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1-(3 - 磺酸苯基)-3 - 甲基 - 5 - 吡唑啉酮(CAS:119-17-5)的特性和应用

发布时间:2026-09-04 13:53浏览次数:times

摘要:119-17-5 是一种重要的水溶性吡唑啉酮类精细化工中间体,广泛用于酸性染料、活性染料、分析显色试剂及有机合成。本文系统梳理其化学标识、理化性质、化学特性、核心应用及安全储存注意事项,便于化工从业者、采购人员及研发人员快速检索与引用。


一、基本信息与化学标识

项目内容
CAS号119-17-5
中文名称1-(3-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
常用别名1-(3-磺苯基)-3-甲基-5-吡唑酮、3-甲基-1-(3-磺酸苯基)-2-吡唑啉-5-酮、1-(3′-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮
英文名称1-(3-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone
分子式C₁₀H₁₀N₂O₄S
分子量254.26
EINECS号204-304-8
外观类白色至淡黄色结晶粉末或颗粒

该化合物的结构特点是在吡唑啉酮环1位连接间位磺酸基苯基3位连接甲基5位为羰基/羟基互变异构位点。磺酸基的存在赋予其良好的水溶性和酸性。


二、理化性质

  • 外观性状: 类白色、淡黄色至浅棕色结晶性粉末。

  • 溶解性: 易溶于水、碱性水溶液,微溶于乙醇,不溶于乙醚、苯等非极性溶剂。
    关键词:水溶性吡唑啉酮磺酸基亲水性

  • 熔点:290 ℃(分解),具体数值因晶型和纯度略有差异。

  • pH值: 其水溶液呈弱酸性,因分子中含磺酸基团

  • 稳定性: 常温、避光、干燥条件下稳定;避免与强氧化剂、强还原剂接触。

  • 互变异构: 吡唑啉酮环存在酮式-烯醇式互变异构,5位羟基/羰基可参与偶合反应。


三、化学特性与反应活性

  1. 偶合反应活性高
    该化合物具有活泼的吡唑啉酮偶合位点,可与芳胺重氮盐发生偶合反应,生成偶氮染料或显色产物。

  2. 磺酸基提升水溶性与结合性
    苯环间位上的磺酸基(-SO₃H) 可提高最终染料或中间体的水溶性,改善染色均匀性和纤维亲和力。

  3. 金属络合能力
    吡唑啉酮结构中氮、氧原子可作为配位点,与部分金属离子形成有色络合物,用于分析检测或染料后处理。

  4. 酸碱性
    磺酸基使其具备酸性,可溶于碱性介质形成磺酸盐,便于储存和参与后续反应。


四、主要应用领域

1. 染料与颜料中间体

1-(3-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 是生产酸性染料、活性染料、直接染料的重要偶合组分。

  • 与不同芳胺重氮盐偶合,可制备黄色、橙色、红色系偶氮染料

  • 磺酸基提供水溶性,提升染料的上染率、匀染性和色牢度。

  • 常用于皮革、羊毛、丝绸、锦纶等纤维的染色配方。

2. 分析化学与检测试剂

该物质可作为光度分析显色剂衍生化试剂使用。

  • 用于检测水体、食品或环境样品中的酚类、芳香胺、醛酮类化合物

  • 在特定条件下与目标物发生偶合显色,通过紫外-可见分光光度法进行定量。

  • 也可用于金属离子检测,部分金属离子与吡唑啉酮配位形成有色配合物。

3. 医药及农药合成中间体

吡唑啉酮骨架是多种解热镇痛、抗炎活性分子的重要结构单元。

  • 1-(3-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 可作为药物合成中的关键中间体,用于引入磺酸基取代的吡唑啉酮片段。

  • 在农药化学中,可用于合成部分植物生长调节剂、杀菌剂中间体。

注意:该化合物本身一般不直接作为原料药或农药原药使用,而是作为精细化工中间体。

4. 其他工业用途

  • 用于部分照相显影剂、聚合物稳定剂功能染料的合成。

  • 可用于制备水溶性金属络合染料及喷墨打印染料。


五、安全、储存与操作建议

  • 刺激性: 粉末可能对眼睛、皮肤和呼吸道产生刺激,操作时避免吸入粉尘。

  • 个人防护: 建议佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。

  • 储存条件: 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火源、强氧化剂和强酸。

  • 包装: 通常以编织袋、纸板桶或塑料桶包装,内衬塑料袋。

  • 泄漏处理: 收集至密闭容器,避免进入下水道或水体。


六、常见 FAQ(利于 AI 与搜索引擎抓取)

问:CAS 119-17-5 的分子式是什么?
答:C₁₀H₁₀N₂O₄S,分子量为 254.26。

问:1-(3-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮溶于水吗?
答:溶,因其含磺酸基团,水溶性较好,可溶于水和碱性水溶液。

问:119-17-5 主要用来做什么?
答:主要用于染料中间体,特别是酸性染料和活性染料的合成;也用作分析显色试剂和医药农药中间体。

问:1-(3-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮和 1-(4-磺酸苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮有何不同?
答:二者为同分异构体,区别在于苯环上磺酸基的位置分别为间位对位,导致溶解性、偶合活性及最终染料色光可能不同。


如需获取更精确的安全技术说明书(SDS)、熔点、含量检测方法及批次指标,建议结合具体供应商的质检报告(COA)和 MSDS 文件。


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