邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺（CAS：70693-59-3）

摘要

邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺（CAS号：70693-59-3），化学名2-氨基-N-环己基-N-甲基苯磺酰胺，是一种重要的磺酰胺类有机化工中间体，分子式C₁₃H₂₀N₂O₂S，分子量268.38。该化合物外观为淡棕色结晶性粉末，熔点98–101 °C，主要用作染料中间体用于合成酸性染料，同时在医药中间体、农药中间体等领域具有广泛的应用价值。其分子结构同时含有伯氨基（-NH₂） 和叔磺酰胺基（-SO₂N(CH₃)(C₆H₁₁)） 两个关键官能团，使其成为有机合成中极具灵活性的“砌块”。

基本信息

以上理化数据来源于 ChemicalBook、Molbase 等专业化学品数据库。

一、理化性质

邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺在常温下为固体结晶，具有较高的熔点和沸点，热稳定性良好。其分子结构中，苯环上的伯氨基赋予其进行重氮化反应的能力，而磺酰胺基上的N-甲基-N-环己基取代则提供了良好的亲脂性（LogP约为3.03–3.88），使其在有机溶剂中具有较好的溶解性。

该化合物在酸性条件下pKa约为-0.03，分子中不含磺酰胺N-H质子（因氮原子上已完全取代为甲基和环己基），这一结构特征使其化学性质相对稳定，不易发生自缩合等副反应。摩尔折射率为73.41 cm³/mol，表面张力为54.0 dyne/cm，极化率为29.10。

关键性质速览：

• ✅ 高熔点（98–101 °C）—— 便于纯化和储存

• ✅ 含伯氨基 —— 可进行重氮化、偶联等经典反应

• ✅ 叔磺酰胺结构 —— 化学稳定性好，不易水解

• ✅ 中等亲脂性 —— 兼顾水相和有机相反应需求

二、合成工艺

邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺的合成通常采用两步法，以N-甲基环己胺和邻硝基苯磺酰氯为核心原料。

第一步：缩合反应。 以1,2-二氯乙烷为溶剂，N-甲基环己胺与邻硝基苯磺酰氯按投料摩尔比1∶1.05进行缩合，反应温度控制在70 °C，生成N-环己基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺中间体。

第二步：加氢还原。 将上述硝基中间体进行催化加氢还原，将硝基（-NO₂）转化为氨基（-NH₂），最终得到目标产物邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺。

该工艺路线成熟，产品纯度可达98%–99%（HPLC），是目前工业化的主流方法。此外，也有研究采用甲磺酰氯与环己烷、2-氨基-N-甲基苯胺反应后再经结晶过滤的路线。

合成路线简图：

N-甲基环己胺 + 邻硝基苯磺酰氯 →（缩合，70 °C）→ N-环己基-N-甲基-2-硝基苯磺酰胺 →（催化加氢还原）→ 邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺

三、应用领域

3.1 染料工业（核心应用）

邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺最主要的用途是作为染料中间体，特别是用于合成酸性染料。其分子中的伯氨基可以发生重氮化反应，进而与各种芳香族偶联组分发生偶联反应，构建偶氮染料分子骨架。由于磺酰胺基上引入了N-甲基-N-环己基取代基，使得最终染料分子具有更好的亲脂性和色牢度，在纺织印染中表现出优异的性能。该产品在染料中间体领域的商品编号为DYE-INT-0291，足见其在染料产业链中的定位。

3.2 医药中间体

该化合物被广泛用作医药中间体，用于合成多种药物分子。其磺酰胺骨架是药物化学中重要的药效团，特别是在抗菌药物的研发中具有重要价值。研究表明，磺酰胺结构可作为二氢蝶酸合酶（DHPS） 的竞争性抑制剂，干扰细菌叶酸合成途径，从而发挥抗菌活性。此外，该化合物还被用于合成针对心血管疾病和神经系统疾病的药物分子的关键中间体。

3.3 农药中间体

在农化领域，邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺被归类为农药中间体，用于合成各类农用化学品。其磺酰胺结构在农药分子设计中可用于调节化合物的生物活性和环境稳定性。

3.4 感光材料

该化合物被列入热压敏及感光材料-感光材料及中间体类别，在功能性感光材料的合成中作为结构单元使用。其分子中的氨基和磺酰胺基团可以参与多种光化学反应的调控。

3.5 有机合成与研发

在有机合成研发领域，邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺被用作有机砌块（building block），用于构建结构更为复杂的有机分子。其双重官能团（伯氨基 + 叔磺酰胺基）使其成为一种多功能的合成中间体，在精细化工和新药发现中具有较高的应用灵活性。作为有机催化剂和添加剂，它还可用于环境保护领域。

3.6 分析研究实验

在科研领域，该化合物也用于分析研究实验，作为标准品或试剂用于方法开发和化合物鉴定。

四、安全与储存

邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺通常不属于危险品，运输时无特殊危险品编号要求。德国水危害分类（WGK）为3级，表明对水体有较高危害性，操作时应避免直接排放至环境中。储存时应置于阴凉、干燥、通风良好的环境中，避免与氧化剂、酸类和碱类接触，远离火源和热源，确保容器密封良好。推荐储存温度为2–8 °C，避光保存。产品在推荐条件下保质期约为2年。

五、FAQ 常见问题

Q1：邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺的CAS号是什么？

A：CAS号为70693-59-3，EINECS号为274-775-0。

Q2：邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺的主要用途是什么？

A：最主要的用途是作为染料中间体用于合成酸性染料，同时也可用作医药中间体、农药中间体和有机合成砌块。

Q3：邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺的分子式和分子量是多少？

A：分子式为C₁₃H₂₀N₂O₂S，分子量为268.38 g/mol。

Q4：该化合物如何储存？

A：建议在2–8 °C条件下避光、密封保存，置于阴凉干燥处，避免与氧化剂、酸类和碱类接触。

Q5：邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺是危险化学品吗？

A：通常不属于危险品，运输无特殊危险品要求。但德国水危害分类为WGK 3级，操作时应避免污染水体。

Q6：邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺的合成方法是什么？

A：主流工艺以N-甲基环己胺和邻硝基苯磺酰氯为原料，经缩合反应（1,2-二氯乙烷为溶剂，70 °C）和催化加氢还原两步合成。

Q7：该化合物在医药领域有什么具体应用？

A：其磺酰胺骨架是重要的抗菌药效团，可作为二氢蝶酸合酶（DHPS）抑制剂用于抗菌药物研发，也用于合成心血管和神经系统疾病相关药物的中间体。

本文数据综合自 ChemicalBook、Molbase、ChemBK、BenchChem 等专业化学品数据库及学术文献，信息截至2026年。具体使用请以最新版化学品安全技术说明书（SDS）为准。