2-氨基二苯甲酮（CAS：2835-77-0）的合成和应用

摘要

2-氨基二苯甲酮（2-Aminobenzophenone，CAS：2835-77-0）是一种重要的精细化工中间体，分子式C₁₃H₁₁NO，外观为黄色结晶粉末。作为二苯甲酮类衍生物，其分子结构中同时含有氨基（-NH₂） 和羰基（C=O） 两个活性官能团，这一“双活性位点”结构使其在医药中间体、光引发剂、染料与农药等领域具有广泛的应用价值。在医药领域，2-氨基二苯甲酮是抗组胺药、抗抑郁药、非甾体抗炎药等药物的关键合成起始物料，可用于合成依匹斯汀、奈帕芬胺、坦帕明等药物。在光固化材料领域，它作为II型光引发剂的氢供体组分，用于UV固化涂料、油墨和胶黏剂体系。本文系统梳理其基本信息、合成工艺、应用原理及下游产品，为行业从业者提供工具书级别的参考。

基本信息

一、合成过程简介

2-氨基二苯甲酮的合成路线较为成熟，工业上常用的方法是以靛红（2-羟基吲哚-2-酮） 为起始原料，经格氏反应和氧化重排两步获得目标产物。

第一步：格氏反应制备3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮。 以氯苯为原料制备苯基氯化镁格氏试剂，在氮气保护和2-甲基四氢呋喃溶剂中与靛红发生加成反应，回流2小时后经盐酸淬灭、萃取、柱层析纯化，收率可达86%。

第二步：氧化重排制备2-氨基二苯甲酮。 将上述中间体在25% KOH溶液中升温至50°C，滴加30% H₂O₂溶液进行氧化反应，反应1小时后经萃取、干燥、纯化，得黄色固体产物，收率约68%，熔点106–107°C。

该路线原料廉价易得，操作条件温和，适合工业化规模生产。此外，也有文献报道以对硝基苯甲酰氯为起始原料，经硝基还原等步骤合成氨基二苯甲酮类衍生物。

二、应用领域详解

2.1 医药中间体——2-氨基二苯甲酮最核心的应用

应用原理

2-氨基二苯甲酮分子中的氨基具有显著的亲核性，可与酰氯、卤代烃等亲电试剂发生亲核取代反应，生成N-官能团化衍生物；同时，羰基可参与还原、缩合等反应。这种双官能团协同效应，使其成为构建复杂药物分子的理想合成砌块。

核心下游药物产品

（1）盐酸依匹斯汀（抗组胺药） ：依匹斯汀是一种选择性组胺H₁受体拮抗剂，用于治疗过敏性鼻炎和荨麻疹。其合成以2-氨基二苯甲酮为起始原料，经硅烷试剂或硼氢化物还原得到2-苄基苯胺中间体，再经酰化、环合等多步反应构建二苯并氮杂卓骨架。2-氨基二苯甲酮在该路线中提供了二苯甲酮骨架，这是依匹斯汀三环核心结构的前体。

（2）奈帕芬胺（非甾体抗炎药） ：奈帕芬胺是一种用于眼科术后抗炎镇痛的NSAID滴眼液活性成分。其合成以2-氨基二苯甲酮和巯基乙酸甲酯为起始原料，经甲基化、氨解、氯代、缩合、重排、脱硫等步骤制得。2-氨基二苯甲酮在此路线中提供核心的2-氨基苯甲酰基结构片段。

（3）坦帕明（抗抑郁药） ：坦帕明（Tampramine）是一种三环类抗抑郁药物，2-氨基二苯甲酮是其关键中间体。

（4）其他医药应用：2-氨基二苯甲酮还用于合成催眠药、抗焦虑药等中枢神经系统药物。近年来的研究显示，2-氨基二苯甲酮衍生物在抗有丝分裂（抗肿瘤方向）方面也表现出活性。在化学生物学研究中，2-氨基二苯甲酮可作为GABA-A受体调节剂的研究工具化合物，以及苯二氮卓类代谢物研究的理想模型分子。

与同生态位产品对比

在医药中间体领域，2-氨基二苯甲酮的邻位氨基结构使其与4-氨基二苯甲酮（对位异构体）形成互补关系。邻位氨基由于空间位阻效应，更有利于构建环状稠合结构（如苯并二氮杂卓、吲哚等杂环），而4-氨基二苯甲酮则更适合合成线性结构药物。在合成依匹斯汀、奈帕芬胺等多环药物时，2-氨基二苯甲酮具有不可替代的结构优势。

2.2 光引发剂——UV固化材料的关键组分

应用原理

2-氨基二苯甲酮作为二苯甲酮类II型光引发剂的衍生物，在UV固化体系中主要扮演氢供体角色。在光照条件下，二苯甲酮类光引发剂吸收紫外光后跃迁至激发态，通过氢提取机制从胺类助引发剂中夺取氢原子，生成活性自由基，引发丙烯酸酯单体的聚合交联反应。2-氨基二苯甲酮结构中氨基的存在使其在UV-A区（320–400 nm）具有更宽的吸收范围，相比普通二苯甲酮（吸收峰值约335 nm）具有更高的光吸收效率。

下游应用产品

在UV固化涂料中，2-氨基二苯甲酮被用于木器涂料、塑料涂料和金属装饰涂料的配方体系，实现快速表面固化。在UV固化油墨中，用于胶印油墨、丝网印刷油墨和喷墨油墨，赋予油墨优异的附着力和耐候性。在UV固化胶黏剂中，用于电子元器件封装、光学镜头组装等领域。

与同生态位产品对比

与α-羟基酮类光引发剂（如Irgacure 184型产品）相比，2-氨基二苯甲酮参与的II型引发体系在厚膜深层固化方面表现较弱，但在表面固化速度方面具有优势。此外，α-氨基酮类引发剂存在易黄变的问题，而2-氨基二苯甲酮作为氢供体使用时黄变倾向相对可控，更适合对颜色要求较高的涂层体系。

2.3 染料与颜料中间体

应用原理

2-氨基二苯甲酮中的氨基可与多种亲电试剂反应，用于合成偶氮染料、蒽醌类染料和特种功能性染料。其羰基结构也可参与缩合反应，构建共轭体系，赋予染料分子特定的发色性能。

下游应用产品

作为合成某些特种染料的原料，2-氨基二苯甲酮用于制备用于合成纤维着色的分散染料、用于高端纺织品的活性染料，以及用于光学材料的功能性色素。在有机颜料领域，其衍生物可用于制备高档涂料用有机颜料。此外，2-氨基二苯甲酮还可用于合成三甲基苯甲酰氯等染料和医药精细化学品中间体。

2.4 农药中间体

应用原理

2-氨基二苯甲酮的二苯甲酮骨架和氨基活性位点使其可用于构建具有生物活性的杂环农药分子。通过氨基的衍生化反应，可引入多种药效基团。

下游应用产品

主要用于杀虫剂的合成制备。其衍生物也可用于合成杀菌剂和除草剂等农用化学品。2-氨基二苯甲酮作为农药中间体的应用与其在医药中间体领域的化学原理相通，均依赖其双官能团的反应活性。

三、FAQ

Q1：2-氨基二苯甲酮（CAS 2835-77-0）的主要用途是什么？

2-氨基二苯甲酮主要用作医药中间体、光引发剂中间体、染料中间体和农药中间体。其中医药领域是最大的应用方向，用于合成抗组胺药（如依匹斯汀）、非甾体抗炎药（如奈帕芬胺）、抗抑郁药（如坦帕明）等药物的起始物料。

Q2：2-氨基二苯甲酮和4-氨基二苯甲酮有什么区别？

两者是位置异构体，氨基分别位于二苯甲酮骨架的邻位和对位。2-氨基二苯甲酮的邻位氨基由于空间位阻和螯合效应，更适合构建环状稠合杂环结构（如苯并二氮杂卓），在合成多环药物时具有独特优势；4-氨基二苯甲酮则更适用于合成线性结构化合物。在光引发剂领域，两者的吸收光谱和氢提取效率也存在差异。

Q3：2-氨基二苯甲酮在UV固化体系中起什么作用？

在UV固化体系中，2-氨基二苯甲酮作为II型光引发剂的氢供体组分，与二苯甲酮类光引发剂配合使用。光照时，激发态二苯甲酮从2-氨基二苯甲酮的氨基上夺取氢原子，产生活性自由基，从而引发丙烯酸酯单体的聚合固化。

Q4：2-氨基二苯甲酮的合成方法是什么？

工业上常用的合成方法是以靛红为起始原料，先与苯基氯化镁格氏试剂反应生成3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮中间体，再经KOH/H₂O₂氧化重排得到2-氨基二苯甲酮，两步总收率约58%。

Q5：2-氨基二苯甲酮有哪些安全注意事项？

2-氨基二苯甲酮属于有害化学品（危险品标志Xn），吞咽有害（R22），对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激性（R36/37/38）。操作时应佩戴防护手套、护目镜和防护服，确保工作场所通风良好。储存时应密封避光，置于阴凉干燥处，远离火源和氧化剂。

Q6：2-氨基二苯甲酮的市场供应情况如何？

中国是全球2-氨基二苯甲酮的主要生产地区，核心厂商包括济南泛诺化工、常州金坛天源药业化学研究所、江苏兢业制药等。产品常见纯度为98%–99%，包装规格从克级到吨级不等，可根据客户需求定制。

Q7：2-氨基二苯甲酮可以用于哪些具体药物的合成？

可直接用于合成或作为关键中间体参与以下药物的制备：盐酸依匹斯汀（抗组胺滴眼液）、奈帕芬胺（眼科NSAID滴眼液）、坦帕明（抗抑郁药）、氨酚酸钠等。此外，其衍生物在抗肿瘤药物研究中也有报道。

四、结语

2-氨基二苯甲酮（CAS 2835-77-0）凭借其独特的邻位氨基-羰基双官能团结构，在医药中间体、光引发剂、染料和农药等多个精细化工领域占据重要的中间体地位。随着全球医药和光固化材料市场的持续增长，2-氨基二苯甲酮的市场需求预计将保持稳定增长态势。对于医药和精细化工领域的采购和研发人员而言，深入理解其应用原理和下游产品关系，有助于在合成路线设计和供应链管理中做出更优决策。