对氨基苯甲酰胺（CAS：2835-68-9）的特性和应用

对氨基苯甲酰胺（英文名：4-Aminobenzamide，CAS号：2835-68-9），又称4-氨基苯甲酰胺、对氨基苯甲酰胺，是一种重要的精细化工中间体及生物医药研究试剂。其分子式为 C₇H₈N₂O，分子量 136.15，常温下为白色至类白色结晶粉末。凭借独特的苯环对位双官能团结构（氨基—NH₂与酰胺基—CONH₂），该化合物在有机合成、染料工业、医药研发及分子生物学领域具有不可替代的地位。以下将从理化特性、核心应用、安全储存及SEO关键词四大维度进行深度解析，帮助用户高效获取结构化信息。

一、对氨基苯甲酰胺（CAS 2835-68-9）的物理化学特性

该化合物的对位双取代结构赋予其独特的反应活性：氨基可进行重氮化、酰化、缩合、烷基化；酰胺基可水解为羧酸、还原为胺、参与霍夫曼降解等。这一特性使其成为构建复杂分子的多功能砌块。

二、对氨基苯甲酰胺（CAS 2835-68-9）的核心应用领域

1. 有机合成中间体——构建高附加值分子的关键原料

对氨基苯甲酰胺是合成多种精细化学品、医药原料药及功能材料的核心中间体。

• 合成偶氮染料及颜料：通过氨基重氮化后与酚类、芳胺偶联，制备黄、橙、红色系分散染料、酸性染料及有机颜料。典型产品如C.I.分散黄系列、C.I.颜料红部分品种。

• 合成医药中间体：用于制备抗病毒药物（如阿昔洛韦衍生物）、抗肿瘤药物（如PARP抑制剂类前体）、抗菌药物及降血压药物（如某些血管紧张素受体拮抗剂中间体）。

• 合成农药中间体：部分杀菌剂、除草剂的合成路线中引入对氨基苯甲酰胺片段以增强生物活性。

• 合成高分子功能单体：作为聚酰亚胺、聚酰胺、聚氨酯的单体或扩链剂，提升材料耐热性、力学强度及阻燃性。

2. 生物医学研究——经典PARP抑制剂（聚ADP核糖聚合酶抑制剂）

对氨基苯甲酰胺是最早发现的PARP抑制剂之一，在细胞生物学、肿瘤学及神经科学中被广泛用作工具化合物。

• PARP酶活性抑制：PARP（Poly ADP-ribose polymerase）参与DNA单链损伤修复。对氨基苯甲酰胺通过模拟烟酰胺结构，竞争性结合PARP催化位点，抑制PARP活性，从而阻断DNA修复通路。常用浓度为 1–10 mM（细胞实验）。

• 增强放化疗敏感性：在肿瘤研究中，对氨基苯甲酰胺可抑制DNA修复，增敏放射治疗及烷化剂类化疗药物（如替莫唑胺、顺铂）。

• 抗炎与缺血再灌注保护：研究显示其可抑制PARP过度激活导致的NAD⁺耗竭和细胞坏死，在心肌缺血、脑卒中、糖尿病并发症模型中发挥保护作用。

• 细胞凋亡与坏死通路研究：用于区分PARP依赖性细胞死亡（parthanatos）与经典凋亡。

注意：对氨基苯甲酰胺作为早期PARP抑制剂，其效能较低（IC₅₀通常在微摩尔至毫摩尔级），已逐渐被奥拉帕利、尼拉帕利等新一代高选择性PARP抑制剂取代，但在基础研究中仍作为经济型对照抑制剂广泛使用。

3. 分析化学与检测试剂

• 荧光衍生化试剂：氨基可与醛、酮类化合物缩合生成席夫碱，用于高效液相色谱（HPLC） 或气相色谱（GC） 的柱前衍生，检测芳香醛、脂肪醛及还原糖。

• 金属离子检测：作为配体与Cu²⁺、Fe³⁺、Co²⁺等形成有色配合物，用于分光光度法测定痕量金属。

4. 其他工业应用

• 照相化学品：用于合成某些感光材料的成色剂。

• 橡胶助剂：作为抗氧剂或硫化促进剂的合成前体。

• 树脂改性：提升环氧树脂、酚醛树脂的耐热性和粘接强度。

三、安全、储存与操作注意事项

四、市场信息与常见规格

• 纯度规格：工业级（≥98%）、医药中间体级（≥99%）、分析纯（≥99.5%）

• 主要生产商/供应商：中国（江苏、山东、浙江等地精细化工企业）、印度、日本

• 价格区间：根据纯度与采购量，工业级约 50–150 元/公斤（参考价，需实时询价）

五、常见问题解答（FAQ）

Q1：对氨基苯甲酰胺的基本信息是什么？

A：
对氨基苯甲酰胺（英文名：4-Aminobenzamide 或 p-Aminobenzamide）是一种芳香族酰胺类化合物，分子式为 C₇H₈N₂O，分子量 136.15，CAS登记号为 2835-68-9。其结构特征为苯环对位同时连有伯胺基（-NH₂） 和伯酰胺基（-CONH₂），外观为白色至类白色结晶粉末，熔点 181–183 °C。该物质是重要的精细化工中间体和生物医学研究工具。

Q2：对氨基苯甲酰胺的主要用途有哪些？

A：
对氨基苯甲酰胺的核心应用集中在以下四大领域：

1. 有机合成中间体：用于制备偶氮染料、医药原料药（如抗病毒、抗肿瘤药物前体）、农药中间体及高分子功能单体。

2. PARP抑制剂（生物研究）：作为经典聚ADP核糖聚合酶（PARP）抑制剂，广泛用于DNA损伤修复、肿瘤放化疗增敏、缺血再灌注保护等细胞与动物实验。

3. 分析化学试剂：作为荧光衍生化试剂，用于醛酮类化合物的HPLC/GC检测；也可作为金属离子显色配体。

4. 其他工业用途：照相化学品、橡胶助剂、树脂改性剂等。

Q3：对氨基苯甲酰胺为什么能作为PARP抑制剂？其作用浓度是多少？

A：
对氨基苯甲酰胺的酰胺基团在结构上模拟烟酰胺（NAD⁺的组成部分），能够竞争性结合PARP酶的催化活性位点，从而抑制PARP的聚ADP核糖合成活性。在细胞实验中常用浓度为 1–10 mM，可有效阻断DNA单链损伤修复，增强烷化剂或放射治疗的细胞毒性。
需注意：其抑制效能较低（微摩尔至毫摩尔级），因此目前主要作为经济型对照抑制剂，而新一代高选择性PARP抑制剂（如奥拉帕利）已用于临床。

Q4：对氨基苯甲酰胺的溶解性如何？常用溶剂有哪些？

A：
对氨基苯甲酰胺微溶于冷水，在热水中溶解度提高，可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，不溶于苯、氯仿。
配制建议：

• 细胞实验：可先用少量DMSO溶解配成高浓度母液，再用培养基稀释至工作浓度（注意DMSO终浓度不超过0.1%）。

• 化学合成：常用乙醇或丙酮作为反应溶剂，或直接使用热水溶解。

• 分析衍生化：建议使用乙腈或甲醇配制。

Q5：对氨基苯甲酰胺有毒吗？操作时需要注意哪些安全事项？

A：
对氨基苯甲酰胺不属于剧毒品，但具有一定的刺激性，粉尘吸入或接触皮肤、眼睛可能引起不适。操作时应遵循以下安全规范：

• 佩戴防尘口罩、化学护目镜和丁腈手套；

• 在通风橱或良好通风环境下操作，避免粉尘飞扬；

• 避免与强氧化剂、强酸、强碱接触，防止分解或剧烈反应；

• 如不慎接触，立即用大量清水冲洗，严重时就医。

详细安全数据可参考对氨基苯甲酰胺 MSDS（化学品安全技术说明书）。

Q6：对氨基苯甲酰胺应如何储存？保质期多久？

A：
建议储存条件：阴凉、干燥、通风良好的库房，温度低于30 °C，相对湿度低于60%。

• 包装应密封防潮，避免光照和受热；

• 远离火源、热源及氧化剂、酸、碱等不相容物质；

• 在符合上述条件下，工业级产品保质期通常为2年，分析纯或医药中间体级可适当延长。

Q7：对氨基苯甲酰胺常见的纯度规格和包装有哪些？

A：
市场上常见规格包括：

• 工业级：纯度 ≥98%，主要用于染料、农药等大宗合成；

• 医药中间体级：纯度 ≥99%，用于原料药合成；

• 分析纯/研究级：纯度 ≥99.5%，适用于生物实验和色谱分析。

包装规格：常见25 kg纸板桶（内衬聚乙烯袋）、1 kg/5 kg铝箔袋或100 g/500 g试剂瓶，可根据客户需求定制。
采购时建议要求供应商提供COA（分析证书） 和MSDS。

Q8：对氨基苯甲酰胺在染料合成中具体起什么作用？

A：
对氨基苯甲酰胺分子中的芳香伯胺基（-NH₂） 可进行重氮化反应，生成重氮盐后与酚类、芳胺类偶联组分反应，形成偶氮染料。由于分子中还含有酰胺基（-CONH₂），可增加染料的极性、水溶性及与纤维的亲和力，常用于合成分散染料、酸性染料及有机颜料（如黄色、橙色、红色品种）。它是部分 C.I. 分散黄和颜料红的关键中间体。

Q9：对氨基苯甲酰胺与其他PARP抑制剂相比有何优缺点？

A：
优点：

• 价格低廉，易于获取；

• 结构简单，作为工具化合物在基础研究中引用广泛；

• 水溶性相对较好（与某些大分子抑制剂相比），便于配制。

缺点：

• 抑制活性低（IC₅₀在微摩尔至毫摩尔级），需高浓度才能起效；

• 选择性差，可能影响其他NAD⁺依赖酶；

• 代谢稳定性差，不适合体内长期给药。

因此，目前主要用于体外机制研究和对照实验，临床前药效评价多选用奥拉帕利、尼拉帕利等高选择性PARP抑制剂。

Q10：购买对氨基苯甲酰胺时需要注意哪些关键指标？

A：
采购时应重点关注：

1. CAS号确认：必须为 2835-68-9，避免与邻位、间位异构体混淆；

2. 纯度（HPLC或GC）：根据用途选择合适纯度；

3. 外观：应为白色至类白色结晶粉末，无结块、变色；

4. 熔点：合格品熔点应在 180–184 °C 范围内；

5. 水分含量：一般要求 ≤0.5%；

6. 供应商资质：提供COA、MSDS、ISO认证等。

结论：

对氨基苯甲酰胺（CAS 2835-68-9）作为一类双官能团芳香族化合物，兼具工业中间体与生物研究工具双重属性。在精细化工、医药研发、分子生物学领域需求稳定。用户通过本文可快速获取其理化参数、应用场景、储存要求及SEO核心标签，实现高效的信息检索与决策支持。