6-乙酰胺基-2-氨基苯酚-4-磺酸（CAS：40306-75-0）

摘要：

6-乙酰胺基-2-氨基苯酚-4-磺酸（CAS：40306-75-0）是一种重要的磺酸化芳香胺类精细化工中间体，其分子结构中同时含有乙酰氨基、游离氨基、酚羟基和磺酸基等多个活性官能团，赋予该化合物独特的化学反应选择性，使其在染料合成、医药研发、农药制备及生化研究等多个领域具有广泛的应用价值。以下从基本属性、应用领域及常见问题等方面进行系统梳理。

基本信息

• 中文名称：6-乙酰胺基-2-氨基苯酚-4-磺酸

• 中文别名：3-乙酰氨基-5-氨基-4-羟基苯磺酸；6-氨基-2-乙酰氨基苯酚-4-磺酸

• 英文名称：3-(Acetylamino)-5-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid

• 英文别名：6-Acetamido-2-aminophenol-4-sulfonic acid；6-Acetylamino-2-aminophenol-4-sulfonic acid

• CAS号：40306-75-0

• EC号：254-879-2

• 分子式：C₈H₁₀N₂O₅S

• 分子量：246.24 g/mol

• 外观：白色结晶或白色至类白色粉末

• 熔点：>300 °C（分解）

• 溶解性：可溶于水，溶于碱性溶液

• 纯度规格：通常≥98%（工业级/试剂级）

• 主要用途分类：染料中间体、医药中间体、农药中间体、生化试剂

• 危险分类：刺激性物质（Xi），危险类别码R36/37/38

• GHS危险声明：H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）

• 储存条件：密封保存于阴凉、干燥、通风处，避免与强氧化剂接触

一、染料工业中的应用

6-乙酰胺基-2-氨基苯酚-4-磺酸在染料工业中占据核心地位，是有机染料中间体的重要成员。该化合物在多个化学品供应平台上被明确标注为“染料中间体”，其最重要的应用方向是作为偶氮染料和活性染料合成的偶合组分或中间体。

从分子结构来看，该化合物具有邻位氨基和酚羟基的独特排列，同时磺酸基的存在使其具备良好的水溶性。这种多官能团结构使其能够参与选择性重氮化与偶合反应：乙酰氨基在反应过程中起到保护游离氨基的作用，从而实现化学选择性的精准控制，避免副反应的发生。此外，酚羟基的存在使该化合物能够与铬（Cr）、钴（Co）、铜（Cu）等金属离子形成金属络合物，这一特性在制备金属络合染料时尤为关键——金属络合可以赋予染料更优的耐光牢度和色光深色效应（红移效应）。

在实际生产中，该中间体广泛用于合成各类酸性染料、直接染料和反应性染料，适用于羊毛、丝绸、尼龙等蛋白质纤维及聚酰胺纤维的染色与印花。其磺酸基团提供了染料分子与纤维之间的离子键结合位点，而乙酰氨基和氨基则参与偶氮发色体系的构建，最终赋予染色织物鲜艳的色泽和良好的色牢度。

二、医药工业中的应用

该化合物作为医药中间体，在药物合成领域具有重要价值。多个化工产品信息平台明确将其用途标注为“用于医药中间体”。其分子中的多官能团结构为药物分子的构建提供了灵活的合成位点：乙酰氨基可参与酰胺键的形成，游离氨基可进行重氮化或酰化反应，酚羟基则可作为进一步官能团化的起点。

在药物化学研究中，该化合物常被用作合成含磺酸基团的药物分子的砌块。磺酸基的引入可以显著改善药物的水溶性和生物利用度，同时影响药物分子与靶标蛋白的结合模式。此外，有供应商信息显示，该化合物可与异硫氰酸丁酯等试剂组合，用于生产药物和农药领域的特种化合物。该化合物已列入美国EPA DSSTox数据库，表明其在化学品管理与毒理学研究方面受到关注。

三、农药工业中的应用

在农药合成领域，6-乙酰胺基-2-氨基苯酚-4-磺酸作为精细化学品中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂、杀虫剂及杀菌剂等农用化学品。制备方法专利文献明确指出，2-氨基-4-磺酸基-6-乙酰氨基苯酚“可用于制备染料、医药、农药等”。其分子中的氨基和酚羟基可作为构建杂环农药活性骨架的关键反应位点，磺酸基则有助于调节农药分子的极性和环境行为。

四、有机合成中的多官能团砌块

从合成化学的角度审视，该化合物是一个多官能团芳香族砌块，在复杂有机分子的构建中具有独特价值。其官能团的正交反应性意味着不同官能团可以在不同条件下被选择性转化，从而避免繁琐的保护/脱保护步骤。

具体而言，乙酰氨基在碱性或酸性条件下可水解去除，释放出第二个游离氨基；酚羟基可参与醚化、酯化或金属配位反应；磺酸基则提供了分子整体的水溶性和酸性特征。这种“一锅多能”的合成灵活性，使该化合物成为杂环化合物、功能材料及超分子组装体合成中的有用合成子。此外，该化合物在特定条件下可表现出两性离子特征，其磺酸基（酸性）与氨基（碱性）的共存赋予分子独特的pH响应行为。

五、生化研究与分析试剂

在生命科学研究领域，该化合物被用作蛋白质组学研究中的有用磺酸试剂。磺酸基团的引入可以增强小分子与蛋白质之间的静电相互作用，该化合物因此可能作为亲和探针或化学修饰试剂用于蛋白质功能研究。同时，其酚羟基和氨基的组合使其具备螯合金属离子的能力，在金属组学和生物无机化学研究中可作为螯合配体使用。

在分析化学中，该化合物可作为重氮化试剂的前体用于分光光度分析，也可作为标准品用于环境样品中磺酸化芳香胺类污染物的定量检测。其良好的水溶性使其适用于水相分析体系。

FAQ

Q1：6-乙酰胺基-2-氨基苯酚-4-磺酸（CAS 40306-75-0）的主要用途是什么？

A1：该化合物的核心用途是作为染料中间体，用于合成偶氮染料、活性染料和金属络合染料。此外，它还被广泛用作医药中间体、农药中间体以及生化研究试剂。

Q2：该化合物在染料合成中有什么独特优势？

A2：其独特优势在于官能团的正交反应性：乙酰氨基在偶合反应中保护游离氨基，酚羟基提供金属螯合位点，磺酸基赋予水溶性。这种结构设计使染料合成过程中无需额外的保护/脱保护步骤，同时酚羟基的金属配位能力可显著改善染料的耐光牢度。

Q3：该化合物是否属于危险化学品？

A3：该化合物属于刺激性物质（Xi），具有皮肤刺激（H315）、严重眼刺激（H319）和呼吸道刺激（H335）等危害。操作时应佩戴防护手套和护目镜，在通风良好的环境中使用，避免直接接触皮肤和眼睛。

Q4：该化合物如何储存和运输？

A4：应储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风的场所，远离强氧化剂和直接光照。运输时需使用密闭包装，防止吸湿和污染，常温运输即可。

Q5：该化合物在医药领域的应用有哪些具体方向？

A5：主要作为药物合成中间体，用于构建含磺酸基团的药物分子，改善药物的水溶性和生物利用度；也可与异硫氰酸酯类试剂组合，合成药物和农药领域的特种化合物。

Q6：6-乙酰胺基-2-氨基苯酚-4-磺酸与6-氨基-2-乙酰氨基苯酚-4-磺酸是同一种物质吗？

A6：是的。两者是同一种化合物的不同命名方式，CAS号均为40306-75-0。“6-乙酰胺基-2-氨基苯酚-4-磺酸”强调的是乙酰氨基在6位、氨基在2位；“6-氨基-2-乙酰氨基苯酚-4-磺酸”则是以氨基为优先基团的命名变体，实际为同一分子。