于噻唑类促进剂，在橡胶硫化过程中具有优良的焦烧安全性和硫化平坦性，是橡胶工业中用量最大的促进剂品种之一。
邻硝基氯化苯制备的橡胶助剂还包括橡胶防老剂DNP等品种，服务于橡胶制品的全生命周期性能保障。
邻硝基氯化苯在医药合成领域具有重要地位：
（1）可乐定（Clonidine） 。可乐定是一种中枢性降压药和α₂-肾上腺素受体激动剂，以邻氯硝基苯为起始原料经多步合成制得。
（2）苯并三氮唑类药物中间体。邻硝基氯化苯可用于合成苯并三唑及其衍生物，后者是多种药物的关键结构单元。
（3）1-羟基苯并三唑（HOBt）衍生物。邻硝基氯化苯与肼反应可合成1-羟基苯并三唑，后者是多肽合成中常用的消旋抑制剂和活化剂，在药物研发和生物医药领域应用广泛。
（4）局部麻醉药中间体。邻硝基氯化苯衍生的2-氯苯胺是合成盐酸氯普鲁卡因等局部麻醉药的重要中间体。
邻硝基氯化苯是合成香草醛（Vanillin） 的重要原料。香草醛是最广泛使用的食用香料之一，广泛用于食品、饮料、化妆品和医药领域。通过邻硝基氯化苯经多步化学反应可制得香草醛，为香料工业提供了重要的合成路线。
邻硝基氯化苯是苯并三氮唑类紫外线吸收剂的关键合成原料。这类紫外线吸收剂广泛用于高分子材料（如聚碳酸酯、聚酯、聚氯乙烯等）中，能够有效吸收紫外光，防止材料因光老化而降解变色。典型产品包括UV-328等苯并三唑类光稳定剂，其制备过程中邻硝基氯化苯经氨化、重氮化、偶合及还原等多步反应完成。
（1）有机合成中间体平台。邻硝基氯化苯可衍生多种下游中间体，包括邻硝基苯酚、邻氯苯胺、邻氨基苯甲醚、邻氨基苯乙醚、邻硝基苯胺、8-羟基喹啉等。这些中间体进一步服务于染料、医药、农药等多个终端行业。
（2）分析标准品与环境监测。邻硝基氯化苯的标准溶液（如甲醇中邻硝基氯苯溶液标准物质）被广泛用于环境监测、仪器校准和方法评价，是水质和空气中有害物质检测的重要参考物质。
（3）防锈剂与木材防腐剂。邻硝基氯化苯的下游衍生物在防锈剂和木材防腐剂领域也有应用，这得益于其衍生物中苯并三唑结构的缓蚀性能。
危险性分类：根据GB 12268-2012，邻硝基氯化苯属于6.1类毒性物质，危险品编号UN 1578，包装类别为PG Ⅱ。
健康危害：对黏膜和皮肤有刺激作用。吸收后可产生高铁血红蛋白血症，急性中毒表现为头痛、头昏、乏力、皮肤黏膜紫绀、手指麻木等症状，重者可出现呼吸困难、心律紊乱甚至昏迷。长期接触可对血液系统和肝脏造成损害。
致癌性分类：2017年，世界卫生组织国际癌症研究机构（IARC）将氯硝基苯列入3类致癌物清单（对人类致癌性尚不明确）。
安全操作要求：操作人员须经过专门培训，佩戴自吸过滤式防尘口罩、化学安全防护眼镜、防毒物渗透工作服及橡胶手套。密闭操作，提供充分的局部排风。车间空气中最高容许浓度为1 mg/m³（皮）。
储存与运输：用镀锌铁桶250 kg包装或槽车运输，按危险化学品规定运输。库房应通风低温干燥，与氧化剂、食品添加剂分开存放。
Q1：邻硝基氯化苯的主要用途有哪些？
邻硝基氯化苯的主要用途涵盖五大领域：农药（多菌灵、克百威、甲基托布津等）、染料（黄色基GC、橙色基GR、偶氮染料）、橡胶助剂（促进剂M、DM）、医药（可乐定、苯并三唑类药物中间体）、香料（香草醛）以及紫外线吸收剂（苯并三氮唑类）。
Q2：邻硝基氯化苯和邻硝基氯苯是同一种物质吗？
是的。邻硝基氯化苯、邻硝基氯苯、2-硝基氯苯、2-氯硝基苯、1-氯-2-硝基苯均为同一化合物（CAS：88-73-3）的不同命名方式。
Q3：邻硝基氯化苯在农药领域具体用于合成哪些产品？
主要用于合成克百威（氨基甲酸酯类杀虫剂）、多菌灵（苯并咪唑类杀菌剂）、甲基托布津和托布津（内吸性杀菌剂），以及多种除草剂和杀虫剂产品。
Q4：邻硝基氯化苯在染料工业中起什么作用？
邻硝基氯化苯是合成黄色基GC、橙色基GR等冰染染料色基的核心原料，同时也是偶氮染料和硫化染料的重要中间体，经还原生成邻氯苯胺后可用于多种染料的合成。
Q5：邻硝基氯化苯安全吗？如何安全操作？
邻硝基氯化苯属于6.1类毒性物质，具有中等毒性（大鼠经口LD₅₀为288 mg/kg）。操作时须佩戴防尘口罩、化学安全防护眼镜、防毒物渗透工作服和橡胶手套，确保工作场所通风良好。
Q6：邻硝基氯化苯是如何生产的？
工业上由氯苯与混酸（硝酸+硫酸） 进行硝化反应，生成邻、间、对硝基氯苯的混合物（典型比例约为：邻位34%–36%，对位63%–65%，间位约1%），再通过分步结晶法和蒸馏分离得到邻硝基氯化苯，同时联产对硝基氯苯。
Q7：邻硝基氯化苯与对硝基氯化苯有什么区别？
两者是同分异构体，化学式相同（C₆H₄ClNO₂），但氯原子和硝基的相对位置不同：邻硝基氯化苯的氯原子在硝基的邻位（2位），对硝基氯化苯的氯原子在硝基的对位（4位）。在硝化反应中，对位异构体产量更高（约65%），邻位异构体约占34%–36%。
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