正丁苯(n-Butylbenzene),CAS号104-51-8,是一种重要的芳香烃类有机化合物,化学式C₁₀H₁₄。该品为无色透明液体,不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂混溶,主要用作溶剂和有机合成原料,广泛应用于农药合成、医药中间体制备、涂料油墨溶剂、高分子材料加工、分析化学标准品及工业热传导流体等多个领域。正丁苯属于低毒易燃液体,工业上通常由苯基丁酮加氢或溴苯与1-溴丁烷反应制得。
中文名:正丁苯
中文别名:丁苯、正丁基苯、1-苯基丁烷、1-苯丁烷
英文名称:n-Butylbenzene
英文别名:1-Phenylbutane, Butylbenzene
CAS号:104-51-8
EINECS号:203-209-7
分子式:C₁₀H₁₄
分子量:134.22
外观:无色透明液体
熔点:-88 ℃
沸点:183 ℃
闪点:59 ℃(闭杯)
密度:0.86 g/cm³(20 ℃)
折射率:1.489(20 ℃)
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂
主要用途:溶剂、有机合成原料
危险类别:易燃液体(危险标记7)
正丁苯是一种单环芳香烃,苯环上连接一个正丁基(—CH₂CH₂CH₂CH₃)。其分子结构赋予该化合物适中的极性和良好的非极性溶解能力,使其在溶解非极性物质方面表现突出。正丁苯在常温下为无色透明液体,具有特殊芳香气味,沸点183 ℃、闪点59 ℃,属于第3类易燃液体。
从化学性质来看,正丁苯的苯环可发生亲电芳香取代反应,这是其在有机合成中作为中间体使用的化学基础。正丁基侧链则赋予了分子良好的脂溶性和适度的空间位阻效应。工业制备方法主要有两条路线:一是由苯基丁酮加氢制得,二是由溴苯与1-溴丁烷通过偶联反应制得。
正丁苯作为芳香烃类溶剂,是其最传统和最大宗的应用方向。
在涂料与油漆工业中,正丁苯用于溶解树脂、颜料及各类成膜物质,改善涂料的施工性能和成膜均匀性。其对非极性树脂的溶解能力强,特别适用于含芳香族结构的高分子树脂体系。
在油墨工业中,正丁苯被广泛用作凹版油墨和柔版油墨的溶剂,帮助颜料分散并调节油墨的干燥速度和印刷适性。
在胶黏剂与高分子材料加工领域,正丁苯作为加工溶剂用于溶解和调配各类聚合物体系,在树脂生产过程中发挥溶剂和稀释剂的双重功能。
此外,正丁苯的硫酸盐衍生物可用于配制工业金属切削液,在金属加工过程中提供润滑和冷却作用。
正丁苯是农药工业的重要合成中间体,尤其用于杀虫剂的制备。作为合成砌块,正丁苯可通过苯环上的官能化反应引入多种活性基团,进而构建具有杀虫活性的目标分子。其丁基侧链的引入可以调节分子的脂水分配系数,影响农药在生物体内的吸收和传导性能。
在除草剂和作物保护剂的合成中,正丁苯及其衍生物同样承担着关键中间体的角色,为农药分子提供必要的疏水结构片段。
正丁苯在药物合成中具有重要地位。它被用作多步合成路径中的关键前体,用于制备活性药物成分(API) 和特种化学品。
具体的应用实例包括:正丁苯通过氧化反应可制得丁酰苯(butyrophenone) ,后者是多种药物合成的中间体。在布洛芬中间体的纯化工艺中,正丁苯作为副产物需要被分离回收,这也从侧面反映了其在药物合成体系中的参与。此外,正丁苯可用于合成N-芳基唑类化合物,该类结构是许多药物活性分子的核心骨架。
以正丁苯为原料合成的4-正丁基二苯甲酮等衍生物,在药物化学中被用于制备具有特定生物活性的化合物。
在高分子科学中,正丁苯具有多重应用价值。
作为聚合物溶剂,正丁苯被列为芳香族烃系溶剂的优选品种之一,用于高分子化合物的溶解、黏度调节和成膜加工,可使高分子材料的溶解性和成膜均匀性得到改善。
在功能材料合成方面,正丁苯可用于合成烷基化并五苯和梯形低聚对亚苯基等有机光电材料,其丁基侧链的引入能够有效提高目标材料在常见有机溶剂中的溶解度,从而改善材料的加工性能。在制备丁基-硅胶杂化整体柱(用于色谱分离)时,正丁苯也作为关键试剂参与制备过程。
正丁苯在分析化学领域主要作为标准品和试剂使用。
正丁基苯标准溶液(通常以甲醇为溶剂,浓度1 mg/mL)被广泛用于水分析和环境监测,作为气相色谱标准品用于校准和定量分析。
在环境分析方面,已建立了溶剂浮选-高效液相色谱法同时测定水体中痕量正丁苯的方法,用于检测环境水样中的正丁苯类环境激素污染物。实验室常规监测方法还包括气相色谱法和色谱/质谱联用法,参照美国EPA 524.2等标准方法执行。
正丁苯被用于配制热传导流体(Thermic Fluids) ,在工业系统中作为冷却介质使用。其适中的沸点和热稳定性使其能够在特定温度范围内有效传递热量。
在表面活性剂和聚合物链接剂的制备中,正丁苯也扮演着辅助化学品的角色。此外,正丁苯还是合成对丁基苯胺和邻丁基苯胺等精细化学品中间体的起始原料,这些苯胺衍生物进一步用于染料、抗氧化剂和橡胶助剂的生产。
正丁苯还作为增塑剂和表面活性剂的原料或组分使用,在塑料加工和日用化学品配方中发挥作用。在汽车与工业清洗领域,正丁苯作为溶剂组分用于配制清洗剂,用于去除油脂和有机污染物。
正丁苯属于低毒类化合物,急性毒性LD₅₀为2240 mg/kg(大鼠经口),但长期或大量接触仍可能对健康造成影响。动物实验表明该品具有一定的神经毒作用。
在安全操作方面,正丁苯属于易燃液体,应远离火源、热源和强氧化剂,储存于阴凉通风的库房,与氧化剂分开存放。操作人员需佩戴适当的防护装备,包括防护眼镜、防毒物渗透工作服和橡胶耐油手套。运输时车辆应配备消防器材和泄漏应急处理设备,禁止使用易产生火花的机械设备装卸。
Q1:正丁苯的主要用途是什么?
正丁苯主要用作溶剂和有机合成原料,在农药合成、医药中间体制备、涂料油墨溶剂、高分子材料加工以及分析化学标准品等领域均有应用。
Q2:正丁苯和“丁苯”是同一种物质吗?
在化学试剂领域,“丁苯”通常即指正丁苯(n-Butylbenzene,CAS 104-51-8) 。但需注意,“丁苯”一词在橡胶工业中也可指丁苯橡胶(SBR),两者是完全不同的物质。在精细化工和试剂语境下,“丁苯”与“正丁苯”可互换使用。
Q3:正丁苯能用于制药吗?
可以。正丁苯是药物合成中的重要中间体,用于多步合成路径制备活性药物成分。例如它可通过氧化制得丁酰苯,也可用于合成N-芳基唑类等药物活性骨架。
Q4:正丁苯是否有毒?
正丁苯属于低毒化合物,大鼠经口LD₅₀为2240 mg/kg。但长期或大量接触可能对健康造成一定影响,操作时仍需佩戴防护装备,避免吸入蒸气和皮肤接触。
Q5:正丁苯如何储存和运输?
应储存于阴凉、通风的库房,远离火种和热源,与氧化剂分开存放。运输时车辆需配备消防器材和泄漏应急处理设备,避免使用易产生火花的工具装卸。
Q6:正丁苯的工业制备方法有哪些?
主要有两种:一是苯基丁酮加氢法;二是溴苯与1-溴丁烷的偶联反应法。前者通过催化加氢将羰基还原为亚甲基,后者通过芳基偶联构建碳-碳键。
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