2-羟基嘧啶盐酸盐(英文名:2-Hydroxypyrimidine hydrochloride,CAS号:38353-09-2)是一种重要的含氮杂环化合物,广泛应用于医药中间体、农药中间体及有机合成中间体领域。本文将从基本信息、理化特性、核心应用、储存安全及常见问题等角度进行系统梳理,帮助采购、研发及质检人员快速掌握该化合物的关键数据。
2-羟基嘧啶盐酸盐是嘧啶环2位羟基与盐酸成盐后得到的稳定形式,其嘧啶环骨架具有典型的氮杂环结构,既保留了2-羟基嘧啶的反应活性,又通过成盐改善了水溶性和储存稳定性。在化学合成中,该产品常作为构建更复杂嘧啶衍生物的基础原料。
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 2-羟基嘧啶盐酸盐 |
| 英文名称 | 2-Hydroxypyrimidine hydrochloride |
| CAS号 | 38353-09-2 |
| 分子式 | C₄H₄N₂O·HCl |
| 分子量 | 132.55 g/mol |
| 外观 | 白色至类白色结晶性粉末 |
| 溶解性 | 易溶于水、甲醇等极性溶剂 |
| 熔点 | 较高,通常在250°C附近分解 |
| 储存条件 | 阴凉、干燥、密封保存 |
2-羟基嘧啶盐酸盐的分子结构中,嘧啶环上的氮原子与氯化氢形成铵盐,使得该化合物在极性溶剂中具有良好的溶解性。与游离态2-羟基嘧啶相比,盐酸盐形式具有更高的化学稳定性和更低的挥发性,适合长期储存和工业化计量投料。
在实际使用中,该化合物可参与多种典型有机反应,如亲核取代、缩合、卤代及金属催化偶联等。其2位羟基经活化后可转化为卤素、氨基或其他官能团,是合成多取代嘧啶的重要前体。此外,由于嘧啶环广泛存在于核酸碱基结构中,2-羟基嘧啶盐酸盐在药物化学中常被用于模拟尿嘧啶、胞嘧啶等天然碱基片段。
2-羟基嘧啶盐酸盐是制备多种含嘧啶环药物的关键中间体。嘧啶结构是许多抗病毒、抗肿瘤、抗菌及心血管药物的核心药效团。通过在该化合物基础上引入不同取代基,可以构建结构多样的小分子化合物库,用于新药筛选和活性优化。
典型应用方向包括:
合成嘧啶类抗病毒药物中间体;
构建嘧啶并杂环抗肿瘤先导化合物;
制备含嘧啶片段的酶抑制剂及受体拮抗剂;
作为核酸碱基类似物合成的起始原料。
由于2-羟基嘧啶盐酸盐在药物合成中需求稳定,其质量指标如纯度、水分、灼烧残渣等对下游反应收率有直接影响。因此,选择高纯度、批次稳定的CAS 38353-09-2产品至关重要。
在农用化学品领域,2-羟基嘧啶盐酸盐同样用于合成嘧啶类除草剂、杀菌剂和杀虫剂。嘧啶环具有较好的生物活性和环境相容性,是新型农药研发中常见的结构单元。通过对嘧啶环2位、4位、5位进行修饰,可以获得具有不同作用机制的活性分子。
除药物和农药外,2-羟基嘧啶盐酸盐还可作为精细化工中间体,用于制备功能聚合物、金属配体、缓蚀剂、电子化学品及染料等。其氮杂环结构能够与金属离子形成稳定的配合物,因此在催化材料、荧光探针及功能膜材料中也有一定应用前景。
2-羟基嘧啶盐酸盐在常温密闭条件下较为稳定,但应避免与强氧化剂、强碱同时存放。建议储存于阴凉、干燥、通风良好的库房内,远离火源和热源。操作时应佩戴防尘口罩、化学防护手套及护目镜,避免粉尘吸入或接触皮肤、眼睛。
若发生泄漏,可用大量水冲洗并收集至专用容器。废弃物处理应遵循当地化学品管理法规。虽然该化合物不属于剧毒品,但作为精细化工中间体,仍应按一般化学品进行规范管理。
Q1:2-羟基嘧啶盐酸盐与2-羟基嘧啶有何区别?
A:2-羟基嘧啶是游离碱形式,而2-羟基嘧啶盐酸盐是其与盐酸成盐后的产物。成盐可提高水溶性和稳定性,便于储存、运输及参与后续反应。
Q2:如何判断2-羟基嘧啶盐酸盐的质量?
A:主要考察纯度、外观、水分、溶解性及灼烧残渣等指标。高纯度产品外观应为白色至类白色结晶粉末,溶解后溶液澄清透明。
Q3:CAS 38353-09-2适合用于哪些合成反应?
A:该化合物常用于嘧啶环的官能团转化,如卤代、胺化、烷基化、偶联等,是制备多种嘧啶类医药中间体和农药中间体的起始原料。
Q4:2-羟基嘧啶盐酸盐是否有吸湿性?
A:成盐后吸湿性相对较低,但长期暴露于潮湿空气中仍可能结块。建议密封保存,开封后尽快使用。
2-羟基嘧啶盐酸盐(CAS:38353-09-2) 作为一类关键的嘧啶类杂环中间体,凭借其稳定的理化性质和优异的反应活性,在医药中间体、农药中间体及有机合成中间体领域具有不可替代的地位。无论是用于药物分子砌块构建,还是精细化工产品开发,该化合物都能提供高效、可靠的合成路径。在采购和使用过程中,建议重点关注产品纯度、批次一致性及储存条件,以确保下游合成工艺的稳定性和最终产品质量。
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