2-氨基二苯甲酮（CAS：2835-77-0）的特性和应用

摘要

2-氨基二苯甲酮（英文名：2-Aminobenzophenone，CAS号：2835-77-0）是一种重要的二苯甲酮类有机合成中间体，分子式为C₁₃H₁₁NO，常温常压下为黄色结晶固体粉末。该化合物同时含有氨基（-NH₂）和羰基（C=O）两个活性官能团，赋予其独特的化学反应性，使其在医药合成、光固化材料、紫外线吸收、染料与农药等领域具有广泛的应用价值。作为盐酸依匹斯汀、坦帕明、奈帕芬胺等药物的关键起始原料，2-氨基二苯甲酮在精细化工产业链中占据重要地位。本文系统梳理其理化特性、应用领域、安全信息及常见问题，为相关从业者提供参考。

基本信息

一、化学特性

2-氨基二苯甲酮属于二苯甲酮类化合物，其分子结构由两个苯环通过羰基（C=O）连接而成，其中一个苯环的邻位带有氨基（-NH₂）取代基。该结构赋予其以下几方面的重要化学特性：

（1）氨基的亲核反应性。 分子中的氨基单元具有显著的亲核性质，可与酰氯、烷基卤化物等亲电试剂发生亲核取代反应，生成N-官能团化的衍生物，这一特性使其在合成化学中具有多样化的应用潜力。氨基还可参与酰化、烷基化等反应。

（2）羰基的反应性。 二苯甲酮骨架中的羰基可进行还原反应（在四氢锂铝、硼氢化钠等还原剂作用下生成相应的二苯甲醇类衍生物），也可发生亲核加成反应。

（3）缩合环化能力。 2-氨基二苯甲酮可与含羰基化合物发生缩合环化反应，是合成喹啉类、二氮杂䓬类等含氮杂环化合物的重要砌块。

（4）光化学活性。 作为二苯甲酮衍生物，该化合物在紫外光区域具有一定的吸收能力，可作为Type II光引发剂的氢供体，在UV-A区域（320–400 nm）表现出有效的吸收特性。

（5）碱性。 该化合物具有一定的碱性，酸度系数（pKa）预测值为0.33±0.10。

二、应用领域

2.1 医药中间体

2-氨基二苯甲酮是医药工业中极为重要的关键中间体，广泛应用于多种药物的合成。据文献报道，该物质可用于抗组胺药、催眠药和杀虫剂的制备。具体而言，其主要下游药物产品包括：

• 盐酸依匹斯汀：一种抗组胺类药物，用于过敏性疾病的治疗，2-氨基二苯甲酮是其合成的起始原料。

• 坦帕明（Tampramine） ：一种抗抑郁药物，2-氨基二苯甲酮是其关键合成中间体。

• 奈帕芬胺：一种非甾体抗炎药（NSAID），用于眼科术后炎症和疼痛的控制，2-氨基二苯甲酮是其合成路线的起始物料。

• 氨酚酸钠：同样以2-氨基二苯甲酮为起始原料进行合成。

此外，有研究表明2-氨基二苯甲酮衍生物显示出潜在的抗癌活性，其中在二苯甲酮第二个苯环上带有氯原子的衍生物活性最强。该化合物还可作为GABAA受体介导电流的调节剂，在神经药理学研究中具有研究价值。在药物发现领域，2-氨基二苯甲酮作为重要的分子连接、扩展和修饰骨架，为新型候选药物的设计与筛选提供了结构基础和研究工具。

2.2 光固化材料与光引发剂

2-氨基二苯甲酮在光化学领域具有重要应用。它可作为Type II光引发剂的氢供体（增效剂），与二苯甲酮类光引发剂配合使用，有效引发丙烯酸酯单体的聚合反应。与商用氨基苯甲酸酯类增效剂相比，2-氨基二苯甲酮在UV-A区域（320–400 nm）具有更高的吸收波长，可减少与Type II光引发剂之间的吸收干扰。研究还表明，该化合物在同一分子中同时含有胺和酮官能团，在某些应用场景下无需额外添加光引发剂组分即可实现引发聚合。

该特性使其在UV固化涂料、油墨、粘合剂以及3D打印（加成法制造）光固化组合物中具有广阔的应用前景。此外，2-氨基二苯甲酮还可用作光敏材料的合成中间体，在光刻胶、光致变色材料等领域有潜在应用价值。

2.3 紫外线吸收剂

二苯甲酮类化合物是性能优异的有机紫外吸收剂，广泛应用于化妆品、护肤品等护理产品中。2-氨基二苯甲酮作为二苯甲酮衍生物，在紫外吸收方面也展现出良好的性能。

在材料科学领域，研究者采用异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI） 将2-氨基二苯甲酮接枝到聚乙烯醇缩丁醛（PVB） 分子链上，制备出改性PVB胶片。该改性胶片表现出优异的性能：UVC吸收率100%、UVB吸收率100%、UVA吸收率87.5%，紫外老化后拉伸强度下降幅度仅为3.49%，同时具备良好的热稳定性和疏水性。

此外，2-氨基二苯甲酮还被用于眼科镜片材料中的紫外吸收组分。相关专利公开了眼科器件材料中包含2-氨基二苯甲酮紫外线吸收化合物，尤其适用于人工晶状体（IOL） 等眼科器械。

2.4 染料与农药

2-氨基二苯甲酮可用作染料合成中间体，用于制备硫代二苯甲酮类染料等特种染料产品。在农药领域，该化合物是制造杀虫剂的重要中间体，在农用化学品合成中具有一定地位。同时，2-氨基二苯甲酮还可用于合成三甲基苯甲酰氯等精细化工产品。

2.5 生化研究试剂

2-氨基二苯甲酮作为一种生化试剂，可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。它常被用作苯二氮䓬类代谢物研究中的匹配阴性对照化合物，在药物代谢和受体药理学研究中发挥工具化合物作用。此外，该化合物可用于合成多种含氮杂环化合物库，为高通量筛选提供化合物来源。

三、安全与储存

根据化学品安全技术说明书（SDS），2-氨基二苯甲酮的GHS危险性分类如下：

• 急性毒性（经口） ：第4级，吞咽有害（H302）

• 皮肤腐蚀/刺激：第2级，造成皮肤刺激（H315）

• 严重眼损伤/眼刺激：第2A级，造成严重眼刺激（H319）

操作注意事项：使用本产品时切勿进食、饮水或吸烟；操作后应用大量肥皂和水清洗；建议在通风橱中操作，佩戴适当的个人防护装备（防护手套、护目镜、防护面罩）。

储存要求：保持容器密封，储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免光照；应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。室温条件下可保存三年。

环境注意事项：该化学品对水体有害，应防止其接触地下水、水道或污水系统，未经政府许可不得将材料排入周围环境。

四、常见问题（FAQ）

Q1：2-氨基二苯甲酮的主要用途是什么？

A：2-氨基二苯甲酮主要用作有机合成中间体和医药分子原料，具体包括：合成盐酸依匹斯汀、坦帕明、奈帕芬胺等药物的关键中间体；光引发剂和UV固化材料的增效剂；紫外线吸收剂；染料和杀虫剂中间体；以及生化研究试剂。

Q2：2-氨基二苯甲酮溶于水吗？

A：该化合物实际上不溶于水，但可溶于乙醇、甲醇、氯仿等有机溶剂。在甲醇中的溶解度为40 g/L（20°C）。

Q3：2-氨基二苯甲酮的熔点是多少？

A：2-氨基二苯甲酮的熔点范围为103–107 °C（lit.），不同纯度条件下熔点可能略有差异，部分供应商标注为105–108 °C。

Q4：2-氨基二苯甲酮在光固化领域有哪些作用？

A：在光固化领域，2-氨基二苯甲酮可作为Type II光引发剂的氢供体（增效剂） ，与二苯甲酮类光引发剂配合使用，有效引发丙烯酸酯单体的聚合。其在UV-A区域（320–400 nm）的吸收特性使其在UV-LED固化体系中具有良好表现。

Q5：2-氨基二苯甲酮的储存条件是什么？

A：应密封、避光、阴凉干燥保存，远离氧化剂和酸类物质。室温保存条件下有效期约为三年。开封后应尽快使用，避免长时间暴露在空气中导致品质下降。

Q6：2-氨基二苯甲酮有哪些安全风险？

A：该化合物属于有害化学品（Xn） ，吞咽有害，可造成皮肤刺激和严重眼刺激。操作时应佩戴防护装备，避免吸入粉尘或接触皮肤和眼睛。该物质对环境（特别是水体）有潜在危害，需妥善处置。

Q7：2-氨基二苯甲酮与二苯甲酮有什么区别？

A：二苯甲酮（Benzophenone）是最简单的二苯甲酮类化合物，两个苯环通过羰基连接，不含氨基取代基。2-氨基二苯甲酮是在二苯甲酮骨架的一个苯环邻位引入了氨基（-NH₂） ，这一结构修饰显著增强了分子的亲核反应性和化学反应多样性，使其能够参与更多类型的有机合成反应。