2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺（CAS：41608-75-7）的特性和应用

摘要

2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺（英文名：2-Aminophenol-5-(N,N-Dimethyl)Sulfonamide，CAS号：41608-75-7），又称4-氨基-3-羟基-N,N-二甲基苯磺酰胺，是一种重要的磺酰胺类有机合成中间体。该化合物在医药中间体合成、染料与颜料制造、农药生产、有机合成试剂以及化学分析等领域均有广泛应用。其分子结构中的氨基、羟基和磺酰胺基团赋予其优异的反应活性和多功能性，使其成为精细化工领域不可或缺的关键原料。

基本信息

• 中文名称：2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺

• 英文名称：2-Aminophenol-5-(N,N-Dimethyl)Sulfonamide

• CAS号：41608-75-7

• 分子式：C₈H₁₂N₂O₃S

• 分子量：216.26 g/mol

• 别名：4-氨基-3-羟基-N,N-二甲基苯磺酰胺；4-Amino-3-hydroxy-N,N-dimethylbenzenesulfonamide；N,N-二甲基-4-氨基-3-羟基苯磺酰胺

• EINECS号：255-457-0

• MDL号：MFCD00036092

• 密度：1.389 g/cm³

• 沸点：394.5°C（760 mmHg）

• 闪点：192.4°C

• 外观：白色至浅棕色结晶粉末

• 溶解性：易溶于水及极性溶剂

• 储存条件：室温、干燥、避光保存

一、化合物概述与结构特征

2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺是一种苯环上同时连接氨基（-NH₂）、羟基（-OH）和N,N-二甲基磺酰胺基团（-SO₂N(CH₃)₂） 的多官能团有机化合物。这种独特的分子结构使其具备多重反应活性：氨基可参与重氮化、酰化等反应，羟基可进行醚化、酯化，磺酰胺基团则赋予分子良好的极性和生物活性潜力。

相较于结构相似的2-氨基苯酚-5-磺酰胺（CAS：3588-76-9），N,N-二甲基的引入显著提升了化合物的亲脂性，从而可能影响其在生物体内的生物利用度和药代动力学特性。

二、核心应用领域

1. 医药中间体——最重要的应用方向

2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺在制药工业中占据核心地位，主要作为药物合成中间体使用。磺酰胺类结构本身具有明确的抗菌活性，其作用机制在于干扰细菌叶酸合成途径，从而抑制细菌生长。该化合物可用于合成多种药物前体，在抗菌药物、抗炎药物等活性药物成分（API）的研发与生产中发挥关键作用。

此外，研究还发现该化合物在体外和体内均表现出抑制癌细胞生长的潜力，提示其在肿瘤治疗领域可能具有超越传统抗菌用途的潜在治疗价值。

2. 染料与颜料工业

该化合物是染料合成的重要中间体，广泛应用于偶氮染料的制备。其分子中的氨基可通过重氮化反应形成重氮盐，进而与偶联组分反应生成有色化合物。在酸性染料和活性染料的生产中，2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺作为关键合成砌块，可赋予染料优异的水溶性和纤维亲和力。此外，该化合物也可用于高性能颜料和荧光染料的合成，在纺织、皮革和纸张染色领域具有重要应用价值。

3. 农药工业

在农药领域，2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺被用作农药中间体，参与多种农用化学品的合成。其磺酰胺结构在农药分子设计中具有重要地位，可用于构建具有除草、杀菌或杀虫活性的化合物。

4. 有机合成试剂

作为一种多功能有机合成中间体，该化合物在实验室和工业合成中广泛用于亲核取代反应、偶联反应、重氮化反应以及杂环化合物合成（如嘧啶合成、吡咯合成等）。其多官能团特性使其成为构建复杂有机分子的理想合成砌块。

5. 化学分析与研究试剂

在分析化学领域，该化合物可作为化学试剂用于特定分析检测方法。同时，在药物化学和生物医学研究中，该化合物作为小分子骨架，被广泛用于生物活性化合物的开发和构效关系研究。

6. 工业大生产原料

在工业层面，该产品作为工业原材料，用于工业化大生产，服务于原料药中间体、有机氟化合物及金属有机化合物等多个产业链。产品级别涵盖医药级，纯度可达98%-99%。

三、合成与生产

该化合物可通过多种合成路线制备。常见方法包括以3-氨基-4-甲基苯磺酰胺为起始原料，经甲醛和二甲胺反应或与硫酸二甲酯和氢氧化钠反应制得。工业生产中需严格控制反应条件，关注环境与安全因素，尤其是涉及甲醛和硫酸二甲酯等有害试剂时的防护措施。

四、安全与储存

该化合物在常规操作条件下相对安全，但仍需采取适当的防护措施。操作时应佩戴化学防护手套和护目镜，避免接触皮肤和眼睛，避免吸入粉尘和蒸汽。储存时应置于阴凉、干燥、通风良好的环境中，温度控制在10-30°C，相对湿度低于75%，避免与强酸、强碱等腐蚀性物质混放。

FAQ

Q1：2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺的主要用途是什么？

A1：该化合物主要用作有机合成中间体、药物合成原料和化学试剂。在工业上，它广泛用于生产染料、农药、医药中间体等。此外，作为一种磺酰胺类化合物，它还具有一定的生物学活性，可用于药物研发和相关研究领域。

Q2：该化合物在医药领域的具体应用是什么？

A2：在医药领域，它主要作为药物合成中间体，用于合成药物前体。其磺酰胺结构具有抗菌活性，可通过干扰细菌叶酸合成来抑制细菌生长。研究还表明其具有抑制癌细胞生长的潜力。

Q3：该化合物与2-氨基苯酚-5-磺酰胺（CAS：3588-76-9）有何区别？

A3：两者的主要区别在于磺酰胺氮原子上的取代基。2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺的磺酰胺氮上连接两个甲基，而2-氨基苯酚-5-磺酰胺的磺酰胺氮上连接的是两个氢原子。N,N-二甲基的引入增加了分子的亲脂性，可能影响其溶解性和生物利用度。

Q4：如何储存2-氨基苯酚-5-(N,N-二甲基)磺酰胺？

A4：应储存在阴凉、干燥、通风良好的环境中，避免直接阳光照射。储存温度建议在10-30°C之间，相对湿度应低于75% 。避免与强酸、强碱等腐蚀性物质混放，保持容器密封以防止吸湿。

Q5：该化合物在染料工业中如何发挥作用？

A5：该化合物作为染料中间体，其氨基可通过重氮化反应形成重氮盐，再与偶联组分反应生成偶氮染料。在酸性染料和活性染料的生产中，它作为关键合成砌块，有助于提升染料的水溶性和纤维亲和力。

Q6：该化合物是否安全？操作时需要注意什么？

A6：该化合物在常规操作条件下相对安全，但操作时仍需注意：避免接触皮肤和眼睛，若不慎接触应立即用大量清水冲洗；避免吸入粉尘和蒸汽，应在通风良好的环境中操作；建议佩戴化学防护手套和护目镜等个人防护装备。