| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 2-氨基-4-(2,5-二氯苯甲酰胺基)苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 2-amino-4-(2,5-dichlorobenzamido)benzoate |
| CAS 号 | 59673-82-4 |
| 分子式 | C₁₅H₁₂Cl₂N₂O₃ |
| 分子量 | 339.17 |
| EINECS 号 | 262-?(以实际登记为准) |
| 外观 | 类白色至浅黄色固体粉末 |
| 纯度 | 通常 ≥98%(HPLC) |
该化合物属于邻氨基苯甲酸甲酯衍生物,同时含有2,5-二氯苯甲酰胺片段,是一种重要的精细化工中间体和含氯芳香族有机合成砌块。
外观性状
常规产品为类白色、淡黄色或米白色结晶粉末,颜色因纯度和批次略有差异。
溶解性
易溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇等常用有机溶剂;
在水中的溶解度较低,属于脂溶性较强的有机中间体。
熔点/沸点
具体熔点、沸点数据因晶型和测试条件而异,建议以供应商提供的 COA 或 SDS 为准。
稳定性
在常温、密封、避光、干燥条件下稳定性良好。
避免与强酸、强碱、强氧化剂长期接触,以免发生水解或氧化副反应。
储存条件
建议储存于 阴凉、干燥、通风的库房,远离火源和热源,保持容器密封。
2-氨基-4-(2,5-二氯苯甲酰胺基)苯甲酸甲酯分子中同时含有多个活性官能团,使其具有较高的合成应用价值:
邻位氨基(-NH₂)
可发生重氮化、酰化、烷基化、缩合、环化等反应,是构建含氮杂环的重要位点。
苯甲酸甲酯基(-COOCH₃)
可水解为羧酸,进一步转化为酰胺、酰肼、酯类衍生物,便于引入药效团或农药活性片段。
酰胺键(-CONH-)
可用于结构修饰、水解或与其他中间体偶联,调节分子的脂溶性、代谢稳定性和生物活性。
2,5-二氯苯环
氯原子的存在可增强分子的疏水性、膜渗透性,并影响与靶标蛋白或受体的结合能力。
这些结构特点使其成为合成双酰胺类、苯甲酰胺类、喹唑啉酮类、苯并咪唑类等活性化合物的重要中间体。
2-氨基-4-(2,5-二氯苯甲酰胺基)苯甲酸甲酯常用于构建含邻氨基苯甲酰胺结构或二氯苯甲酰胺结构的农药分子骨架,尤其是在研发新型杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂时作为关键中间体。
近年来,双酰胺类杀虫剂在市场中占据重要地位,而该类化合物的结构核心通常包含邻氨基苯甲酸/苯甲酰胺片段。该品可作为合成相关类似物或先导化合物的基础原料,用于进一步修饰、环化或偶联。
在医药研发中,含氯代芳环和邻氨基苯甲酸酯结构的化合物常用于合成具有抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗菌等潜在活性的候选药物。
该品可通过:
氨基参与杂环化反应,构建喹唑啉酮、吲唑、苯并咪唑等活性骨架;
酯基水解后与胺类缩合,形成多样化的酰胺库;
酰胺键修饰,优化药代动力学性质。
因此,它也是药物化学研究中的常用砌块。
该化合物可作为多功能中间体用于有机合成:
合成染料、涂料、功能材料中的含氯芳香族组分;
制备配体、催化剂前体;
作为分析标准品或杂质对照品使用。
由于结构独特,2-氨基-4-(2,5-二氯苯甲酰胺基)苯甲酸甲酯也常出现在实验室定制合成、化合物库构建和药物筛选项目中。供应商通常提供克级到公斤级包装,满足从研发到中试的用量需求。
粉尘防护:操作时避免吸入粉尘,建议佩戴防尘口罩或半面罩。
皮肤接触:避免与皮肤、眼睛直接接触,佩戴丁腈手套和护目镜。
通风环境:在通风橱或良好通风条件下使用。
废弃物处理:按当地法规作为有机化学废弃物处理,不得随意排放。
应急措施:如接触眼睛,立即用大量清水冲洗并就医;如吸入,移至新鲜空气处。
提示:具体 GHS 分类、运输信息和毒理学数据请以产品 SDS 文件为准。
Q1:2-氨基-4-(2,5-二氯苯甲酰胺基)苯甲酸甲酯主要用于哪些领域?
A:主要用作农药和医药中间体,用于合成含二氯苯甲酰胺或邻氨基苯甲酸酯骨架的活性分子,也用于有机合成和药物筛选。
Q2:该化合物的溶解性如何?
A:易溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶于水。
Q3:储存时需要注意什么?
A:建议阴凉干燥、密封避光储存,避免与强酸、强碱和强氧化剂接触。
Q4:纯度一般是多少?
A:常见工业品/研发级纯度在 98% 以上,具体以供应商 COA 为准。
综上所述,2-氨基-4-(2,5-二氯苯甲酰胺基)苯甲酸甲酯(CAS:59673-82-4) 是一种结构明确、官能团丰富的精细化工中间体,在农药、医药及有机合成中具有广泛的应用潜力,尤其适合作为二氯苯甲酰胺类和邻氨基苯甲酸酯类化合物的合成原料。
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