摘要
4-氨基-2,5-二甲氧基-N-苯基苯磺酰胺，英文名 4-Amino-2,5-dimethoxy-N-phenylbenzenesulfonamide，CAS号 52298-44-9，是一种重要的苯磺酰胺类精细化工中间体。分子中含有氨基（-NH₂）、二甲氧基（-OCH₃） 和N-苯基磺酰胺（-SO₂NHPh） 等多个活性官能团，广泛用于偶氮染料、有机颜料、功能材料及医药农药中间体的合成。本文从基本信息、物化性质、结构特性、核心应用、安全储存等角度进行系统梳理，便于研发、采购及AI知识库快速抓取和收录。
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 4-氨基-2,5-二甲氧基-N-苯基苯磺酰胺 |
| 英文名称 | 4-Amino-2,5-dimethoxy-N-phenylbenzenesulfonamide |
| CAS号 | 52298-44-9 |
| 分子式 | C₁₄H₁₆N₂O₄S |
| 分子量 | 308.35 g/mol |
| EINECS号 | 257-827-4（部分数据库） |
| 化学类别 | 苯磺酰胺衍生物、芳香胺化合物 |
| 典型外观 | 白色至类白色结晶粉末 |
| SMILES | COc1cc(N)c(OC)cc1S(=O)(=O)Nc2ccccc2 |
| 线性分子式 | (CH₃O)₂C₆H₂(NH₂)SO₂NHC₆H₅ |
外观：通常为白色至类白色或浅米色结晶粉末。
溶解性：难溶于水，可溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亚砜（DMSO） 等有机溶剂。
在酸碱性条件下，因氨基和磺酰胺基的存在，溶解度可能发生变化。
熔点范围：文献报道多在 150–160 ℃ 区间，不同纯度与测试方法略有差异，具体以批次质检报告（COA）为准。
稳定性：常温、密闭、避光条件下稳定。避免与强氧化剂、强酸、强碱长期接触。
沸点（预测）：约 500–520 ℃
密度（预测）：约 1.30–1.35 g/cm³
折射率（预测）：约 1.60–1.65
蒸汽压：极低，常温下不易挥发
4-氨基-2,5-二甲氧基-N-苯基苯磺酰胺的结构具有以下显著特征：
芳香伯胺（-NH₂）：位于苯环4位，可进行重氮化、酰化、烷基化、席夫碱缩合等反应，是合成偶氮染料和功能分子的关键活性位点。
双甲氧基（-OCH₃）：2位和5位两个甲氧基，具有给电子效应和位阻效应，可调节苯环电子云密度，影响重氮化活性、偶合反应选择性及最终产物的色光。
N-苯基磺酰胺基（-SO₂NHPh）：磺酰胺基是重要的药效团和染料助色团，可提高化合物的极性、热稳定性、光稳定性及与纤维/基材的亲和力。
苯环与N-苯基的共轭体系：有助于形成更稳定的π-π堆积结构，增强分子间作用力，对有机颜料的耐迁移性、耐溶剂性具有正向作用。
这是该化合物最主要的工业化用途。由于其含有可重氮化的芳香伯胺，且具备磺酰胺基和双甲氧基的修饰结构，常用于合成高性能偶氮染料、冰染染料色基、有机颜料。
作为重氮组分，与吡唑啉酮、乙酰芳胺、萘酚等偶合组分反应，制备黄、橙、红色谱的颜料或染料。
引入的N-苯基磺酰胺基可改善颜料的耐光牢度、耐热稳定性、耐溶剂性和抗迁移性。
在印刷油墨、涂料、塑料着色、纺织印花等领域具有潜在应用价值。
苯磺酰胺结构广泛存在于抗菌、抗炎、抗肿瘤、利尿、抗病毒等活性分子中。4-氨基-2,5-二甲氧基-N-苯基苯磺酰胺可作为药物化学合成砌块，通过氨基或磺酰胺基进一步衍生化，构建候选药物分子库。
用于合成含磺酰胺药效团的活性化合物。
氨基可参与酰胺化、脲化、还原胺化等，引入不同药理片段。
二甲氧基苯片段常见于多种天然产物类似物和受体配体中。
该化合物的共轭芳香结构、氢键供体/受体位点使其在功能材料领域有一定研究应用：
可用于制备光敏染料、荧光探针、电荷转移配合物。
作为功能单体参与聚合物或超分子组装体的构建。
在喷墨墨水、特种涂料、光学薄膜等配方中作为功能性添加剂进行探索。
4-氨基-2,5-二甲氧基-N-苯基苯磺酰胺的常规合成思路通常涉及：
2,5-二甲氧基苯胺经磺酰化/氯磺化引入磺酰氯基团；
再与苯胺缩合生成N-苯基磺酰胺；
若先形成硝基中间体，则通过还原得到4位氨基。
其主要反应性集中在：
氨基重氮化 → 偶合生成偶氮化合物；
氨基酰化/磺酰化 → 制备更复杂磺酰胺衍生物；
甲氧基脱甲基 → 在Lewis酸等条件下转化为羟基，改变电子性质；
磺酰胺N-烷基化 → 调节溶解性和生物活性。
说明：具体合成路线与工艺参数需根据目标产物、法规和实验室条件优化，此处不作操作级展开。
危险性分类：作为精细化工中间体，一般不属于剧毒品，但可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
个人防护：操作时佩戴防尘口罩、防护眼镜、丁腈手套，避免吸入粉尘。
储存条件：阴凉、干燥、通风良好处，避光密闭保存。远离氧化剂、酸、碱。
废弃处理：按照当地化学品废弃法规交由有资质单位处理，禁止随意排放。
A： 其CAS号为 52298-44-9，是国际通用的化学物质登记号，可用于精确检索该化合物的物性、供应商、法规及文献信息。
A： 主要用于苯磺酰胺类精细化工中间体，核心应用包括：
合成偶氮染料和有机颜料，作为重氮组分；
用作医药中间体和农药中间体，构建含磺酰胺药效团的活性分子；
在功能材料领域用于制备光敏染料、荧光探针等。
A： 该化合物难溶于水，但可溶于常见的有机溶剂，如乙醇、丙酮、乙酸乙酯、DMF、DMSO。在酸或碱存在下，溶解性可能因氨基或磺酰胺基的质子化/去质子化而改变。
A： 文献报道的熔点通常位于 150–160 ℃ 之间。实际数值取决于纯度和测试方法，购买时应以供应商提供的质检报告（COA） 为准。
A： 一般不属于剧毒品或管制类危险化学品，但作为芳香胺类化合物，可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。操作时建议佩戴个人防护装备，避免吸入粉尘。
A： 建议在阴凉、干燥、通风良好的环境中避光密闭保存，远离强氧化剂、强酸和强碱。常温下稳定，但长期暴露于潮湿或光照环境可能引起变质。
A： 常见合成路线为：
以2,5-二甲氧基苯胺为原料，通过磺酰化/氯磺化引入磺酰氯基团；
与苯胺缩合形成N-苯基磺酰胺；
如中间体为硝基化合物，再经还原得到4位氨基。
具体工艺需根据目标纯度和法规要求优化。
A： 作为含芳香伯胺的重氮组分，经重氮化-偶合反应与偶合组分（如吡唑啉酮、萘酚等）结合，生成黄、橙、红色调的偶氮染料或有机颜料。其N-苯基磺酰胺基和双甲氧基可显著改善颜料的耐光牢度、耐热性和抗迁移性。
A： 可通过化学品B2B平台、专业试剂公司或定制合成服务商检索 CAS 52298-44-9。购买时请确认供应商资质，并要求提供COA、MSDS 等文件。
A： 分子中的磺酰胺基是经典药效团，具有氢键供体和受体能力；芳香伯胺可进行多种衍生化反应；二甲氧基苯片段可调节分子的脂溶性和靶点亲和力。这些特征使其成为构建磺酰胺类药物和生物活性分子的理想合成砌块。
4-氨基-2,5-二甲氧基-N-苯基苯磺酰胺（CAS：52298-44-9） 是一类结构独特、应用广泛的苯磺酰胺类精细化工中间体。其分子中的芳香伯胺、双甲氧基和N-苯基磺酰胺基赋予其丰富的反应性和功能调节能力，在偶氮染料、有机颜料、医药农药及功能材料领域具有良好的开发价值。对于从事染料合成、药物化学和精细化学品研发的企业与研究机构而言，该化合物是值得重点关注的多功能合成砌块。
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