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3,4-二甲氧基苯胺(CAS:6315-89-5)的特性和应用

发布时间:2026-09-09 14:52浏览次数:times

3,4-二甲氧基苯胺CAS:6315-89-5)是一种重要的精细化工中间体,广泛应用于医药中间体、染料中间体、农药中间体及有机光电材料等领域。本文系统梳理其物化性质、化学特性、合成路线、主要应用、安全储存及常见问题,便于行业用户、采购人员及研发人员快速获取关键信息。


一、3,4-二甲氧基苯胺基本信息与物化性质

项目内容
中文名称3,4-二甲氧基苯胺
英文名称3,4-Dimethoxyaniline;4-Aminoveratrole
CAS号6315-89-5
分子式C₈H₁₁NO₂
分子量153.18
EINECS号228-288-9
常见别名4-氨基藜芦醚、4-氨基-1,2-二甲氧基苯、1,2-二甲氧基-4-氨基苯
外观白色至类白色结晶性粉末,长期暴露于空气中易变为灰棕色或紫色
熔点约 87~89 ℃
沸点约 174~176 ℃ / 22 mmHg;常压下约 287~293 ℃
溶解性易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂,微溶于水
稳定性对光、空气较敏感,易氧化变色

二、化学特性与反应性

3,4-二甲氧基苯胺分子结构中含有两个甲氧基和一个氨基,苯环电子云密度较高,因此具有以下化学特性:

  • 弱碱性:氨基可成盐,但受甲氧基供电子效应影响,碱性略强于苯胺,仍属于弱有机碱。

  • 易氧化性:游离氨基及富电子芳环容易被空气氧化,生成醌式或偶氮类深色物质,因此产品常需避光、密闭、惰性气氛储存

  • 亲电取代活性高:苯环上两个甲氧基为强供电子基,使苯环在邻、对位具有较强的亲电反应活性,可用于偶氮化、卤代、硝化、磺化等反应。

  • 典型重氮化反应:作为芳香伯胺,可与亚硝酸发生重氮化,进一步合成偶氮染料或进行Sandmeyer反应


三、主要应用领域

1. 医药中间体:合成喹唑啉类心血管/泌尿系统药物关键原料

3,4-二甲氧基苯胺是合成4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉的重要起始原料,该中间体广泛用于制备α₁-肾上腺素受体拮抗剂,例如:

  • 哌唑嗪

  • 特拉唑嗪

  • 多沙唑嗪

  • 阿夫唑嗪

这些药物主要用于高血压良性前列腺增生的治疗。由于该类品种市场需求稳定,3,4-二甲氧基苯胺医药中间体领域具有重要地位。

2. 染料与颜料中间体

3,4-二甲氧基苯胺可作为重氮组分参与偶氮染料合成。其分子结构中两个甲氧基可调节染料色光、提升深色效应和染色牢度,因此被用于制造:

  • 分散染料

  • 酸性染料

  • 活性染料

  • 有机颜料

在纺织品、皮革、纸张着色领域有广泛用途。

3. 农药与精细化工中间体

3,4-二甲氧基苯胺还可作为合成部分农药中间体精细化学品的原料,用于构建含氨基、甲氧基取代芳环的活性结构,参与杀虫剂、杀菌剂及植物生长调节剂等品种的合成。

4. 有机合成与光电材料

由于具有富电子芳胺结构,3,4-二甲氧基苯胺也用于合成:

  • 功能有机中间体

  • 电子给体材料

  • 光敏材料

  • 液晶中间体

  • 聚合物添加剂

在实验室有机合成和新型材料开发中具有较高应用价值。


四、合成路线简述

工业上通常以藜芦醚(1,2-二甲氧基苯)为起始原料,经硝化得到4-硝基藜芦醚(3,4-二甲氧基硝基苯),再经还原制得3,4-二甲氧基苯胺

常见还原方法包括:

  • 铁粉还原法:铁粉/盐酸体系,传统工艺。

  • 催化加氢法:以雷尼镍或钯碳为催化剂,高压加氢。

  • 水合肼还原法:在催化剂存在下用水合肼还原,条件较温和。


五、安全、储存与操作注意事项

  • 危险性:本品为有机芳胺,具有一定毒性,可能引起皮肤刺激、过敏及高铁血红蛋白血症。长期或反复接触可能对血液系统造成损害。

  • 储存条件:应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,避光、防潮、密闭,最好采用惰性气体保护

  • 操作防护:操作时佩戴化学防护手套、护目镜、防护服,避免吸入粉尘和蒸气。

  • 避免接触:远离强氧化剂、酸类及热源。

  • 颜色变化提示:产品由白色变为灰紫、棕褐色,说明已部分氧化变质,需检测后再使用。


六、FAQ 

Q1:3,4-二甲氧基苯胺的CAS号是什么?
A:其CAS号为 6315-89-5,是区分该化合物的重要标识。

Q2:3,4-二甲氧基苯胺主要用途是什么?
A:主要用于医药中间体,尤其是合成哌唑嗪、特拉唑嗪、多沙唑嗪等喹唑啉类药物;也用于偶氮染料、农药中间体及有机光电材料

Q3:3,4-二甲氧基苯胺为什么容易变色?
A:因为分子中含有易氧化的芳香伯胺及富电子苯环,遇光、空气易氧化生成深色物质,因此需避光、密闭储存

Q4:3,4-二甲氧基苯胺如何合成?
A:可由藜芦醚经硝化生成4-硝基藜芦醚,再经铁粉还原或催化加氢得到3,4-二甲氧基苯胺


免责声明:本文内容仅供化工产品知识介绍与行业参考,不构成任何药物、化学品生产或使用建议。具体操作请依据官方MSDS及当地法规执行。


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