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2-氨基-8-萘酚-6-磺酸(伽玛酸)(CAS:90-51-7)详解:特性、应用与安全规范

发布时间:2026-09-10 10:38浏览次数:times

CAS号:90-51-7 | 分子式:C₁₀H₉NO₄S | 分子量:239.25

2-氨基-8-萘酚-6-磺酸,俗称伽玛酸(Gamma Acid)γ酸,是一种重要的萘系有机中间体。其英文名称为2-Amino-8-naphthol-6-sulfonic acid,IUPAC名称为6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid,EINECS号为202-000-8。该化合物在染料工业中占据核心地位,是合成多种偶氮染料不可或缺的关键原料。

一、化学身份与基本参数

伽玛酸是一种含有氨基(-NH₂)、羟基(-OH)和磺酸基(-SO₃H)三种官能团的萘系衍生物。这种独特的分子结构使其同时具备反应活性与水溶性调控能力,成为性能优异的偶联组分。其关键化学标识如下:

项目数据
CAS登记号90-51-7
分子式C₁₀H₉NO₄S
分子量239.25 g/mol
EINECS号202-000-8
MDL号MFCD00003973
PubChem CID7022

常见别名包括:γ酸、加买酸、伽玛酸、Gamma酸、7-氨基-1-萘酚-3-磺酸、6-氨基-4-羟基萘-2-磺酸等

二、物化特性

外观与性状:纯品为白色针状结晶或结晶粉末,工业产品通常呈浅灰色膏状物或淡灰色粉末

溶解性:伽玛酸溶于乙醇和乙醚,难溶于水,热水中的溶解度为4.5 g/L。其衍生物钠盐则易溶于水,这一特性在实际染料应用中具有重要意义

化学特征反应

  • 三氯化铁溶液呈现暗红紫色;

  • 亚硝酸作用生成黄色难溶性重氮化合物;

  • 酸性及碱性条件下偶合分别生成两种不同的偶氮化合物,这一特性使其在染料合成中具有高度灵活性

稳定性:其碱性溶液呈现蓝色荧光,在空气中容易被氧化,需避光密封保存。沸点约为458℃(101.325 kPa),密度约1.43 g/cm³,LogP值为-1.39

三、核心应用领域

伽玛酸(CAS:90-51-7)最核心的用途是作为偶氮染料的关键中间体,同时延伸至有机颜料和功能材料领域。其分子中的氨基(-NH₂) 提供重氮化或偶合反应位点,羟基(-OH) 在碱性条件下参与偶合,而磺酸基(-SO₃H) 赋予最终产物水溶性。这种“三位一体”的官能团组合,使其在偶合反应中具有高度灵活性,可覆盖从红、棕到黑的宽广色谱范围

1.偶氮染料中间体——核心应用方向

伽玛酸在偶氮染料合成中主要作为偶联组分使用。合成时,先将芳香胺重氮化,再与伽玛酸在控制pH条件下进行偶合。由于伽玛酸可在酸性及碱性条件下分别偶合,生成两种结构不同的偶氮化合物,从而获得不同的色光性能

直接染料系列是伽玛酸用量最大的下游领域,涵盖品种包括:

染料名称主要用途与色光特征
直接重氮黑BH棉、麻织物黑色染色,色深牢度高
直接深棕M / 直接深棕NM棕色系染色的主力品种
直接枣红GB枣红色棉织物染色
直接红F红色系基础品种
直接灰D / 直接灰AC灰色系染色,常用于混纺织物
直接紫N紫色系,可与其他染料拼色
直接耐晒灰B耐晒要求较高的灰色品种

这些直接染料广泛用于棉、麻、丝及合成纤维的染色,染料色泽鲜艳、耐晒牢度高

活性染料系列方面,以γ酸为中间体,通过缩合反应及重氮偶合反应,可合成含不同水溶性基团的红色活性染料。这类红色活性染料是活性染料三原色之一,既可单独使用,也可与活性黑5及橙色染料复配拼黑,应用于棉织物染色酸性染料系列中,酸性红BG是伽玛酸的典型下游产品之一

2.有机颜料合成

伽玛酸除用于染料外,还是高档偶氮颜料的重要合成砌块。以伽玛酸为重氮组分或偶联组分合成的偶氮颜料,具有优异的耐候性与分散性,适用于油墨、涂料、塑料着色等领域,可有效提升终端产品的耐光性和耐热性能

3.功能材料——彩色偏光膜

在显示材料领域,伽玛酸与重氮化物偶合可制得三偶氮染料,用于聚乙烯醇(PVA)偏光膜的染色。以此制备的彩色偏光膜具备良好的偏光性与热稳定性,是液晶显示器(LCD)偏光片的重要功能染料之一

4.指示剂用途

伽玛酸本身具有指示剂性质:酸性条件下遇三氯化铁呈红棕色碱性溶液显蓝色荧光,可作为特定pH范围的指示剂使用

四、安全规范与危害信息

根据GHS(全球化学品统一分类和标签制度),伽玛酸被分类为皮肤腐蚀(类别1B)严重眼睛损伤(类别1) ,属于腐蚀性物质

安全项目信息
危险品标志C(腐蚀性)
危险类别码R34(导致灼伤)
GHS危险声明H314(造成严重皮肤灼伤和眼损伤)
危险品运输编号UN 2585 8/PG 3
急性毒性腹腔-小鼠 LD50 > 500 mg/kg
WGK德国1(低水危害)

操作防护要求:操作伽玛酸时需佩戴防护手套、防护服、护目镜或面罩,避免吸入粉尘或烟雾。若不慎接触皮肤或眼睛,应立即用大量清水冲洗,并就医处理。储存时应密封避光,置于干燥通风的库房中,远离热源和火源。燃烧时会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾,灭火可使用干粉、泡沫或二氧化碳灭火器

五、FAQ:伽玛酸常见问题解答

Q1:伽玛酸的CAS号是多少?

A:伽玛酸的CAS登记号为90-51-7,EINECS号为202-000-8,分子式C₁₀H₉NO₄S,分子量239.25

Q2:伽玛酸溶于水吗?

A:伽玛酸本身难溶于水,热水中的溶解度约为4.5 g/L。但它溶于乙醇和乙醚。其衍生物钠盐则易溶于水,这也是其在染料应用中溶解性得以改善的关键原因

Q3:伽玛酸的主要用途是什么?

A:主要用作偶氮染料的中间体,用于制造活性染料和直接染料,具体品种包括直接重氮黑BH、直接深棕M、直接枣红GB、直接红F、直接灰D、直接紫N、直接耐晒灰B等,也用于酸性染料(如酸性红BG)和高档有机颜料

Q4:伽玛酸是如何生产的?

A:目前工业上以G盐(2-萘酚-6,8-二磺酸双钾盐) 为原料,经碱熔、酸化、氨化、酸析等步骤制得。传统路线曾以β-萘胺为原料,但因β-萘胺具有致癌性已被淘汰。另一条改进路线以2-萘胺-6,8-二磺酸或其盐为原料,与碱溶液反应后在压力反应釜中进行压力碱熔,再经酸酸化得到成品

Q5:伽玛酸有什么危险性?

A:伽玛酸属于腐蚀性物质,GHS分类为皮肤腐蚀(类别1B)严重眼睛损伤(类别1) ,危险品标志为C,危险类别码R34(导致灼伤)。操作时需佩戴防护手套、护目镜和防护服,避免吸入粉尘或接触皮肤

Q6:伽玛酸如何储存?

A:伽玛酸应密封避光,置于干燥通风的库房中,远离热源和火源。其碱性溶液在空气中易被氧化,需注意隔绝空气保存

Q7:伽玛酸的工业品规格是怎样的?

A:工业产品通常为浅灰色膏状物或淡灰色粉末,γ酸含量以偶合值计一般要求大于55%。产品规格执行HG2标准

六、总结

2-氨基-8-萘酚-6-磺酸(伽玛酸,CAS 90-51-7)是现代染料工业中不可替代的偶氮染料中间体,其独特的氨基-羟基-磺酸基结构赋予其在偶合反应中的高度灵活性。随着活性染料和直接染料需求的持续增长,伽玛酸的市场重要性稳步提升。在操作和使用过程中,须严格遵守GHS安全规范,做好个人防护,确保安全生产。


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