2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐（CAS：98231-71-1）的特性与应用详解

摘要

2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐（CAS：98231-71-1）是一种含氯乙基砜基、乙氧基链和伯胺盐酸盐的多官能团精细化工中间体。其分子结构独特，兼具亲电反应位点与亲核氨基，广泛应用于抗肿瘤药物中间体、氮芥类烷化剂前体、生物偶联连接臂及有机合成砌块的制备。本文系统介绍其理化性质、结构特性、主要应用与储存要点，为研发与采购提供参考。

一、2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐的基本信息

注：不同批次产品的熔点、干燥失重等指标可能存在差异，具体以供应商出具的分析证书（COA）为准。

二、化学结构特性

2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐的结构可表示为：
ClCH₂CH₂SO₂CH₂CH₂OCH₂CH₂NH₂·HCl

其分子中包含三个关键官能团：

1. 氯乙基砜基（ClCH₂CH₂SO₂-）

• 砜基（-SO₂-） 为强吸电子基团，可活化β-氯原子。

• 氯乙基端具有较高的亲电取代活性，可参与硫醚化、胺化、消除等反应。

• 是构建氮芥类烷化剂或含硫连接臂的重要结构单元。

2. 乙氧基乙胺链段（-OCH₂CH₂NH₂）

• 末端的伯胺基可进行酰胺化、磺酰化、脲化、还原胺化等反应。

• 乙氧基链提供一定的柔性和亲水性，有利于改善目标分子的溶解度与生物兼容性。

3. 盐酸盐形式（·HCl）

• 伯胺以盐酸盐形式存在，提高化合物的化学稳定性和储存稳定性。

• 在碱性条件下可游离出游离胺，便于后续偶联或缩合反应。

结构优势： 该化合物同时具备亲电氯乙基和亲核氨基，是典型的双官能团异端中间体，可用于线性分子延伸、交联或功能化修饰。

三、主要应用领域

1. 医药中间体：抗肿瘤药物与氮芥类烷化剂

2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐作为关键医药中间体，主要用于合成具有烷化活性的抗肿瘤候选药物。其氯乙基砜片段可在生理或碱性条件下发生β-消除或亲核取代，释放活性乙烯基砜或氯乙基物种，参与DNA交联或酶活性位点修饰。

• 氮芥类抗肿瘤中间体：用于构建含氯乙基和氨基的双功能侧链。

• 抗肿瘤前药修饰：通过氨基引入靶向基团，氯乙基砜端保留烷化潜药功能。

• 含砜抗肿瘤活性分子：砜基可增强代谢稳定性，改善药代动力学性质。

2. 有机合成砌块

在药物化学和有机合成中，该化合物可作为多官能团合成砌块：

• 通过伯胺与羧酸、酰氯、异氰酸酯等缩合，构建酰胺、脲、氨基甲酸酯结构。

• 通过氯乙基砜与硫醇、胺、酚等亲核试剂反应，引入磺酰乙基连接臂。

• 可用于合成杂环化合物、聚乙二醇（PEG）修饰中间体及功能化树枝状分子。

3. 生物偶联与连接臂（Linker）前体

由于分子两端分别带有反应活性不同的基团，2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐可用于构建异双官能团连接臂：

• ADC（抗体偶联药物）中间体：氨基端连接抗体或载体，氯乙基砜端用于荷载药物偶联。

• PROTAC 分子连接臂：作为柔性 PEG 类连接子前体，连接靶蛋白配体与 E3 连接酶配体。

• 荧光探针 / 生物素标记：氨基端引入报告基团，氯乙基端用于生物大分子修饰。

4. 科研试剂与定制合成

该化合物也常用于高校、研究所及 CRO/CDMO 企业的药物化学研究、化学生物学研究和公斤级定制合成。

四、储存与操作注意事项

• 储存：建议 2–8°C 冷藏，避免高温、潮湿和强光直射。

• 包装：常见规格有 1g、5g、25g、100g、1kg 或按需定制。

• 操作：在通风橱中操作，避免吸入粉尘；佩戴手套、护目镜。

• 稳定性：盐酸盐形式较为稳定，但长期暴露于碱性环境或强亲核试剂中可能发生分解或取代反应。

• 运输：按普通化工品运输，具体以 MSDS 和运输鉴定报告为准。

五、常见问题 FAQ

Q1：2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐的 CAS 号是多少？
A：CAS 号为 98231-71-1。

Q2：该化合物的分子式和分子量是什么？
A：分子式为 C₆H₁₅Cl₂NO₃S，分子量约为 252.16。

Q3：2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐主要有哪些用途？
A：主要用作医药中间体，特别是抗肿瘤药物中间体、氮芥类烷化剂前体，也可用于生物偶联连接臂和有机合成砌块。

Q4：该化合物应如何储存？
A：建议 2–8°C 避光、密封、干燥保存，避免与强碱、强氧化剂接触。

Q5：常见的纯度规格是多少？
A：市场上常见纯度规格为 ≥98%，也可提供 ≥95% 或定制纯度。

六、总结

2-氯乙基砜乙氧基乙胺盐酸盐（CAS：98231-71-1）是一种结构明确、官能团丰富的双官能团医药中间体。其分子中的氯乙基砜基和乙氧基乙胺链赋予其多样的反应性，使其在抗肿瘤药物合成、氮芥类活性分子构建、ADC/PROTAC 连接臂设计以及有机合成中具有重要应用价值。随着靶向药物和生物偶联技术的发展，该中间体的需求有望进一步增长。

声明：本文内容仅供科研与工业参考，不构成药品或临床建议。具体应用请遵循相关法规与实验安全规范。