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1,4-二(溴甲基)苯(CAS:623-24-5)的特性和应用

发布时间:2026-09-03 15:00浏览次数:times

1,4-二(溴甲基)苯(CAS:623-24-5),又名对二溴甲苯α,α'-二溴对二甲苯,是一种重要的双官能团苄基溴类化合物。凭借其对称的双溴甲基结构,该物质在有机合成中间体荧光增白剂聚合物交联剂光电材料等领域具有不可替代的地位。本文将从物化特性、核心优势、应用领域及安全储存等方面进行系统梳理,便于行业用户和研发人员快速理解这一关键精细化学品。

一、1,4-二(溴甲基)苯的基本信息与物化特性

1,4-二(溴甲基)苯的分子结构中,苯环对位分别连接一个溴甲基(-CH₂Br),使其具有高度对称性和双位点反应活性。以下是该化合物的核心参数表:

项目内容
中文名称1,4-二(溴甲基)苯对二溴甲苯α,α'-二溴对二甲苯
英文名称1,4-Bis(bromomethyl)benzene
CAS号623-24-5
分子式C₈H₈Br₂
分子量263.96
外观白色至类白色结晶粉末
熔点143~147 ℃
沸点245 ℃(常压)
溶解性不溶于水,溶于氯仿、二氯甲烷、热乙醇等有机溶剂
稳定性常温下稳定,避免强碱、强氧化剂

从结构上看,两个苄位溴原子具有较高的离去能力,可参与亲核取代、Wittig反应、偶联反应等多种化学转化,是实现分子链延长、交联或功能化的关键砌块。

二、1,4-二(溴甲基)苯的核心特性

1. 高度对称的双官能团结构

1,4-二(溴甲基)苯的对位双溴甲基结构赋予其“线性连接”能力,可在聚合物主链或超分子骨架中形成刚性、规整的对苯撑二甲撑桥联单元,有利于提升材料的热稳定性和力学性能。

2. 优异的反应活性

苄基溴的C-Br键活性远高于普通烷基溴,在温和条件下即可与胺、硫醇、羧酸盐、酚氧负离子等亲核试剂发生SN2反应,快速构建C-N、C-S、C-O键。这一特性使其成为制备复杂有机分子的理想有机合成中间体

3. 良好的溶解加工性

虽然1,4-二(溴甲基)苯不溶于水,但在常用有机溶剂中溶解性良好,便于在均相体系中进行聚合、取代或偶联反应,也适应工业化放大生产需求。

三、1,4-二(溴甲基)苯的主要应用领域

1. 荧光增白剂与荧光染料中间体

1,4-二(溴甲基)苯是合成双苯并噁唑类荧光增白剂的重要原料之一。通过与邻氨基苯酚等化合物缩合,可构建具有刚性共轭结构的荧光发色团,广泛应用于塑料、纤维、涂料及洗涤剂中,提升产品白度和光亮度。其对称结构有助于增强荧光量子产率和光稳定性。

2. 聚合物交联剂与功能高分子单体

由于含有两个活性溴甲基,对二溴甲苯可作为高效交联剂,用于聚苯乙烯、离子交换树脂、吸附树脂及功能凝胶的合成。交联后的聚合物具有更致密的三维网络,耐溶剂性、机械强度和选择性吸附能力显著提高。此外,它也是制备聚对苯撑乙烯(PPV)类导电高分子前体的关键原料。

3. 光电材料与有机半导体中间体

在光电领域,α,α'-二溴对二甲苯可转化为双鏻盐或双磷酸酯,通过Wittig反应构建含对苯撑乙烯结构的共轭分子。这类化合物在有机发光二极管(OLED)、有机光伏(OPV)和有机场效应晶体管(OFET)中用作发光层、电荷传输层或半导体骨架,展现优异的光电性能。

4. 医药、农药及精细化学品合成

作为有机合成中间体1,4-二(溴甲基)苯可用于构建含对位双取代苯环的药物候选分子、农药活性成分及功能性配体。例如,引入不同亲核基团可快速获得对称或不对称的双官能化合物,用于生物活性筛选和结构优化。

5. 超分子化学与树枝状大分子

1,4-二(溴甲基)苯的刚性对苯二甲撑骨架在轮烷、索烃、金属有机框架(MOF)和树枝状大分子设计中常作为核心连接单元。其双溴位点可逐步官能化,实现可控的分子组装和层级结构构建。

四、储存与安全注意事项

  • 储存条件:密封、阴凉、干燥处保存,远离强碱、强氧化剂和活性金属粉末。

  • 安全防护:本品对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜,并在通风橱内进行。

  • 运输要求:按普通化学品或特定危险类别运输,具体需参照MSDS和当地法规。

五、常见问题FAQ

Q1:1,4-二(溴甲基)苯的CAS号是多少?
A:1,4-二(溴甲基)苯的CAS号为 623-24-5

Q2:1,4-二(溴甲基)苯主要用作什么?
A:它主要用作有机合成中间体,应用于荧光增白剂聚合物交联剂光电材料及医药农药中间体的合成。

Q3:1,4-二(溴甲基)苯与对二溴甲苯是同一种物质吗?
A:是的。1,4-二(溴甲基)苯对二溴甲苯α,α'-二溴对二甲苯均指向CAS 623-24-5这一化合物。

Q4:1,4-二(溴甲基)苯在水中溶解吗?
A:不溶于水。但可溶于氯仿、二氯甲烷、热乙醇等常用有机溶剂。

结语

作为高附加值的双溴甲基芳烃,1,4-二(溴甲基)苯(CAS:623-24-5)有机合成中间体荧光增白剂交联剂光电材料等产业链中发挥着核心作用。其对称结构和活泼苄基溴官能团,使其成为构建高性能材料与精细化学品的理想选择。企业在研发和生产过程中,应重点关注其纯度、储存稳定性及反应工艺匹配性,以充分发挥这一关键原料的价值。


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