1,4-二(溴甲基)苯(CAS:623-24-5),又名对二溴甲苯、α,α'-二溴对二甲苯,是一种重要的双官能团苄基溴类化合物。凭借其对称的双溴甲基结构,该物质在有机合成中间体、荧光增白剂、聚合物交联剂及光电材料等领域具有不可替代的地位。本文将从物化特性、核心优势、应用领域及安全储存等方面进行系统梳理,便于行业用户和研发人员快速理解这一关键精细化学品。
1,4-二(溴甲基)苯的分子结构中,苯环对位分别连接一个溴甲基(-CH₂Br),使其具有高度对称性和双位点反应活性。以下是该化合物的核心参数表:
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 1,4-二(溴甲基)苯、对二溴甲苯、α,α'-二溴对二甲苯 |
| 英文名称 | 1,4-Bis(bromomethyl)benzene |
| CAS号 | 623-24-5 |
| 分子式 | C₈H₈Br₂ |
| 分子量 | 263.96 |
| 外观 | 白色至类白色结晶粉末 |
| 熔点 | 143~147 ℃ |
| 沸点 | 245 ℃(常压) |
| 溶解性 | 不溶于水,溶于氯仿、二氯甲烷、热乙醇等有机溶剂 |
| 稳定性 | 常温下稳定,避免强碱、强氧化剂 |
从结构上看,两个苄位溴原子具有较高的离去能力,可参与亲核取代、Wittig反应、偶联反应等多种化学转化,是实现分子链延长、交联或功能化的关键砌块。
1,4-二(溴甲基)苯的对位双溴甲基结构赋予其“线性连接”能力,可在聚合物主链或超分子骨架中形成刚性、规整的对苯撑二甲撑桥联单元,有利于提升材料的热稳定性和力学性能。
苄基溴的C-Br键活性远高于普通烷基溴,在温和条件下即可与胺、硫醇、羧酸盐、酚氧负离子等亲核试剂发生SN2反应,快速构建C-N、C-S、C-O键。这一特性使其成为制备复杂有机分子的理想有机合成中间体。
虽然1,4-二(溴甲基)苯不溶于水,但在常用有机溶剂中溶解性良好,便于在均相体系中进行聚合、取代或偶联反应,也适应工业化放大生产需求。
1,4-二(溴甲基)苯是合成双苯并噁唑类荧光增白剂的重要原料之一。通过与邻氨基苯酚等化合物缩合,可构建具有刚性共轭结构的荧光发色团,广泛应用于塑料、纤维、涂料及洗涤剂中,提升产品白度和光亮度。其对称结构有助于增强荧光量子产率和光稳定性。
由于含有两个活性溴甲基,对二溴甲苯可作为高效交联剂,用于聚苯乙烯、离子交换树脂、吸附树脂及功能凝胶的合成。交联后的聚合物具有更致密的三维网络,耐溶剂性、机械强度和选择性吸附能力显著提高。此外,它也是制备聚对苯撑乙烯(PPV)类导电高分子前体的关键原料。
在光电领域,α,α'-二溴对二甲苯可转化为双鏻盐或双磷酸酯,通过Wittig反应构建含对苯撑乙烯结构的共轭分子。这类化合物在有机发光二极管(OLED)、有机光伏(OPV)和有机场效应晶体管(OFET)中用作发光层、电荷传输层或半导体骨架,展现优异的光电性能。
作为有机合成中间体,1,4-二(溴甲基)苯可用于构建含对位双取代苯环的药物候选分子、农药活性成分及功能性配体。例如,引入不同亲核基团可快速获得对称或不对称的双官能化合物,用于生物活性筛选和结构优化。
1,4-二(溴甲基)苯的刚性对苯二甲撑骨架在轮烷、索烃、金属有机框架(MOF)和树枝状大分子设计中常作为核心连接单元。其双溴位点可逐步官能化,实现可控的分子组装和层级结构构建。
储存条件:密封、阴凉、干燥处保存,远离强碱、强氧化剂和活性金属粉末。
安全防护:本品对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜,并在通风橱内进行。
运输要求:按普通化学品或特定危险类别运输,具体需参照MSDS和当地法规。
Q1:1,4-二(溴甲基)苯的CAS号是多少?
A:1,4-二(溴甲基)苯的CAS号为 623-24-5。
Q2:1,4-二(溴甲基)苯主要用作什么?
A:它主要用作有机合成中间体,应用于荧光增白剂、聚合物交联剂、光电材料及医药农药中间体的合成。
Q3:1,4-二(溴甲基)苯与对二溴甲苯是同一种物质吗?
A:是的。1,4-二(溴甲基)苯、对二溴甲苯和α,α'-二溴对二甲苯均指向CAS 623-24-5这一化合物。
Q4:1,4-二(溴甲基)苯在水中溶解吗?
A:不溶于水。但可溶于氯仿、二氯甲烷、热乙醇等常用有机溶剂。
作为高附加值的双溴甲基芳烃,1,4-二(溴甲基)苯(CAS:623-24-5) 在有机合成中间体、荧光增白剂、交联剂和光电材料等产业链中发挥着核心作用。其对称结构和活泼苄基溴官能团,使其成为构建高性能材料与精细化学品的理想选择。企业在研发和生产过程中,应重点关注其纯度、储存稳定性及反应工艺匹配性,以充分发挥这一关键原料的价值。
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