4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸（CAS：96-67-3）的特性和应用

摘要

4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸（CAS：96-67-3），又称2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸或“4,2,6酸”，是一种含有氨基、硝基和磺酸基的多官能团芳香族有机化合物。其核心应用集中在染料工业领域，作为关键染料中间体用于制造M型活性染料和多种酸性染料、媒介染料及溶剂染料。该化合物凭借其分子结构中氨基的重氮化反应活性和磺酸基的水溶性，在偶氮染料合成中占据不可替代的地位。此外，其在分析化学和金属络合染料制备中也有特定用途。本条目系统梳理其CAS号、分子式、理化性质、各应用领域的详细技术信息及安全操作规范。

基本信息

• 中文名称：4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸

• 英文名称：4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid

• CAS登录号：96-67-3

• EINECS登录号：202-523-1

• 分子式：C₆H₆N₂O₆S

• 分子量：234.19 g/mol（无水物）；252.20 g/mol（一水合物）

• 常见别名/同义词：2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸；3-氨基-2-羟基-5-硝基苯磺酸；4,2,6酸；2-羟基-5-硝基间氨基苯磺酸

• 外观：淡黄色至琥珀色至深绿色粉末或晶体

• 熔点：285 °C

• 密度：1.877 g/cm³

• 水溶性：0.1–0.5 g/100 mL（21.5 °C），可溶于水

• 储存条件：2–8 °C，密封、避光、干燥保存；本品易氧化，需注意贮藏条件

• RTECS号：OY2357500

• 主要危险分类：吞咽、皮肤接触或吸入有害；造成皮肤刺激和严重眼刺激

• 产品分类：有机原料 → 氨基化合物 → 磺酸类氨基化合物；染料中间体

4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸（CAS：96-67-3）的应用

一、染料工业中的应用（核心领域）

4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸最主要和最成熟的应用领域是染料工业，其分子中的氨基可进行重氮化反应，进而与各种偶联组分反应生成色彩丰富的偶氮染料。该化合物作为染料中间体，主要用于制造以下两大类染料：

1. M型活性染料

M型活性染料是一类含有一氯均三嗪活性基团的活性染料，适用于纤维素纤维的染色和印花，具有较高的固色率和良好的色牢度。4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸作为重氮组分参与这类染料的合成，为染料分子提供发色体系和磺酸基水溶性基团。

2. 酸性染料与媒介染料

以该化合物为中间体可合成的具体染料品种涵盖多个色谱范围，以下为经过文献确认的主要染料品种：

其中，酸性黄99是该化合物最具代表性的下游产品之一，广泛应用于羊毛、丝绸和聚酰胺纤维的染色。这些染料品种的多样性反映了4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸在偶氮染料合成中作为重氮组分的通用性——通过与不同的偶联组分（如萘酚衍生物、吡唑酮衍生物等）反应，可获得从黄色到红色、棕色乃至绿色系的多种色谱。

二、分析化学中的应用

除染料合成外，4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸在分析化学领域也有特定应用。该化合物可用于比色分析，利用其与特定分析物反应后产生的颜色变化进行定量检测。

此外，其氨基可进行重氮化滴定，用于测定样品中该化合物的含量。有研究表明，通过重氮化滴定法测定其含量可达95.4%，合成收率可达89.7%，这为工业品质量控制提供了有效的分析手段。

三、金属络合染料中的应用

在金属络合染料（金属络合偶氮染料）的制备中，4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸作为偶氮组分之一参与反应。相关专利文献表明，该化合物可与铬或钴等金属离子形成1:1或1:2型金属络合偶氮染料，此类染料在羊毛染色中表现出良好的色牢度和鲜艳度。金属络合结构赋予染料更高的耐光牢度和耐洗牢度，适用于对色牢度要求较高的纺织品染色场景。

四、其他化学合成用途

4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸还被用于制造乙酰乙酸酯类、甲醛类和丙烯酸类化合物。其酸性特性使其可用于与水杨酸进行复杂反应。该化合物与钾盐反应可生成重氮化合物，进而用于合成磺胺酸盐或其他含磺酸基的化学品。

五、合成路线概述

4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸的合成通常采用两步亲电芳香取代路线，以邻氨基苯酚为起始原料：

• 第一步：磺化反应——邻氨基苯酚与浓硫酸在控温条件下进行磺化，引入磺酸基（–SO₃H），生成3-氨基-4-羟基苯磺酸中间体。

• 第二步：硝化反应——将磺化中间体冷却至0–5 °C，缓慢加入硝酸或硝酸盐进行硝化，在芳香环上选择性引入硝基（–NO₂），经沉淀、过滤、洗涤后得到目标产物。

另一条合成路线是以4-硝基氯苯-2-磺酸为原料，经硝化、碱性水解和选择性还原等步骤制备。

六、安全与储存注意事项

4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸属于刺激性化学品，操作时需采取适当的防护措施：

• 健康危害：吞咽、皮肤接触或吸入均有害；接触可能引起皮肤和眼睛刺激。

• 急救措施：皮肤接触后立即用大量水冲洗并脱去污染衣物；眼睛接触后用清水冲洗至少20–30分钟并就医；吸入后立即转移至新鲜空气处。

• 储存要求：应储存在阴凉、干燥、避光处，使用密封容器，远离不相容物质和火源。本品易氧化，需特别注意防止氧化变质。

• 环境注意事项：避免释放到环境中。

FAQ

Q1：4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸的主要用途是什么？

A1：其主要用途是作为染料中间体，用于制造M型活性染料和酸性染料，以及酸性黄99、酸性红184、酸性棕145、媒介棕19等多种具体染料品种。此外，还可用于分析化学中的比色分析和金属络合染料的制备。

Q2：4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸的CAS号是什么？

A2：CAS号为96-67-3，EINECS号为202-523-1，分子式为C₆H₆N₂O₆S，分子量为234.19。

Q3：“4,2,6酸”是什么意思？

A3：“4,2,6酸”是该化合物的行业俗称，来源于其分子中三个取代基的位置编号：硝基位于4位、氨基位于2位、磺酸基位于6位，合称“4,2,6酸”。

Q4：该化合物在合成染料时经历什么关键化学反应？

A4：最关键的化学反应是重氮化反应——分子中的氨基（–NH₂）在亚硝酸钠和盐酸存在下转化为重氮盐，随后与偶联组分（如萘酚、吡唑酮等）进行偶联反应，形成偶氮染料（–N=N–）发色体系。

Q5：储存时需要注意什么？

A5：应储存在2–8 °C的阴凉、干燥、避光环境中，使用密闭容器。该化合物易氧化，长期暴露于空气或光照下可能导致变质，影响使用效果。储存区域应远离火源和不相容物质。

Q6：该化合物是否属于危险化学品？

A6：该化合物具有刺激性，GHS分类为皮肤腐蚀/刺激第2级、严重眼损伤/刺激2A类。吞咽、皮肤接触或吸入均可能有害。操作时应佩戴适当的个人防护装备，包括防护手套、护目镜和实验服。

Q7：4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸的下游染料产品主要应用于哪些纤维？

A7：其下游染料产品主要包括酸性染料和媒介染料，这些染料主要用于羊毛、丝绸、聚酰胺纤维（如尼龙）的染色。M型活性染料则适用于纤维素纤维（如棉、麻）的染色和印花。