5-氨基-2-氯-N-(2,4-二甲苯基)-苯磺酰胺（CAS：71215-81-1）：核心特性、合成路径与行业应用

摘要： 5-氨基-2-氯-N-(2,4-二甲苯基)-苯磺酰胺，CAS号 71215-81-1，是一种含芳香伯胺、氯代苯环及磺酰胺基团的多官能团有机中间体。本文系统梳理其分子结构、理化特性、合成路线、主要应用及安全储存要点，为医药、染料、农药及精细化工研发提供参考。

一、化合物核心档案

该化合物属于苯磺酰胺类中间体，结构中含有多个活性位点，因此既可作为医药中间体，也可作为染料中间体和农药中间体使用。

二、理化性质与结构特征

2.1 结构决定反应活性

5-氨基-2-氯-N-(2,4-二甲苯基)-苯磺酰胺的分子结构具有以下关键特征：

• 芳香伯胺（-NH₂）：可发生重氮化、酰化、席夫碱缩合等反应，是构建偶氮染料和含氮杂环的重要官能团。

• 氯代芳烃（Cl）：为过渡金属催化的交叉偶联反应（如Suzuki、Buchwald-Hartwig偶联）提供活性位点。

• 磺酰胺桥（-SO₂NH-）：苯磺酰胺结构常见于药物化学中，可作为氢键供体/受体，影响分子与靶点的结合能力。

• 2,4-二甲苯基：甲基的给电子效应和位阻效应可调节分子的电子云密度、溶解性及生物活性。

2.2 溶解性与稳定性

提示：具体熔点、沸点等物理常数应以供应商随批提供的COA（分析证书）或实验实测值为准，不同合成工艺和晶型可能导致数据存在差异。

三、合成路线概述

工业上常用合成路线如下：

1. 缩合反应
   以 2-氯-5-硝基苯磺酰氯 与 2,4-二甲基苯胺 为原料，在缚酸剂存在下进行磺酰胺化反应，得到硝基中间体：
   2-氯-5-硝基苯磺酰氯 + 2,4-二甲基苯胺 → 2-氯-5-硝基-N-(2,4-二甲苯基)苯磺酰胺

2. 还原反应
   将硝基中间体通过催化加氢、铁粉还原或硫化碱还原等方式，选择性还原为氨基，得到目标产物：
   5-氨基-2-氯-N-(2,4-二甲苯基)-苯磺酰胺

该路线原料易得、工艺成熟，适合公斤级至吨级放大生产。

四、主要应用领域

4.1 医药中间体

5-氨基-2-氯-N-(2,4-二甲苯基)-苯磺酰胺是合成含苯磺酰胺药效团化合物的关键中间体。苯磺酰胺结构广泛存在于：

• 抗菌药物

• 抗炎药物

• 抗肿瘤候选化合物

• 碳酸酐酶抑制剂

其芳香伯胺可通过重氮化-偶联、酰胺化、磺酰化等反应引入不同药效片段，用于构建组合化合物库或先导化合物优化。

4.2 染料与颜料中间体

由于结构中含有芳香伯胺，该化合物可通过重氮化反应生成重氮盐，再与酚类、芳胺类偶合组分反应，制备：

• 偶氮染料

• 酸性染料

• 活性染料中间体

• 有机颜料

其中氯原子和二甲苯基可以调节染料的色光、耐光牢度、耐升华牢度及纤维亲和力。

4.3 农药中间体

苯磺酰胺衍生物在农药化学中具有重要地位，常被用于设计除草剂、杀菌剂、杀虫剂的活性骨架。该化合物的多官能团特性使其适合作为农药先导优化中的核心砌块。

4.4 有机合成与科研试剂

作为多取代芳香族化合物，CAS 71215-81-1 可用于：

• Suzuki-Miyaura偶联反应

• Buchwald-Hartwig胺化反应

• 磺酰胺N-烷基化反应

• 芳胺重氮化转化反应

在方法学研究和新型功能材料开发中也具有应用价值。

五、安全、储存与操作建议

注：具体毒理学数据（如LD₅₀、致敏性等）请以最新版SDS（安全技术说明书）为准。

六、关键词总结

5-氨基-2-氯-N-(2,4-二甲苯基)-苯磺酰胺、CAS 71215-81-1、苯磺酰胺中间体、医药中间体、染料中间体、农药中间体、芳香伯胺、偶氮染料中间体、有机合成砌块

常见问题FAQ

Q1：5-氨基-2-氯-N-(2,4-二甲苯基)-苯磺酰胺的主要用途是什么？
A：主要用作医药中间体、染料中间体和农药中间体，也可作为多官能团有机合成砌块。

Q2：该化合物的溶解性如何？
A：通常不溶于水，可溶于DMSO、DMF、二氯甲烷等有机溶剂。

Q3：工业品含量一般是多少？
A：常规工业品/研发级纯度≥98%，具体以供应商COA为准。

Q4：合成该化合物的关键原料有哪些？
A：常用原料包括2-氯-5-硝基苯磺酰氯和2,4-二甲基苯胺，经缩合、还原两步反应制得。