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2,4-二氯苯胺(CAS:554-00-7)的特性和应用

发布时间:2026-09-10 09:14浏览次数:times

摘要:
名称:2,4-二氯苯胺
英文名:2,4-Dichloroaniline
CAS:554-00-7
分子式:C6H5Cl2N
分子量:162.02
外观:白色至浅棕色结晶
主要用途:染料/颜料中间体、农药中间体、医药中间体
安全提示:有毒,对环境有害,按危险化学品管理

2,4-二氯苯胺(英文:2,4-DichloroanilineCAS 554-00-7)是一种重要的卤代芳香胺精细化工中间体。它的分子式为 C6H5Cl2N,分子量约 162.02,通常为白色至浅棕色结晶或粉末。2,4-二氯苯胺微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂,主要用于合成偶氮染料、有机颜料、农药、医药、橡胶助剂等产品。


一、2,4-二氯苯胺基本信息表

项目内容
中文名2,4-二氯苯胺
英文名2,4-Dichloroaniline
别名2,4-二氯苯胺;2,4-Dichlorobenzenamine;有时简称 2,4-DCA
CAS 号554-00-7
EINECS209-057-8
分子式C6H5Cl2N
分子量162.02 g/mol
外观白色至浅棕色结晶或结晶粉末
熔点63–64 °C
沸点245 °C
闪点>110 °C
密度约 1.567 g/cm³(25 °C)
溶解性微溶于水;溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂
LogP约 2.78
酸碱性弱碱性,碱性弱于苯胺
主要用途染料、颜料、农药、医药中间体
危险分类有毒、刺激性、环境危害
储存阴凉、干燥、通风、密封,远离氧化剂、酸和食品

二、2,4-二氯苯胺的理化特性

1. 物理特性

2,4-二氯苯胺是典型卤代芳胺类固体,具有较低蒸气压和一定亲脂性。它微溶于水,但在常见有机溶剂中溶解性较好,这使其适合参与多种有机合成反应。其熔点约 63–64 °C,沸点约 245 °C,在常温下相对稳定,但应避免高温、强光和强氧化剂。

2. 化学特性

2,4-二氯苯胺分子中同时含有氨基(-NH2)和两个氯原子(-Cl)

  • 氨基反应性:可发生重氮化、酰化、烷基化、缩合等反应,是合成偶氮染料的重要基础。

  • 氯取代效应:氯原子具有吸电子作用,会降低氨基碱性,并影响苯环上的亲电取代活性。

  • 重氮化反应2,4-二氯苯胺可重氮化生成重氮盐,再与偶合组分反应,用于制备偶氮染料和颜料。

  • 成盐性:可与无机酸反应生成水溶性盐。

  • 稳定性:常温稳定,但应避免强氧化剂、强酸、高温和明火。

这些特性决定了 2,4-二氯苯胺在精细化工中常作为关键中间体使用。


三、2,4-二氯苯胺的主要应用

1. 染料和颜料中间体

2,4-二氯苯胺是重要的染料中间体颜料中间体。它可通过重氮化反应合成多种偶氮染料和有机颜料,常用于纺织、油墨、涂料、塑料等着色领域。作为重氮组分,它有助于构建黄、橙、红等色谱的染料结构。

2. 农药中间体

2,4-二氯苯胺广泛用于农药中间体,可用于合成除草剂、杀菌剂、杀虫剂等农用化学品。其二氯苯胺骨架是许多农药活性分子的重要结构单元。

3. 医药中间体

在医药领域,2,4-二氯苯胺可作为医药中间体,用于合成抗菌药、抗寄生虫药、抗炎药及其他药物分子。具体下游产品取决于合成路线和法规要求。

4. 有机合成中间体

2,4-二氯苯胺可用于制备:

  • 2,4-二氯苯基异氰酸酯

  • 2,4-二氯苯酚

  • 偶氮化合物

  • Schiff 碱

  • 其他卤代芳胺衍生物

5. 其他应用

2,4-二氯苯胺还可用于橡胶助剂、抗氧化剂、感光材料、电子化学品等特种化学品领域。其作为精细化工中间体的价值较高,下游应用覆盖面广。


四、2,4-二氯苯胺的安全与危害

1. 毒性危害

2,4-二氯苯胺属于有毒化学品,常见危害包括:

  • 吞咽有毒

  • 皮肤接触有毒

  • 吸入有毒

  • 刺激皮肤、眼睛和呼吸道

  • 长期或反复接触可能损害器官

  • 可能引起高铁血红蛋白血症

  • 对水生生物毒性极大,并具有长期持续影响

2. 防护措施

操作 2,4-二氯苯胺时建议:

  • 在通风橱或良好通风环境中操作

  • 佩戴防尘口罩或防毒面具

  • 穿戴化学防护服、丁腈手套、护目镜

  • 避免粉尘飞扬

  • 工作后彻底清洗皮肤和衣物

3. 急救措施

  • 皮肤接触:立即脱去污染衣物,用大量肥皂水冲洗。

  • 眼睛接触:用大量清水冲洗至少 15 分钟,并就医。

  • 吸入:迅速移至新鲜空气处,保持呼吸通畅,必要时就医。

  • 误服:漱口,不要催吐,立即就医并出示产品标签或 MSDS。

4. 储存与运输

2,4-二氯苯胺应密封储存于阴凉、干燥、通风处,远离氧化剂、酸、食品和饲料。运输时按危险化学品管理,常见 UN 编号为 3442,危险类别 6.1,包装组 II,具体以最新 MSDS/SDS 和当地法规为准。


五、2,4-二氯苯胺常见问题 FAQ

Q1:2,4-二氯苯胺的 CAS 号是什么?

A: 2,4-二氯苯胺的 CAS 号是 554-00-7

Q2:2,4-二氯苯胺的主要用途是什么?

A: 主要用于染料中间体、颜料中间体、农药中间体、医药中间体和有机合成。

Q3:2,4-二氯苯胺的英文名是什么?

A: 英文名为 2,4-Dichloroaniline

Q4:2,4-二氯苯胺有毒吗?

A: 有毒,属于危险化学品,应严格按 MSDS/SDS 要求操作和储存。

Q5:2,4-二氯苯胺和 2,4-D 一样吗?

A: 不一样。2,4-D 通常指 2,4-二氯苯氧乙酸,是一种除草剂;2,4-二氯苯胺是另一种化学品,CAS 为 554-00-7

Q6:2,4-二氯苯胺的熔点和沸点是多少?

A: 熔点约 63–64 °C,沸点约 245 °C

Q7:2,4-二氯苯胺溶于水吗?

A: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。


六、总结

2,4-二氯苯胺(CAS 554-00-7)是一种重要的卤代芳香胺精细化工中间体,分子式 C6H5Cl2N,分子量 162.02。它具有弱碱性、可重氮化、微溶于水、溶于有机溶剂等特性,广泛应用于染料、颜料、农药、医药、橡胶助剂等领域。由于该品有毒且对环境有害,操作、储存和运输必须符合 MSDS/SDS 和当地危险化学品法规要求。


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