2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺(2-Aminophenol-4-sulfonanilide,CAS号:80-20-6)是一种重要的有机合成中间体,外观为白色至类白色结晶粉末,易溶于水,可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。该化合物核心应用集中在酸性染料中间体领域,同时作为医药中间体用于磺胺类药物及含苯磺酰胺结构活性分子的合成。近年来,随着染料中间体行业供给格局收紧,酸性染料中间体价格中枢持续上行,该品种在精细化工产业链中的战略地位进一步凸显。本文系统梳理其基本属性、核心应用领域及常见技术问答,为行业采购、研发及合规人员提供参考。
| 条目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺 |
| 英文名称 | 2-Aminophenol-4-sulfonanilide |
| CAS号 | 80-20-6 |
| 分子式 | C₁₂H₁₂N₂O₃S |
| 分子量 | 264.3 |
| EINECS号 | 201-258-9 |
| 中文别名 | 3-氨基-4-羟基-N-苯基苯磺酰胺 |
| 英文别名 | 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide; 4-Hydroxymetanilanilide |
| 外观 | 白色至类白色结晶粉末 |
| 熔点 | 172 °C |
| 密度 | 1.474±0.06 g/cm³(预测值) |
| 储存条件 | 2-8°C,密封避光保存 |
| 主要用途 | 酸性染料中间体、医药中间体、有机合成砌块 |
2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺最主要、最成熟的工业用途是作为酸性染料中间体。酸性染料分子中含有磺酸基或羧酸基等水溶性基团,广泛应用于羊毛、蚕丝、锦纶等蛋白质纤维和聚酰胺纤维的染色与印花。该化合物分子结构中同时含有氨基(-NH₂) 和酚羟基(-OH) 两个活性基团,可作为偶合组分参与重氮化-偶合反应,用于构建具有特定色光和牢度的酸性染料分子骨架。
从产业链位置来看,该品种处于染料中间体环节,其上游连接氯磺酸、邻氨基苯酚等基础化工原料,下游对接酸性染料的成品合成。染料中间体通常占染料生产成本的60%至80%,因此中间体的供应稳定性和价格走势对酸性染料行业的盈利水平具有决定性影响。
2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺的苯磺酰胺结构(benzenesulfonamide)使其成为医药合成中的重要砌块。该结构单元是磺胺类药物(sulfonamide drugs)的核心药效团,此类药物在抗菌、抗炎、利尿及降血糖等领域具有广泛应用。该化合物可作为合成含苯磺酰胺结构的活性药物分子的关键中间体,在药物化学研究中用于构建候选化合物的分子骨架。
此外,磺酰苯胺类化合物在碳酸酐酶抑制剂的开发中也受到关注,其核心的3-氨基-4-羟基苯磺酰胺结构片段被认为是设计新型酶抑制剂的重要结构基础。
在学术研究和工业研发场景中,2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺被用作有机合成方法学开发的结构砌块。其分子中氨基和酚羟基的差异化反应活性,为选择性官能团转化提供了研究模型。研究者可利用该化合物探索新的磺酰化反应条件、重氮化-偶合反应路径以及催化加氢工艺优化。相关合成研究以邻氯硝基苯为起始原料,经氯磺化、缩合、水解、还原等步骤,最终产物含量可大于98%,总收率大于80%。
染料中间体作为精细化工行业的重要分支,其应用范围已从传统的染料和颜料生产,扩展至农药、医药、信息记录材料、助剂、表面活性剂等多个下游领域。2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺作为含氨基和酚羟基的双官能团中间体,在上述扩展应用场景中具有潜在的衍生化价值,尤其是在需要引入磺酰胺连接基团的分子设计中。
Q1:2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺的主要用途是什么?
A:最核心的用途是作为酸性染料中间体,用于合成羊毛、蚕丝、锦纶等纤维用酸性染料。同时,它也是医药中间体,用于合成磺胺类药物及含苯磺酰胺结构的活性分子。
Q2:该化合物在水中的溶解性如何?
A:2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺易溶于水,同时可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。这一溶解特性使其在染料合成的水相反应体系中具有良好的工艺适用性。
Q3:该化合物的储存条件是什么?
A:建议在2-8°C条件下密封避光保存,以维持产品稳定性。工业级产品通常采用25kg或50kg桶装或袋装,储存时应保持环境干燥、通风良好。
Q4:该化合物是否属于危险化学品?
A:根据GHS分类,2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺对水生环境具有长期慢性危害(Aquatic Chronic 4,H413),操作时应避免接触皮肤和眼睛,防止泄漏进入水体。该物质已列入美国TSCA名录。建议操作人员佩戴防护手套和护目镜。
Q5:染料中间体行业的市场趋势如何影响该产品的需求?
A:2025年以来,染料中间体行业供给格局持续收紧,核心中间体如H酸价格大幅上行,中间体在染料生产成本中的占比高达60%-80%。酸性染料作为该化合物的直接下游,其需求增长将直接拉动2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺的市场需求。全球染料中间体市场2025年估值约82亿美元,在纺织行业复苏和可持续发展要求的推动下呈增长态势。
Q6:该化合物与“2-氨基苯酚-4-(2‘-羧基)磺酰苯胺”有什么区别?
A:两者结构不同。2-氨基苯酚-4-磺酰苯胺(CAS 80-20-6)的磺酰胺氮原子上连接的是苯基,而2-氨基苯酚-4-(2’-羧基)磺酰苯胺(CAS 91-35-0)连接的是2-羧基苯基,分子式为C₁₃H₁₂N₂O₅S,分子量308.31。后者同样用作酸性染料中间体,但合成路线和下游应用存在差异,不可互相替代。
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