间甲酚（CAS：108-39-4）的特性和应用

摘要

间甲酚（m-Cresol，CAS：108-39-4）是一种重要的精细化工中间体，广泛应用于农药、医药、香料、抗氧剂、染料、树脂增塑剂及消毒防腐等领域。在农药工业中，间甲酚是合成杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯等杀虫剂的关键中间体；在医药领域，间甲酚是维生素E主环三甲基氢醌的核心起始原料；在香料领域，间甲酚经百里香酚路线合成L-薄荷醇，是全球用量最大的凉味剂的重要原料。此外，间甲酚还用于生产酚类抗氧剂、传真复印纸着色材料、彩色胶片显影剂及多剂量注射剂防腐剂等。本文系统梳理间甲酚的CAS基本信息、理化性质及各应用领域，供化工、医药及材料行业从业者参考。

基本信息

• 中文名称：间甲酚

• 英文名称：m-Cresol

• CAS登记号：108-39-4

• EINECS登录号：203-577-9

• 别名：间甲基苯酚、3-甲基苯酚、3-甲酚、1-羟基-3-甲苯、间蒸木油酸

• 化学式：C₇H₈O

• 分子量：108.14

• 外观：无色至淡黄色透明液体，有酚样芳香气味

• 熔点：8～10 ℃

• 沸点：202.3 ℃

• 密度：1.038 g/cm³（20 ℃）

• 闪点：86.1 ℃（闭杯）

• 溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿及氢氧化钠水溶液

• 产品等级：工业级（纯度≥99%）、医药级、分析纯

• 主要包装：200 kg/桶

间甲酚（CAS：108-39-4）的应用

一、农药中间体——间甲酚最大的应用领域

间甲酚在农药工业中占据核心地位，是多种高效低毒杀虫剂的关键合成中间体。间甲酚经硝化反应生成对硝基间甲酚，进一步还原、缩合可制得杀螟松（杀螟硫磷），这是一种广泛用于水稻螟虫防治的有机磷杀虫剂。间甲酚也是倍硫磷的重要原料，倍硫磷作为低毒有机磷杀虫剂，用于防治卫生害虫及农业害虫。在氨基甲酸酯类杀虫剂中，间甲酚用于合成速灭威，该品种对稻飞虱、叶蝉等有良好防效。此外，间甲酚还是拟除虫菊酯类杀虫剂的中间体——间苯氧基苯甲醛的起始原料，进而用于生产二氯苯醚菊酯等高效低毒菊酯类农药。

突出关键词：间甲酚农药中间体、杀螟松合成、倍硫磷原料、速灭威中间体、二氯苯醚菊酯。

二、医药中间体——维生素E合成路线的核心起点

在医药领域，间甲酚最突出的应用是作为维生素E合成的起始原料。工业上，间甲酚经甲基化反应制备2,3,6-三甲基苯酚，再经氧化、氢化转化为三甲基氢醌（维生素E主环），三甲基氢醌与异植物醇侧链缩合即得维生素E。据行业数据，约有40%的间甲酚被用于维生素E的生产。此外，间甲酚还可用于合成灭癣粉（三溴甲酚）等药物，并作为胰岛素、多肽类蛋白注射剂的抑菌防腐剂，对真菌、细菌、病毒等微生物具有广谱抗性。

突出关键词：间甲酚维生素E中间体、三甲基氢醌合成、间甲酚医药应用、注射剂防腐剂。

三、香料中间体——L-薄荷醇与百里香酚

间甲酚是合成香料领域的重要原料。以间甲酚为起始原料，经异丙基化反应可制得百里香酚（麝香草酚），百里香酚进一步经手性拆分与异构体消旋回收即可获得L-薄荷醇。L-薄荷醇是目前全球用量最大的凉味剂和重要香料产品，广泛应用于口腔护理产品、食品及医药领域。国内企业已采用“间甲酚—百里香酚—L薄荷醇”工艺路线实现规模化生产，打破了国外长达几十年的技术垄断。间甲酚还被GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。

突出关键词：间甲酚香料中间体、L-薄荷醇原料、百里香酚合成、食用香料。

四、抗氧剂中间体——6-叔丁基间甲酚路线

间甲酚是生产酚类抗氧剂的关键起始原料。间甲酚与异丁烯在催化剂作用下进行烷基化反应，生成6-叔丁基间甲酚，该中间体可进一步用于合成抗氧剂CA、抗氧剂300、抗氧剂2600等多种高档酚类抗氧剂。抗氧剂CA（1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷）适用于聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、ABS树脂、聚甲醛等树脂及浅色橡胶制品，能够抑制铜对高聚物的催化氧化作用，且分子量高、挥发性低、毒性小，可用于与食品接触的制品。

突出关键词：间甲酚抗氧剂中间体、6-叔丁基间甲酚、抗氧剂CA生产、酚类抗氧剂。

五、染料与彩色胶片

间甲酚在染料工业中用作合成纤维染料及传真复印纸着色材料的中间体。间甲酚与氢氧化钠反应生成间甲酚钠，进而与甲基化试剂反应可制得间甲基苯甲醚，这是一种重要的染料中间体。此外，间甲酚是彩色胶片的重要原料，用作彩色胶片的染料中间体及显影剂。

突出关键词：间甲酚染料中间体、彩色胶片显影剂、间甲基苯甲醚。

六、树脂增塑剂与工业溶剂

间甲酚可用于生产合成树脂及树脂增塑剂，在酚醛树脂等合成中发挥重要作用。间甲酚还可作为工业溶剂，用于溶解聚苯胺等聚合物。在树脂增塑剂领域，间甲酚作为功能性添加剂，用于调节树脂的加工性能和最终产品的柔韧性。

突出关键词：间甲酚树脂增塑剂、工业溶剂、聚苯胺溶剂。

七、消毒防腐与其他应用

间甲酚具有酚类化合物典型的杀菌消毒特性，可用作消毒剂和防腐剂。间甲酚对真菌、细菌、病毒等微生物具有广谱抗性，在胰岛素、多肽类蛋白注射剂中作为抑菌剂使用，典型用量为0.1%～1%（w/v）。此外，间甲酚还用于矿物浮选剂、织物洗净剂、熏蒸剂及粘合剂等领域。

突出关键词：间甲酚消毒剂、防腐剂、矿物浮选剂。

八、市场与供应格局

全球间甲酚产能高度集中，美国沙索、德国朗盛、日本三井三家企业合计产能占比约81%，国内产能主要由海华科技（辉隆股份全资子公司）、东营海源、安徽时联等企业主导，合计占比约19%。海华科技是国内最大的间甲酚生产企业，产能达1.8万吨/年。2023年中国间甲酚产量约7500吨，而国内需求量约4万吨，供需缺口显著。2019年以来，我国对原产于美国、欧盟和日本的进口间甲酚实施反倾销措施，国内企业间甲酚产能逐步扩张，进口依赖度持续下降。

FAQ

Q1：间甲酚（CAS 108-39-4）主要用于哪些行业？

A1：间甲酚主要应用于六大领域：农药中间体（杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯）、医药中间体（维生素E、灭癣粉）、香料中间体（百里香酚、L-薄荷醇）、抗氧剂（抗氧剂CA、抗氧剂300）、染料与彩色胶片（染料中间体、显影剂）以及树脂增塑剂和消毒防腐剂。

Q2：间甲酚和间甲基苯酚是同一种物质吗？

A2：是的。间甲酚（m-Cresol）又名间甲基苯酚、3-甲基苯酚、3-甲酚，CAS号均为108-39-4，化学式C₇H₈O，是同一种化合物的不同命名。

Q3：间甲酚在维生素E生产中起什么作用？

A3：间甲酚是维生素E合成的起始原料。间甲酚经甲基化生成2,3,6-三甲基苯酚，再转化为三甲基氢醌（维生素E主环），主环与异植物醇侧链缩合得到维生素E。约40%的间甲酚用于此用途。

Q4：间甲酚如何用于L-薄荷醇的合成？

A4：间甲酚先经异丙基化反应制得百里香酚，百里香酚再通过手性拆分和异构体消旋回收技术得到L-薄荷醇。该工艺路线已由国内企业实现产业化。

Q5：间甲酚的生产工艺有哪些？

A5：间甲酚生产工艺分为提取法和合成法两大类。提取法从煤焦油副产物中回收混甲酚再分离；合成法主要有甲苯氯化水解法、异丙基甲苯法和间甲苯胺重氮法。目前工业上主要采用粗酚提取法和甲苯氯化水解合成法。

Q6：间甲酚在注射剂中作为防腐剂的用量是多少？

A7：在胰岛素、多肽类蛋白注射剂中，间甲酚作为抑菌防腐剂的典型用量为0.1%～1%（w/v） ，对真菌、细菌、病毒等微生物具有广谱抗性。