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5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮(CAS:67014-36-2)的特性和应用

发布时间:2026-09-07 09:45浏览次数:times

摘要

5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮(英文名:5-Amino-6-methylbenzimidazoloneCAS号:67014-36-2)是一种含有苯并咪唑酮结构的芳香族氨基化合物,分子式为 C₈H₉N₃O,分子量 163.18。它是合成苯并咪唑酮类高性能有机颜料的关键中间体,同时在医药中间体农药中间体等精细化工领域也具有重要应用价值。


一、核心关联领域

  • 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮

  • CAS 67014-36-2

  • 苯并咪唑酮颜料中间体

  • 高性能有机颜料中间体

  • 耐候颜料中间体

  • 颜料黄/橙/红中间体

  • 精细化工中间体

  • 涂料油墨塑料着色中间体


二、基本特性

1. 化学名称与别名

  • 中文名称:5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮

  • 英文名称:5-Amino-6-methylbenzimidazolone

  • 常见别名

    • 5-氨基-6-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮

    • 5-氨基-6-甲基-2-苯并咪唑酮

  • CAS号67014-36-2

2. 物化性质

项目指标/性质
分子式C₈H₉N₃O
分子量163.18
外观灰白色至浅黄色/浅棕色结晶粉末
纯度工业品通常 ≥ 98%(HPLC)
熔点较高,一般在 230℃ 以上(因晶型/纯度略有差异)
溶解性微溶于水;可溶于甲醇、乙醇、DMF、DMSO 等极性有机溶剂;在酸性条件下可成盐,溶解度提高
稳定性常温常压下稳定;避免与强氧化剂长时间高温接触

3. 结构特点

5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮分子中含有:

  • 苯并咪唑酮母环:赋予化合物良好的刚性和分子间氢键作用能力;

  • 5位氨基(-NH₂):可发生重氮化、酰化、缩合等反应,是构建偶氮颜料和药物分子的活性位点;

  • 6位甲基(-CH₃):调节分子极性、空间位阻和颜料色光,同时改善分散性和应用性能。

这些结构特征使其成为合成高性能苯并咪唑酮颜料的理想中间体。


三、主要应用领域

1. 高性能有机颜料中间体(最主要应用)

5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮是合成苯并咪唑酮类偶氮颜料的重要重氮组分。其典型应用路线为:

5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮 → 重氮化 → 与偶合组分(乙酰乙酰芳胺、吡唑啉酮、β-萘酚等)反应 → 得到黄、橙、红色系苯并咪唑酮颜料。

这类颜料由于含有苯并咪唑酮结构,分子间可形成稳定的氢键网络,因此具有以下突出性能:

  • 优异的耐光性与耐候性

  • 高耐热性

  • 优异的耐溶剂性

  • 良好的耐迁移性

  • 色光鲜艳,着色力高

主要用于:

  • 汽车涂料

  • 工业涂料

  • 粉末涂料

  • 卷材涂料

  • 高档油墨

  • 塑料与橡胶着色

因此,5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮在高性能颜料领域常被称为苯并咪唑酮颜料中间体耐候颜料中间体

2. 医药与农药中间体

苯并咪唑酮骨架具有多种生物活性,5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮可用于构建具有潜在药理活性的分子结构,例如:

  • 抗病毒

  • 抗肿瘤

  • 抗寄生虫

  • 镇痛

  • 抗菌

其氨基和甲基位点可进一步进行化学修饰,用于合成多种医药中间体农药中间体

3. 其他精细化工应用

还可用于制备:

  • 紫外线吸收剂

  • 功能树脂添加剂

  • 特种染料中间体


四、安全与储存

  • 操作时应避免粉尘吸入,建议佩戴防尘口罩、手套和护目镜。

  • 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。

  • 远离火源、强氧化剂,保持密闭包装。

  • 虽通常不属于危险化学品,但仍应按一般化学品规范管理。


五、FAQ(常见问题)

Q:5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的CAS号是多少?
A:其 CAS号为 67014-36-2

Q:5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮主要用于什么?
A:主要用作苯并咪唑酮类高性能有机颜料中间体,也用于医药中间体、农药中间体等精细化工合成。

Q:它的分子式和分子量是多少?
A:分子式为 C₈H₉N₃O,分子量为 163.18

Q:该化合物在颜料领域有什么优势?
A:由它合成的苯并咪唑酮颜料具有优异的耐光、耐候、耐热、耐溶剂和耐迁移性,适用于高档涂料、油墨、塑料和橡胶着色。


六 、总结

5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮(CAS:67014-36-2) 是一种重要的苯并咪唑酮颜料中间体,广泛用于合成高性能有机颜料,尤其适用于要求耐候、耐热、耐迁移的涂料、油墨和塑料着色体系,同时也可作为医药和农药精细化工中间体。


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