摘要:
名称:2,4-二氯苯胺
英文名:2,4-Dichloroaniline
CAS:554-00-7
分子式:C6H5Cl2N
分子量:162.02
外观:白色至浅棕色结晶
主要用途:染料/颜料中间体、农药中间体、医药中间体
安全提示:有毒,对环境有害,按危险化学品管理
2,4-二氯苯胺(英文:2,4-Dichloroaniline,CAS 554-00-7)是一种重要的卤代芳香胺和精细化工中间体。它的分子式为 C6H5Cl2N,分子量约 162.02,通常为白色至浅棕色结晶或粉末。2,4-二氯苯胺微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂,主要用于合成偶氮染料、有机颜料、农药、医药、橡胶助剂等产品。
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名 | 2,4-二氯苯胺 |
| 英文名 | 2,4-Dichloroaniline |
| 别名 | 2,4-二氯苯胺;2,4-Dichlorobenzenamine;有时简称 2,4-DCA |
| CAS 号 | 554-00-7 |
| EINECS | 209-057-8 |
| 分子式 | C6H5Cl2N |
| 分子量 | 162.02 g/mol |
| 外观 | 白色至浅棕色结晶或结晶粉末 |
| 熔点 | 约 63–64 °C |
| 沸点 | 约 245 °C |
| 闪点 | >110 °C |
| 密度 | 约 1.567 g/cm³(25 °C) |
| 溶解性 | 微溶于水;溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂 |
| LogP | 约 2.78 |
| 酸碱性 | 弱碱性,碱性弱于苯胺 |
| 主要用途 | 染料、颜料、农药、医药中间体 |
| 危险分类 | 有毒、刺激性、环境危害 |
| 储存 | 阴凉、干燥、通风、密封,远离氧化剂、酸和食品 |
2,4-二氯苯胺是典型卤代芳胺类固体,具有较低蒸气压和一定亲脂性。它微溶于水,但在常见有机溶剂中溶解性较好,这使其适合参与多种有机合成反应。其熔点约 63–64 °C,沸点约 245 °C,在常温下相对稳定,但应避免高温、强光和强氧化剂。
2,4-二氯苯胺分子中同时含有氨基(-NH2)和两个氯原子(-Cl):
氨基反应性:可发生重氮化、酰化、烷基化、缩合等反应,是合成偶氮染料的重要基础。
氯取代效应:氯原子具有吸电子作用,会降低氨基碱性,并影响苯环上的亲电取代活性。
重氮化反应:2,4-二氯苯胺可重氮化生成重氮盐,再与偶合组分反应,用于制备偶氮染料和颜料。
成盐性:可与无机酸反应生成水溶性盐。
稳定性:常温稳定,但应避免强氧化剂、强酸、高温和明火。
这些特性决定了 2,4-二氯苯胺在精细化工中常作为关键中间体使用。
2,4-二氯苯胺是重要的染料中间体和颜料中间体。它可通过重氮化反应合成多种偶氮染料和有机颜料,常用于纺织、油墨、涂料、塑料等着色领域。作为重氮组分,它有助于构建黄、橙、红等色谱的染料结构。
2,4-二氯苯胺广泛用于农药中间体,可用于合成除草剂、杀菌剂、杀虫剂等农用化学品。其二氯苯胺骨架是许多农药活性分子的重要结构单元。
在医药领域,2,4-二氯苯胺可作为医药中间体,用于合成抗菌药、抗寄生虫药、抗炎药及其他药物分子。具体下游产品取决于合成路线和法规要求。
2,4-二氯苯胺可用于制备:
2,4-二氯苯基异氰酸酯
2,4-二氯苯酚
偶氮化合物
Schiff 碱
其他卤代芳胺衍生物
2,4-二氯苯胺还可用于橡胶助剂、抗氧化剂、感光材料、电子化学品等特种化学品领域。其作为精细化工中间体的价值较高,下游应用覆盖面广。
2,4-二氯苯胺属于有毒化学品,常见危害包括:
吞咽有毒
皮肤接触有毒
吸入有毒
刺激皮肤、眼睛和呼吸道
长期或反复接触可能损害器官
可能引起高铁血红蛋白血症
对水生生物毒性极大,并具有长期持续影响
操作 2,4-二氯苯胺时建议:
在通风橱或良好通风环境中操作
佩戴防尘口罩或防毒面具
穿戴化学防护服、丁腈手套、护目镜
避免粉尘飞扬
工作后彻底清洗皮肤和衣物
皮肤接触:立即脱去污染衣物,用大量肥皂水冲洗。
眼睛接触:用大量清水冲洗至少 15 分钟,并就医。
吸入:迅速移至新鲜空气处,保持呼吸通畅,必要时就医。
误服:漱口,不要催吐,立即就医并出示产品标签或 MSDS。
2,4-二氯苯胺应密封储存于阴凉、干燥、通风处,远离氧化剂、酸、食品和饲料。运输时按危险化学品管理,常见 UN 编号为 3442,危险类别 6.1,包装组 II,具体以最新 MSDS/SDS 和当地法规为准。
A: 2,4-二氯苯胺的 CAS 号是 554-00-7。
A: 主要用于染料中间体、颜料中间体、农药中间体、医药中间体和有机合成。
A: 英文名为 2,4-Dichloroaniline。
A: 有毒,属于危险化学品,应严格按 MSDS/SDS 要求操作和储存。
A: 不一样。2,4-D 通常指 2,4-二氯苯氧乙酸,是一种除草剂;2,4-二氯苯胺是另一种化学品,CAS 为 554-00-7。
A: 熔点约 63–64 °C,沸点约 245 °C。
A: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。
2,4-二氯苯胺(CAS 554-00-7)是一种重要的卤代芳香胺和精细化工中间体,分子式 C6H5Cl2N,分子量 162.02。它具有弱碱性、可重氮化、微溶于水、溶于有机溶剂等特性,广泛应用于染料、颜料、农药、医药、橡胶助剂等领域。由于该品有毒且对环境有害,操作、储存和运输必须符合 MSDS/SDS 和当地危险化学品法规要求。
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