3 - 甲基 - 1 - 对甲苯基 - 5 - 吡唑啉酮（CAS:86-92-0）的特性和应用

3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮（CAS:86-92-0） 作为一种重要的吡唑啉酮类含氮杂环化合物，在染料、颜料及医药中间体领域扮演着关键角色。其核心的对甲苯基吡唑酮结构赋予了它独特的化学活性，使其成为有机合成中不可或缺的偶合组份和中间体。以下将从其物化特性、合成方法、应用领域及安全储存四个方面进行详解。

一、产品概述与物化特性

3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮，又名1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮或对甲苯基吡唑酮，其英文名称为2,4-Dihydro-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-3H-pyrazol-3-one。该化合物的关键识别信息如下：

• CAS号：86-92-0

• EINECS号：201-708-4

• 分子式：C₁₁H₁₂N₂O

• 分子量：188.23

• MDL号：MFCD00035708

在物理形态上，该化合物通常呈现为微黄至黄色结晶性粉末。其关键的物理常数包括：

• 熔点：不同来源的测定数据略有差异，常见的参考值为 129℃，也有供应商提供 136.0 - 142.0℃ 的范围。

• 沸点：约为 310.9℃。

• 闪点：约为 174.6±22.1 ℃。

• 密度：约为 1.147。

这些精确的理化参数是其作为高质量化工原料和分析用试剂的基础。

二、合成方法

在工业生产和实验室制备中，3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮的主流合成路线是利用4-甲基苯胺（对甲苯胺） 与乙酰乙酸乙酯进行缩合环化反应。该反应通常在酸性催化剂（如盐酸）的存在下进行，经过环合、冷却结晶和重结晶等步骤，即可获得高纯度的产品。这条工艺路线流程相对简便，无需复杂的酸化中和步骤，有利于提高生产效率和产品收率。这种经典的吡唑啉酮合成方法确保了该中间体能够稳定、大量地供应市场。

三、核心应用领域

3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮（CAS:86-92-0） 的广泛应用源于其出色的化学反应活性和络合能力。其主要用途集中在以下几个高端领域：

1. 染料与颜料合成的关键中间体
   这是该化合物最为核心和传统的应用。它作为偶合组份，主要用于合成高性能的有机颜料，例如C.I. 颜料橙34和C.I. 颜料红37等品种。此外，它也是合成吡唑啉酮类染料（如酸性黄、分散橙等）的重要原料，这些染料色泽鲜艳、染色牢度高，被广泛应用于羊毛、丝绸、涤纶等纤维的染色工艺中。其稳定的金属离子络合能力，使其在制造金属络合染料和颜料方面具有独特优势。

2. 医药研发与合成的基石
   在制药工业中，3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮是合成多种药物的关键医药中间体。特别是在镇痛药和抗炎药的研发与生产中，它发挥着重要作用。值得注意的是，它还是知名药物依达拉奉（Edaravone） 的衍生物，这凸显了其在神经保护和脑卒中治疗药物领域的潜在价值。作为原料药和抗肿瘤药（如替尼类）的中间体，其重要性在高端医药领域日益凸显。

3. 分析化学与高端科研
   高纯度的3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮被用作分析化学试剂，特别是在金属离子的检测中，能够显著提高定量分析的准确性。它还可作为比色法测定生物样本中特定物质的试剂。在色谱分析中，它可作为基质效应改良剂，改善生物样品中分析物的色谱分离效果。

4. 其他工业应用
   凭借其优异的性能，该化合物还被探索用于食品工业作为颜色稳定剂，以维持产品的视觉 appeal 和质量。同时，它本身也具有一定的抗氧化活性。

四、安全与储存

• 储存条件：建议在室温下储存，最好置于阴凉干燥处（推荐温度低于15°C），并确保容器密封良好，以防受潮和变质。

• 安全信息：在处理该化学品时，应遵循标准实验室安全规范。其RTECS号为UQ9680000。根据部分资料，其可能具有一定的急性毒性（如风险代码R22所指），操作时应佩戴适当的防护装备，避免吸入粉尘或与皮肤直接接触。

五、FAQ

Q1：3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮（CAS:86-92-0）的溶解性如何？

该对甲苯基吡唑酮化合物的溶解性表现出明显的极性偏好：微溶于冷水，但易溶于热水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等极性有机溶剂，也可溶于稀碱溶液；不溶于石油醚、苯等非极性溶剂。此外，它还可少许溶解于氯仿和甲醇。其LogP值约为1.61~1.77，表明其具有一定的亲脂性。

Q2：该化合物在储存和使用过程中有哪些稳定性注意事项？

在正常环境温度下储存和使用时，该吡唑啉酮中间体是稳定的。但需注意其对光不稳定，应避免日光直射。推荐的储存条件为：室温、密封保存于阴凉干燥处，部分供应商建议更严格的2-8°C冷藏条件。同时应远离强氧化剂存放。若配制成溶液，建议分装储存以避免反复冻融导致产品失效，-80°C下可保存6个月，-20°C下可保存1个月。

Q3：3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮的主要用途有哪些？

该化合物的核心用途是作为染料、颜料及医药的中间体。在染料工业中，它作为偶合组份用于合成C.I.颜料橙34、C.I.颜料红37等高性能有机颜料及多种吡唑啉酮类染料。在医药领域，它是合成镇痛药、抗炎药的重要中间体，同时也是知名药物依达拉奉（Edaravone） 的衍生物，在神经保护和脑卒中治疗药物领域具有潜在价值。此外，它还可作为分析化学试剂用于金属离子检测。

Q4：该化合物在不同pH条件下的稳定性如何？

在弱酸性环境中性质稳定，但在强碱高温条件下（pH＞13且温度＞160℃），吡唑酮环可能发生开环反应，因此在使用和储存时应避免此类极端条件。同时应避免与强氧化剂接触。

Q5：该化合物的毒性及安全风险如何？

根据现有的毒理学数据，该吡唑啉酮类化合物的大鼠经口急性毒性LD₅₀为7450 mg/kg。GHS分类显示其可能具有以下危害：对水生生物有害并具有长期持续影响（H412），以及可能引起皮肤过敏反应（H317）。操作时应避免吸入粉尘，避免皮肤和眼睛接触，佩戴适当的防护手套、防护服和眼/面部防护装备。其RTECS号为UQ9680000。

Q6：该化合物是依达拉奉吗？

不是，但两者结构相似。依达拉奉（Edaravone） 的化学名称为1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，其苯基直接连接在吡唑啉酮环的1位氮原子上，CAS号为89-25-8。而本文所述的3-甲基-1-对甲苯基-5-吡唑啉酮（CAS:86-92-0） 在1位连接的是对甲苯基（即苯环对位有一个甲基），两者属于同系物关系，后者可视为依达拉奉的对甲基取代衍生物。

Q7：该化合物有哪些常见别名？

该化合物在中文文献和市场中拥有多个别名，主要包括：1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮、对甲苯基吡唑酮、1-对甲苯基-3-甲基-5-吡唑酮、3-甲基-1-(对苯甲基)-5-吡唑酮、PTMP等。英文别名包括3-Methyl-1-p-tolyl-5-pyrazolone、2,4-Dihydro-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-3H-pyrazol-3-one等。