2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺（CAS：91-35-0）的特性和应用

摘要

2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺（CAS号：91-35-0）是一种重要的精细化工中间体，核心用途是作为酸性染料中间体用于合成金属络合染料，同时也在有机合成、医药中间体和功能材料等领域具有广泛的应用潜力。本文系统梳理了该化合物的基本信息、核心应用领域及常见问题，为化工、染料、医药及材料领域的从业者提供参考。

基本信息

• 中文名称：2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺

• 主要别名：N-(3-氨基-4-羟基苯基磺酰基)邻氨基苯甲酸、2-((3-氨基-4-羟基苯基)磺胺基)苯甲酸

• 英文名称：2-Aminophenol-4-(2-carboxy)sulfonanilide

• CAS号：91-35-0

• EINECS号：202-063-1

• 分子式：C₁₃H₁₂N₂O₅S

• 分子量：308.31

• 外观：白色至类白色粉末 / 米黄色至浅棕色粉末

• 熔点：>203°C

• 沸点：580.1±60.0°C（760 mmHg）

• 密度：1.6±0.1 g/cm³

• 闪点：304.6±32.9°C

• 产品类别：染料中间体、化工中间体、医药中间体

• 级别：工业级 / 医药级

一、染料工业：核心应用领域

2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺最核心、最成熟的工业应用是作为酸性染料中间体。该化合物分子结构中同时含有氨基、羟基和羧基等多个活性官能团，使其成为合成偶氮染料和金属络合染料的理想原料。

1. C.I.酸性黄220的合成

该化合物最重要的下游产品之一是C.I.酸性黄220。其合成路线为：2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺经重氮化反应后，与邻氯乙酰乙酰苯胺进行偶合反应，生成单偶氮化合物；单偶氮化合物再与硫酸钴进行钴化反应，最终得到1:2对称型金属络合染料。

2. 兰纳克隆黄S-2G的合成

在兰纳克隆黄S-2G（Lanasyn Yellow S-2G）的合成中，该化合物同样先进行重氮化，随后与邻氯乙酰乙酰苯胺偶合得到偶氮化合物，再通过氯化钴钴化反应制得金属络合染料。

3. 多色系酸性染料的合成

研究表明，2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺经重氮化后，可与多种偶合组分反应，包括乙酰乙酰苯胺、2-萘酚、1-(3'-磺酰氨基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮、尼文酸、1-乙酰氨基-7-萘酚等，生成不同的偶氮化合物。这些偶氮化合物再分别与硫酸铬或氯化钴进行络合反应，可得到黄、橙、红、紫、蓝等多种颜色的金属络合染料。染色实验表明，所得染料色彩艳丽、牢度良好，具有较大的研究与开发价值。

4. 酸性染料中间体的市场定位

该产品在化工市场上被明确归类为“染料中间体”，供应商和采购商均将其定位为酸性染料的关键原料。2016年，连云港荣臣化工有限公司年产400吨2-氨基苯酚-4-(2-羧基)磺酰苯胺项目的环境保护自查评估报告被连云港市灌南生态环境局受理并公示，反映了该产品在染料中间体领域的规模化生产需求。

二、有机合成：多功能化学砌块

从化学结构来看，2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺属于芳基和脂肪族构建模块，被归类为醇类、胺类、羧酸类和磺酰胺类化合物的交叉类别。其分子中同时含有：

• 氨基（-NH₂） ：可参与重氮化、偶合、酰化等反应

• 羟基（-OH） ：可参与酯化、醚化等反应

• 羧基（-COOH） ：可参与缩合、成盐等反应

• 磺酰胺基（-SO₂NH-） ：具有独特的化学稳定性和反应选择性

这种多官能团结构使其成为有机合成中极具价值的多功能砌块，适用于偶联反应等多种有机合成路径。在实验室研究和工业生产中，该化合物可作为有机合成反应中的试剂和催化剂的原料。

三、医药与农药中间体

在医药和农药领域，2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺展现出明确的中间体应用价值。

多家化工企业的产品目录将CAS 91-35-0标注为医药中间体，产品级别为医药级。其磺酰胺结构片段在药物化学中具有重要地位，磺酰胺类化合物广泛用于抗菌、抗病毒、利尿、降血糖等多种药物中。该化合物可作为引入磺酰胺药效团的关键合成中间体。

在农药领域，该化合物同样被用作农药中间体。其分子中的氨基苯酚结构是许多农用化学品（包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂）的重要骨架结构。

从产业化角度看，陕西缔都医药化工有限公司等企业将CAS 91-35-0列为医药保健和农业化学品领域的重要产品，其核心业务涵盖医药API、医药中间体、保健品活性组分和农业化学品的研发生产。

四、功能材料合成

2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺在功能材料合成领域也显示出应用潜力。专业化学品供应商将其应用范围明确概括为“适用于偶联反应、药物分子修饰及功能材料合成”。

该化合物分子中的磺酰胺基团和羧基可赋予材料特殊的热稳定性和化学稳定性（沸点高达580°C以上），其氨基和羟基则为材料表面功能化提供了反应位点。这些特性使其在特种高分子材料、有机光电材料及功能性涂层的合成中具有潜在应用价值。在有机颜料领域，该化合物也被归类为相关中间体。

五、FAQ

Q1：2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺（CAS 91-35-0）最主要的用途是什么？

A1：最主要的用途是作为酸性染料中间体，用于合成C.I.酸性黄220、兰纳克隆黄S-2G等金属络合染料，以及黄、橙、红、紫、蓝等多色系酸性染料。

Q2：该化合物在医药领域有什么应用？

A2：CAS 91-35-0被广泛用作医药中间体，其磺酰胺结构片段可用于合成含磺酰胺药效团的药物分子，产品可达到医药级标准。同时也可作为农药中间体使用。

Q3：CAS 91-35-0的分子式和分子量是多少？

A3：分子式为C₁₃H₁₂N₂O₅S，分子量为308.31。

Q4：该化合物可以用于哪些类型的化学反应？

A4：该化合物含有氨基、羟基和羧基等多个活性官能团，可参与重氮化反应、偶合反应、络合反应、酰化反应、酯化反应等多种有机合成反应，是典型的多功能化学砌块。

Q5：该产品的常见纯度规格有哪些？

A5：常见纯度规格包括≥95%、≥97%和≥99% ，可根据实验室研究或工业化生产的不同需求选择。产品通常附有COA及NMR、HPLC等检测报告。

Q6：该化合物在功能材料领域有哪些应用方向？

A6：主要应用于功能材料合成、药物分子修饰及偶联反应等领域。其高热稳定性（沸点>580°C）和多个反应位点使其在特种高分子材料和功能性涂层合成中具有潜在价值。