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3,4 - 二氯苯胺 - 6 - 磺酸(CAS:6331-96-0)的特性和应用

发布时间:2026-09-05 14:00浏览次数:times

在精细化工中间体领域,3,4-二氯苯胺-6-磺酸是一种结构独特、用途广泛的芳香族磺酸类化合物。其 CAS 登记号为 6331-96-0,英文名称为 3,4-Dichloroaniline-6-sulfonic acid,也常被称为 2-氨基-4,5-二氯苯磺酸。凭借分子中同时存在的氨基、磺酸基和氯原子,该化合物在染料、农药、医药等多个行业中扮演着关键中间体的角色。

一、基本信息与理化性质

3,4-二氯苯胺-6-磺酸 的分子式为 C6H5Cl2NO3S,分子量为 242.08EINECS 编号为 228-733-5。从结构上看,它属于苯胺磺酸衍生物,苯环上带有两个氯取代基、一个氨基和一个磺酸基,化学名 2-氨基-4,5-二氯苯磺酸 更准确地反映了其官能团位置。

该产品通常呈现为白色至浅灰色结晶粉末,熔点较高,一般在 200°C 以上开始分解。其溶解性具有典型磺酸类化合物的特点:在冷水中微溶,但在碱性水溶液、热水以及部分极性有机溶剂中溶解度明显提高。由于分子中含有强酸性的 磺酸基(-SO3H),它能够与氢氧化钠、氨水等碱反应生成相应的磺酸盐,从而改善水溶性和加工性能。常温常压下,3,4-二氯苯胺-6-磺酸 化学性质相对稳定,但在强氧化剂或高温条件下可能发生分解,储存时应远离火源和氧化性物质。

二、化学结构带来的反应活性

3,4-二氯苯胺-6-磺酸 的多官能团结构决定了其丰富的化学反应性。氨基(-NH2) 使它可以进行重氮化、酰化、缩合等反应,尤其适用于构建偶氮染料分子;磺酸基 则赋予产物良好的水溶性和酸性染料特性;两个 氯原子 的吸电子效应不仅增强了苯环的亲电取代定位能力,还能提升最终化合物的生物活性和化学稳定性。这种“氨基+磺酸基+氯代芳环”的组合,使该中间体在合成具有特定色光、牢度和生物活性的精细化学品时具备不可替代的优势。

三、核心应用领域

1. 染料中间体:最主要的应用方向

3,4-二氯苯胺-6-磺酸 在染料工业中占有重要地位,是生产 酸性染料活性染料直接染料 的关键中间体之一。其氨基可以重氮化,再与各种偶合组分反应生成系列偶氮染料。由于磺酸基的存在,所得染料易溶于水,适用于羊毛、丝绸、锦纶等纤维的染色。含氯芳香结构则有助于调整染料的色光,提高耐光、耐洗牢度。在实际生产中,该中间体常用于制造蓝、绿、棕等深色系染料,满足纺织印染行业对高性能染料的需求。

2. 农药中间体:含氯芳胺的延伸应用

在农药合成领域,3,4-二氯苯胺-6-磺酸 作为含氯芳香胺类中间体,可用于制备除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂等。磺酸基的引入能够调节活性分子的极性、溶解性和土壤吸附行为,氯原子则常与生物活性密切相关。通过进一步官能团转化,该化合物可以参与合成磺酰胺类、苯并噻唑类等具有农药活性的骨架结构,为新型农药开发提供基础原料。

3. 医药中间体及精细化学品

医药工业中,2-氨基-4,5-二氯苯磺酸 也是合成某些含磺酰胺、苯并噻唑、喹啉等结构药物分子的有用中间体。其磺酸基可转化为磺酰氯、磺酰胺等活性官能团,氨基则能参与缩合或环化反应,用于构建具有抗菌、抗炎或抗肿瘤潜力的化合物。此外,该中间体还用于制备荧光增白剂、有机颜料、感光材料以及部分水处理化学品,显示出跨界应用潜力。

四、安全、储运与市场概况

3,4-二氯苯胺-6-磺酸 属于有机磺酸类化合物,对皮肤、眼睛和呼吸道具有一定的刺激性。操作时应佩戴防护手套、护目镜和防尘口罩,避免吸入粉尘或与皮肤长时间接触。如不慎接触,应立即用大量清水冲洗。储存时建议密封包装,置于阴凉、干燥、通风良好的库房中,避免与碱性物质、强氧化剂混存。

从市场角度看,作为经典的 精细化工中间体3,4-二氯苯胺-6-磺酸(CAS 6331-96-0) 的需求与染料、农药及医药行业的发展密切相关。随着高性能染料和绿色农药研发的推进,高纯度、低杂质含量的该中间体产品在国内外市场上保持着稳定需求。供应商在生产和质量控制中通常重点关注纯度、水分、不溶物以及异构体含量等指标,以满足下游合成的严格要求。

、FAQ

1. 3,4-二氯苯胺-6-磺酸的CAS号是多少?

3,4-二氯苯胺-6-磺酸CAS登记号为 6331-96-0EINECS 编号为 228-733-5。其分子式为 C6H5Cl2NO3S,分子量为 242.08。该化合物也常被称为 2-氨基-4,5-二氯苯磺酸,英文名称为 3,4-Dichloroaniline-6-sulfonic acid

2. 3,4-二氯苯胺-6-磺酸主要用于哪些行业?

该产品主要作为 染料中间体农药中间体医药中间体 使用。在染料工业中,它用于合成 酸性染料活性染料直接染料;在农药领域,可参与制备除草剂、杀菌剂等;在医药领域,则用于构建磺酰胺类、苯并噻唑类等活性分子骨架。

3. 3,4-二氯苯胺-6-磺酸的溶解性如何?

3,4-二氯苯胺-6-磺酸 在冷水中微溶,但在热水、碱性水溶液以及部分极性有机溶剂中溶解度明显提高。由于分子中含有强酸性的 磺酸基(-SO3H),它能与氢氧化钠、氨水等碱反应生成磺酸盐,从而显著改善水溶性和加工性能。

4. 储存3,4-二氯苯胺-6-磺酸时需要注意什么?

建议将 3,4-二氯苯胺-6-磺酸 密封包装,储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中,远离火源和强氧化剂,避免高温和潮湿环境。操作时应佩戴防护手套、护目镜和防尘口罩,避免吸入粉尘或与皮肤、眼睛长时间接触。

5. 工业上对3,4-二氯苯胺-6-磺酸的纯度有什么要求?

作为精细化工中间体,工业级 3,4-二氯苯胺-6-磺酸 的纯度通常要求不低于 98%。下游染料和农药合成对杂质较为敏感,因此供应商在生产中会重点控制水分、不溶物、异构体含量以及残留氯离子等指标,以确保最终产品的色光、牢度和生物活性稳定性。

6. 3,4-二氯苯胺-6-磺酸是否有其他常见名称?

是的。除了 3,4-二氯苯胺-6-磺酸 这一名称外,该化合物最常见的别名是 2-氨基-4,5-二氯苯磺酸。在英文文献或化学品目录中,它通常写作 3,4-Dichloroaniline-6-sulfonic acid2-Amino-4,5-dichlorobenzenesulfonic acid。采购或查阅资料时,使用 CAS 6331-96-0 可以更准确地定位到该产品。

7. 3,4-二氯苯胺-6-磺酸是否有毒性或刺激性?

3,4-二氯苯胺-6-磺酸 属于有机磺酸类化合物,对皮肤、眼睛和呼吸道具有一定的刺激性。虽然急性毒性数据相对有限,但在工业操作中仍应将其视为潜在刺激性化学品,做好个人防护。如不慎接触,应立即用大量清水冲洗,严重时就医。



综上所述,3,4-二氯苯胺-6-磺酸 凭借其特殊的化学结构和多官能团反应性,在染料中间体、农药中间体、医药中间体以及多种精细化工产品合成中发挥着重要作用。对于相关领域的研发与生产人员而言,深入理解这一化合物的理化性质和应用特性,有助于优化合成路线、提升产品质量并拓展新的应用场景。


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