间溴硝基苯（CAS：585-79-5）的特性和应用

间溴硝基苯（CAS：585-79-5）作为一种重要的有机合成中间体，在医药、染料、农药及精细化工领域有着不可替代的应用价值。本文将从其基本特性、物理化学参数、核心应用领域及安全储运等方面进行详尽解析，帮助相关从业者全面掌握这一关键化合物的信息。

一、基本信息与结构特性

间溴硝基苯（3-Bromonitrobenzene） 的核心标识与结构信息如下：

• 中文名称：间溴硝基苯、3-硝基溴苯、间硝基溴苯、1-溴-3-硝基苯

• 英文名称：m-Nitrobromobenzene；3-Bromonitrobenzene

•  CAS号：585-79-5

• 分子式：C₆H₄BrNO₂

  分子量：202.005

• EINECS号：209-563-9

• MDL号：MFCD00024298

• 结构特征：苯环上同时连接溴原子（-Br） 和硝基（-NO₂） ，二者处于间位（meta-） 关系。该结构赋予其独特的化学反应活性——溴原子可作为离去基团参与亲核取代反应，硝基作为强吸电子基团则活化了苯环上特定位置的碳原子，使其成为多种药物和精细化学品合成的关键起始原料。

二、物理化学性质详解

间溴硝基苯在常温常压下呈现为白色至淡黄色晶体粉末或浅黄色针状结晶。

• 密度：1.7±0.1 g/cm³（另有数据为1.704 g/cm³）

• 熔点：51-54℃（部分文献报道为56℃，以实际批号COA为准）

• 沸点：256℃（常压）；另有数据为256.5℃

• 闪点：113℃

• LogP（油水分配系数）：2.52

• PSA（极性表面积）：45.82000

• 折光率：1.5979（20/4℃）

• 溶解性：易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、乙酸乙酯、丙酮等多数有机溶剂，但不溶于水

• 蒸汽压：25℃时约为0.0±0.5 mmHg，属低挥发性化合物

• 相对密度（20/4℃）：1.7036（辅助参考值）

注：不同文献在熔点、沸点等参数上存在细微差异，实际使用中建议以具体批次检测报告（COA） 为最终依据。

三、核心应用领域

间溴硝基苯最核心的应用是作为医药中间体，其应用价值主要体现在以下几个方面：

1. 医药合成领域

间溴硝基苯是合成多种药物及药物中间体的关键原料。具体包括：

• 合成间溴苯胺和间溴硫酚：通过对间溴硝基苯中硝基的还原反应可获得间溴苯胺，后者是多种药物合成的重要砌块。

• 生产镇吐药吐立抗：间溴硝基苯是合成这一安眠、镇静、镇吐类药物的关键中间体。

• 治疗Ⅱ型糖尿病药物噻唑二酮（TZDs）的中间体。

• 合成盐酸埃克替尼的关键起始原料——间氨基苯乙炔的重要前体之一。

2. 有机合成与精细化工

作为重要的有机合成中间体，间溴硝基苯可用于制备3-氨基苯乙炔——该化合物是合成聚酰胺树脂的端基封锁剂。此外，间溴硝基苯经脱硝基醚化后可制得间溴苯甲醚，后者在染料和农药领域有广泛应用。

3. 化学对照品

间溴硝基苯属于化学对照品，在分析化学和药物质量控制中可作为标准物质使用。

四、合成方法

间溴硝基苯的经典合成路线是以硝基苯为原料经溴化反应制得。具体工艺为：将硝基苯与铁粉（催化剂） 、四氯化碳（溶剂） 投入反应釜，升温至120℃后滴加溴素，在120-135℃保温搅拌3小时，经水蒸气蒸馏收集油状物，冷却固化后用乙醇重结晶得到成品。

另一种较新的合成方法采用溴酸钠作为溴化剂：在硝基苯和66%硫酸的混合体系中，控制温度30-35℃反应4小时，收率可达90%。

五、安全信息与储存要求

间溴硝基苯属于有毒危险品（T类危险物） ，在使用和储存时需高度注意。

危险性概述

• 健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，对眼睛和皮肤有刺激性。经皮肤可迅速吸收，吸收后可导致高铁血红蛋白血症而致发绀。其乙醇溶液毒性更强。

• 燃爆危险：遇明火能燃烧，与氧化剂接触猛烈反应。对热、摩擦、撞击易引起燃烧。

• 分解产物：受热分解释出有毒的氮氧化物和溴化物烟雾。

• 环境危害：对环境有严重危害，对水体可造成污染。

风险术语与安全术语

• 风险术语：R23/24/25（吸入、皮肤接触及吞食有毒）；R33（有累积效应危险）

• 安全术语：S22（切勿吸入粉尘）；S26（不慎与眼睛接触后立即用大量清水冲洗并就医）；S28（皮肤接触后用肥皂和大量清水冲洗）；S36/37/39（穿戴适当的防护服、手套和护目镜/面具）；S45（发生事故或感觉不适时立即就医）

储存与操作要求

• 储存条件：库房通风低温干燥，温度保持在30℃以下，最高不超过32℃，相对湿度80%以下。与食品原料、氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。

• 操作要求：装卸、搬运过程中必须轻搬轻放，防止摩擦和撞击，桶装不得在地面滚动。使用的机械应有防爆措施，小工具须用铜制或铜合金等不易产生火花的制品。

• 灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。可用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土作为灭火剂。

六、常见问题（FAQ）

Q1：间溴硝基苯的主要用途是什么？
A1：其最核心的用途是作为医药合成中间体，用于生产镇吐药吐立抗、Ⅱ型糖尿病药物噻唑二酮、盐酸埃克替尼等。此外也用于制备间溴苯胺、间溴苯甲醚等精细化学品，以及作为化学对照品使用。

Q2：间溴硝基苯的熔点为什么在不同资料中略有差异（51-54℃ vs 56℃）？
A2：这种差异通常源于样品纯度、结晶形态、测定仪器及升温速率等因素。实际采购时，应以供应商提供的批次COA（分析证书） 中的实测熔点为法定依据，而不必纠结于单一文献值。

Q3：间溴硝基苯与邻溴硝基苯、对溴硝基苯在反应活性上有何区别？
A3：由于硝基和溴的间位定位效应，间溴硝基苯在亲核取代反应中的反应位点和活性与邻、对位异构体显著不同。例如，间位硝基对苯环上溴的离去能力影响较弱，且还原后生成的间溴苯胺在偶联反应中具有独特的区域选择性，因此常被用于特定结构的药物分子构建。

Q4：储存间溴硝基苯时，最需要注意的安全事项是什么？
A4：最核心三条：①严格控温（≤30℃） ，避免热、摩擦、撞击；②严禁与氧化剂、还原剂、碱类混储；③操作区域必须通风良好，并配备防爆工具和防护装备。一旦发生泄漏或接触皮肤，立即用大量清水冲洗并就医。

Q5：间溴硝基苯是否溶于水？能否用常规有机溶剂溶解？
A5：不溶于水，但极易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、乙酸乙酯、苯等常见有机溶剂，因此在实际操作中常用这些溶剂进行重结晶或反应介质配制。

Q6：间溴硝基苯的CAS号585-79-5是否唯一对应这一化合物？
A6：是的，CAS号585-79-5是间溴硝基苯在全球唯一且恒定的化学登记号，可用于精确检索其所有理化、毒理、法规及供应信息，是采购和文献查询的首选标识。

七、总结

间溴硝基苯（CAS 585-79-5） 凭借其独特的间位溴硝基取代结构和优良的反应活性，已成为医药、染料、农药及有机合成领域不可或缺的关键中间体。从镇吐药吐立抗到Ⅱ型糖尿病药物噻唑二酮，从间溴苯胺到聚酰胺树脂端基封锁剂，其应用范围持续拓展。然而，其有毒、易燃、对热敏感的特性也要求从业者必须严格遵循安全操作规程和储存规范，确保生产与使用过程的安全可控。